Introdução aos aldeídos

RKA12MC Já fizemos vários vídeos sobre aminas. Só que eu me esqueci de falar de uma coisa, e isto é provavelmente o aspecto mais engraçado sobre as aminas. As aminas tendem a cheirar mal. Vou escrever isto: as aminas tendem a cheirar mal. No geral, no estado gasoso, elas frequentemente cheiram como a amônia. Então é, de fato, um cheiro muito forte. Ou, no estado líquido, elas cheiram como peixe, ou como peixe morto. A trimetilamina, em particular, isto é, vou desenhá-la aqui: H₃C e aqui temos o seu nitrogênio, o CH₃ e mais um outro CH₃. Há um par de elétrons livres. Esta é a trimetilamina. Isto é o que cheira a peixe. Isto aqui tem cheiro de peixe. Agora, o motivo pelo qual falei disto neste vídeo é que iremos ver um novo tipo de molécula, que se chama aldeído. Quero comparar os cheiros. Alguns dos menores aldeídos possuem cheiro muito forte, em particular o formaldeído. Falaremos mais sobre o porquê disto ser um aldeído. Isto aqui é um formaldeído, sendo que este é o nome comum. Você deve tê-lo visto como um tipo de conservante. Talvez na sua aula de biologia, caso haja um sapo morto em solução, ele pode estar dentro de formaldeído. Mais uma vez, ressalto que este é o nome comum. Ensinarei a você como nomear de forma sistemática estes compostos. No caso de aldeídos grandes, eles podem, na verdade, ter cheiro doce, ou até mesmo cheiro de rosa. Temos coisas como o benzaldeído, o qual, na verdade, já vimos quando falamos sobre derivados do benzeno. Este é o benzaldeído. Quando eu disser o nome da próxima molécula, provavelmente você vai adivinhar o seu cheiro. Há um anel benzênico aqui; aqui temos um, dois, três carbonos; e o último faz ligação dupla com o oxigênio. E há um hidrogênio ali. E eles têm uma ligação dupla bem aqui. Este é o cinamaldeído. Pela nomenclatura em inglês, você pode concluir que ele cheira à canela. De fato, esta é a molécula que dá o cheiro de canela. Embora ela não deva ser ingerida em grandes quantidades, pois pode ser venenosa. Mas a canela é algo ótimo. Aldeídos maiores tendem a ter cheiros doces, cheirar a flores. Os menores tendem a ser pungentes. Se você abrisse o recipiente na aula de biologia e cheirasse o sapo, isto não seria algo prazeroso. Agora que já falamos o suficiente sobre cheios, vamos falar sobre o que faz um aldeído ser um aldeído. Há um padrão em todos os aldeídos que desenhei. Eu tenho um carbono com ligação dupla com o oxigênio. Na verdade, este pedaço aqui... embora nós vamos ver isto sempre... isto é um grupo carbonila. Você pode vê-lo aqui. Mas, sozinho, ele não é marca registrada de um aldeído. Você o verá em outras moléculas. O que, de fato, configura um aldeído é o fato de o carbono da carbonila estar ligado a um hidrogênio. Desculpe-me! Esqueci-me de desenhar este hidrogênio aqui no benzaldeído. Aqui, você tem um hidrogênio. No geral, um aldeído é algo que se parece com isto: você tem a carbonila, você tem o hidrogênio, e um outro tipo de cadeia carbônica. Este aqui é o aldeído mais simples possível. E, na verdade, esta cadeia acaba sendo somente um hidrogênio. Para mostrar estes três aqui, eu usei os seus nomes comuns, pois é assim que a maioria das pessoas falará sobre o formaldeído, o benzaldeído ou o cinamaldeído. Então, é bom você saber disto. Vou fazer mais um aqui. Este é bem importante! Vou escrever aqui embaixo para que tenhamos espaço. Ele é, assim, ligado a um CH₃ aqui e a um hidrogênio. Este é o acetaldeído. Quero expor estes nomes comuns porque, normalmente, as pessoas fazem uso deles para estas moléculas. Temos também os nomes IUPAC (eu sempre esqueço o acrônimo). Há uma forma sistemática de nomeá-los, e é bem direta. Você procura a maior cadeia, começando sempre do carbono da carbonila. Ele estará sempre no fim da cadeia, pois estará sempre ligado a um hidrogênio. Quero que fique claro que isto é um aldeído também. Há a carbonila e, em uma das pontas, você tem seu hidrogênio desta forma. Na forma sistemática, você simplesmente olha para a maior cadeia carbônica. Na nomenclatura sistemática, isto seria o metanal. Não o metanol (o metanol tem um grupo OH). Mas, já que temos esta ligação dupla e um hidrogênio, ou já que esta ligação dupla está no fim desta cadeia carbônica, isto é um aldeído. O nome sistemático é metanal (não metanol). Quero que fique claro: este é o metanal aqui. Não farei isso com o cinamaldeído ou com o benzaldeído, pois é a única forma de que as pessoas os chamam. Na verdade, nunca chamam o formaldeído de metanal. Nunca chamam o acetaldeído da forma que eu chamarei. Mas, sistematicamente, a maior cadeia carbônica contém um, dois carbonos. Então, este é o etanal. Vamos ver mais uns, só para que nós consigamos entender como estes nomes sistemáticos funcionam. Quando tivermos cadeias enormes, os nomes sistemáticos serão usados. Qual é o nome que você daria a isto aqui? É, claramente, um aldeído. [Há] Uma carbonila, um hidrogênio e um, dois, três carbonos. Três carbonos, então o prefixo é "prop". Este é o propanal (um aldeído). Vamos fazer algo mais complicado, algo como isto aqui. Qual seria o nome disto? Temos um, dois, três, quatro, cinco. Temos cinco carbonos. O prefixo usado será o "pent". E isto, obviamente, é um aldeído, então é o nosso pentanal. Sempre comece numerando pelo carbono da carbonila. Então, um, dois, três, quatro, cinco. No carbono 2, temos um grupo metil. Aqui, temos 2-metil. Então seria o 2-metil pentanal.