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Curso: Química orgânica > Unidade 10
Lição 1: Introdução aos aldeídos e cetonasNomenclatura de aldeídos e cetonas
Regras para a nomeação de aldeídos e cetonas. Versão original criada por Jay.
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RKA12MC Vamos ver como nomear aldeídos e
cetonas, e vamos começar com o aldeído. Só para lembrar você como
reconhecer um aldeído, basta você verificar:
temos um carbono aqui, o carbono da carbonila, com a ligação dupla a um oxigênio (há um grupo alquila de um
lado e um hidrogênio do outro). E, assim, se quiséssemos
nomear isto exatamente, esta molécula simples aqui, sabemos que há um
total de quatro carbonos, e é um alcano. Então, chamamos isto de butano. Então, se olhamos para um aldeído
com quatro carbonos, bem aqui à direita, quando você numera um aldeído,
você começa da carbonila. Então, um, dois, três e quatro.
E nós temos um aldeído de quatro carbonos. E o que vamos fazer é
adicionar "al" de aldeído. Então, isto seria o butanal. Então, um
aldeído de quatro carbonos é o butanal. Vamos em frente e vamos
ver mais alguns exemplos. Então, mais uma vez, vamos
numerar a partir da nossa carbonila. E o aldeído vai ter prioridade sobre coisas como
ligações duplas e grupos alquílicos e halogênios. Então, vamos em frente. E olhe aqui
para este no canto superior esquerdo. E, assim, queremos numerar para dar ao nosso
carbono da carbonila o menor número possível. Então, um, dois, três, quatro e cinco. E, assim, temos um aldeído
de cinco carbonos, certo? Um alcano de cinco
carbonos seria pentano. Se o nosso aldeído
tem cinco carbonos, então será um pentanal. Então, nós temos um grupo
substituinte aqui no carbono 4. Nós temos um bromo, então temos que
ir em frente e colocar isto no nosso nome. Então, vai ser 4-bromopentanal
(o nome da IUPAC para esta molécula). E vamos fazer esta aqui à direita. Mais uma vez, vamos numerar a partir do nosso
carbono da carbonila, dando a ele o menor número. Então, um, dois, três. Se nós temos um
aldeído de três carbonos, mas este tem uma
ligação dupla nele... assim, um aldeído de três carbonos
seria chamado de propranal, como tem uma ligação dupla, vamos
chamá-lo de propenal, tudo bem? Então, temos o propenal. E, então,
a ligação dupla começa no carbono 2. Então, temos que escrever 2-propenal. Nós também temos um grupo fenila saindo do
carbono 3. Então, podemos escrever 3-fenil aqui. E assim ficaria:
3-fenil-2-propenal. E, se você quisesse especificar
a estereoquímica das ligações duplas, certo, você pensa sobre o hidrogênio
estando aqui, e o hidrogênio estando aqui. E, quando você pensa sobre esta dupla ligação
aqui, os hidrogênios estão em lados opostos. Então, você pode dizer que é "trans", ou você pode usar um sistema fácil. Os seus grupos estão
de lados opostos aqui, então seria "E". Então, vá em frente e escreva
(E)-3-fenil-2-propenal para nomear esta molécula. É o jeito antigo de fazer isto. Se
você quiser fazer da maneira mais nova, você escreveria: então, você tem
um grupo fenil aqui, então 3-fenil. E, pela nova maneira, você escreveria "prop",
e coloque o 2 aqui. Então, prop-2-enal. Então, mais uma vez, os dois especificam onde
a ligação está. E você ainda tem este final "al". E esta é a maneira
mais moderna de fazer isto. E esta é a maneira mais moderna de nomear esta
molécula. Então, estes são os dois nomes da IUPAC para o cinamaldeído. Esta molécula aqui, na
verdade, o cinamaldeído, é a molécula que dá à canela
aquele cheiro gostoso de canela. Então, isto é um cheiro fantástico. E você pode destilar ao vapor a casca
de canela e isolar esta molécula, o que seria uma ótima aula de laboratório
de química orgânica na graduação. Tudo bem. Então, outro aldeído com ótimo cheiro aqui
seria este aqui debaixo à esquerda, o benzaldeído. Benzaldeído é o nome
incorporado pela IUPAC. O benzaldeído cheira a amêndoas.
Este é outro cheiro fantástico! Então, eu poderia dizer que
os laboratórios de benzaldeído também são muito divertidos,
muito cheirosos. Você pode usar o nome
benzaldeído como seu nome IUPAC. E, se olharmos para a direita, você pode ver [que] o benzaldeído pode
formar a base para esta outra molécula. Então, vamos em frente
e vamos escrever isto. Então, vamos numerar para dar a
este carbono do nosso anel o número 1. Então, temos duas escolhas que podemos fazer:
dar a volta no anel no sentido horário e anti-horário. E nós sabemos que queremos dar o menor
número possível aos nossos substituintes. Então, seria indo no sentido horário. Então, vamos fazer isto.
Então, dois, três, e depois quatro. E, então, temos dois substituintes, certo? Então, temos um substituinte
"metóxi" aqui no carbono 3, e temos um substituinte
"hidróxi" aqui no carbono 4. Então, precisamos colocá-los
em ordem alfabética. Então, vou começar com o "h"
porque "h" vem antes de "m". Então, nós teríamos 4-hidróxi,
e depois nós temos 3-metóxi. O nome benzaldeído é o
nome IUPAC para Vanilla. É onde nós começamos
o nosso sabor de baunilha. Então, esta molécula tem o
cheiro fantástico de baunilha. Então, esta molécula também é muito
cheirosa de se fazer em laboratório. Tudo bem. Então, muitos aldeídos
têm um cheiro agradável para nós. Vamos dar uma olhada
em mais dois aldeídos. Tudo bem. Então, vamos olhar
para o da esquerda aqui, certo? Então, não é um benzaldeído. Nós não temos um anel de benzeno.
Nós temos um cicloexano. Então, um cicloexano carbaldeído.
E este é o nome IUPAC para isto. Tudo bem. Vamos olhar, agora,
para esta molécula aqui à direita. Isto são dois aldeídos
em uma mesma molécula. Tudo bem. Então, vamos ver. Então, será um total
de: um, dois, três, quatro, cinco carbonos totais. Então, são dois aldeídos e
têm cinco carbonos no total. Então, vai ser pentano. Então, poderíamos escrever pentanodial.
Então, poderíamos escrever pentano e dial. E, se você quisesse colocar onde estes
números estão, então vai ser 1 e 5. Então, você pode colocar isto lá. 1,5-pentanodial para dois aldeídos. Tudo bem. A próxima coisa que vamos fazer
é olhar para a nomenclatura das cetonas. Então, vamos lembrar a
estrutura geral das cetonas. Mais uma vez, você vai ter uma carbonila
com uma ligação dupla no oxigênio, e, desta vez,
dois grupos alquílicos. Então, você tem dois grupos alquila aqui.
Podem ser o mesmo ou podem ser diferentes. Quando são diferentes, nós
denominamos um deles como R' (R linha). Então, mais uma vez, se nós olharmos aqui para o
butano, nós temos quatro carbonos. Então, butano. E se tivéssemos uma
cetona de quatro carbonos? Então, aqui, é uma
cetona de quatro carbonos. Não seria butano, seria uma butanona.
Colocaríamos o "ona" no final. Isto é o nome IUPAC para esta molécula. Há uma maneira antiga de nomear cetonas,
que é pensar nos dois grupos alquila. Então, vamos em
frente e olhe para isto. Há um grupo metil. Vamos em
frente e vamos escrever metil aqui. E, depois, deste lado,
há um grupo etílico. Então, nós temos dois carbonos à
direita. Seriam, então, metílicos. E, então, cetona te dá a estrutura [de] que é
formado. E, assim, seria um metiletilcetona. É um jeito antigo de se fazer isto. E, normalmente, você colocaria o "e" antes
do "m" (apenas pensando sobre o alfabeto). Mas, para este aqui, isto não importa. Todo mundo sabe que o metiletilcetona
também é abreviado em MEK. M E K. Então, nomear os grupos alquila é
uma maneira antiga de nomear cetonas, que, às vezes, você ainda verá. Tudo bem. Então,
vamos fazer outro aqui. Então, vamos olhar para uma cetona
mais longa que queremos nomear. Então, teremos aqui o
carbono da carbonila, e um número possível seria assim:
um, dois, três, quatro, cinco e seis. Então, nós temos uma cetona de seis carbonos.
Então, vai ser uma hexanona. Vamos escrever isto. E precisamos identificar onde
a cetona está neste momento. Então, está no carbono 3 aqui. Então, para estas moléculas mais longas, é importante especificar onde
está a ligação dupla com o oxigênio. Então, seria 3-hexanona. É uma das
maneiras de nomear esta molécula. Novamente, este é o jeito
antigo de se fazer isto. A maneira mais nova
seria escrever hexan-3-ona. E, se você quisesse usar o modo alquílico de nomear
esta molécula, você poderia dizer que isto é um etil. Então, você escreveria etil aqui. E este outro grupo alquilo e este outro grupo de três
carbonos aqui seria propila. Então, etilpropilcetona. É uma outra forma de
nomear esta molécula. Desta forma, podemos ver que há
vários nomes para a mesma molécula. Tudo bem, cetonas têm
prioridade sobre algumas coisas, como ligações duplas e
grupos alquila e halogênios. E, se você olhar para esta molécula, você
não vai numerar a partir da ligação dupla. Vamos começar da esquerda novamente.
Então: um, dois, três, quatro, cinco e seis. Então, temos uma
cetona de seis carbonos. Então, isto é uma hexanona, mas temos uma ligação
dupla presente aqui. Então, nós temos uma hexenona. E, mais uma vez duas maneiras,
de pensar sobre como nomear isto... eu poderia fazer hexenona, então hexeno. E nós temos
nossa cetona aqui no carbono 2. Então, hexen-2-ona. E, então, a ligação dupla
começa no carbono 4. Então, seria 4-hexen-2-ona. E, se você quiser especificar a
estereoquímica das ligações duplas, mais uma vez, você tem
hidrogênios de lados opostos, então isto seria "trans" ou "(E)". Você poderia escrever:
(E)-4-hexen-2-ona. Mais uma vez, esta é uma
forma antiga de se fazer. Se você quisesse fazer isto de uma
outra forma, você poderia escrever "(E)", então você coloca
hex-4-en-2-ona. Você pode fazer do
jeito que você preferir. Tudo bem. Vamos ver mais dois exemplos
aqui para nomenclatura de cetonas. Então, se você tem uma cetona em
uma molécula cíclica, como nomeá-la? Se eu pensar no que eu tenho,
seria um cicloexano. Mas eu tenho uma
cetona no meu anel, então seria um cicloexanona, indicando que temos uma cetona presente. E por isso sabemos que as cetonas têm prioridade
sobre grupos alquílicos em nosso anel. Então, nomearíamos a partir daqui. E temos que dar o menor número
para o nosso grupo alquila. Então, no sentido horário. Então, nós vamos ter
aqui um, dois, três, e temos um grupo
metil no carbono 3. Então, seria 3-metilcicloexanona.
E esta é a nomenclatura IUPAC. Finalmente, vamos ver o que acontece
quando uma mesma molécula tem duas cetonas? Queremos dar o menor número
possível para a cetona. Então, começamos a numerar da parte
esquerda: um, dois, três, quatro, cinco, seis. Então, nós temos duas cetonas,
então será uma "diona". Uma maneira de nomear
isto seria hexanodiona. As cetonas estão
nos carbonos 2 e 4. Então, seria 2,4-hexanodiona.
Esta é uma maneira de fazer isto. E, é claro, você também pode
fazer da forma mais moderna. Você poderia simplesmente
escrever hexano-2,4-diona. E esta é a nomenclatura
para aldeídos e cetonas.