Eliminação E2: estereosseletividade

[LEGENDA AUTOMÁTICA] nós já vimos que o nosso mecanismo é 2 ele é um mecanismo consertado ou seja o nosso carbono que está ligado ao nosso halogênio nós chamamos de carbono alfa e o carbono que está ligado ao nosso carbono alfa é chamado de carbono beta e nós precisamos de um próton ligado ao nosso carbono beta e nosso hidrogênio eo nosso halogênio eles devem estar em lados opostos então eu posso colocar esse traço saque e nós chamamos isso diante nós precisamos que esses quatro átomos aqui o hidrogênio os dois carbonos e também o halogênio estejam no mesmo plano e por isso nós dizemos que ante pelo placar e o anti é porque tanto o hidrogênio quanto o halogênio eles estão em lados opostos e o planar significa que esses quatro átomos aqui eles estão no mesmo plano e no nosso mecanismo é 2 eu posso colocar a base que e tem esses elétrons ea carga negativa então esses elétrons aqui eles vão pegar o próton em fazer uma ligação e ao mesmo tempo essa ligação aqui esses elétrons eles vão se mover para aqui e aí ao mesmo tempo os elétrons dessa ligação aqui eles vão se mover para o nosso halogênio e nós vamos formar o nosso grupo de saída eu posso destacar para vocês o movimento dos elétrons nosso produto ou seja esses elétrons aqui eles se moveram informaram essa ligação aqui e nós formamos esse produto aqui que é o nosso alceno e se nós pensamos nas férias seletividade de um mecanismo é 2 pode ser útil olhar para o mecanismo de um ponto de vista diferente por exemplo a projeção de newman então aqui nós temos a projeção de newman eu vou colocar a minha base aqui em baixo com a sua carga negativa e os elétrons vamos pegar esse próton aqui e ao mesmo tempo esses elétrons eles vão se mover para aqui e aí os elétrons aqui vão se mover para o nosso halogênio e nessa projeção é muito mais fácil de ver que o nosso exato mas eles estão no mesmo plano ou então nós podemos olhar para a projeção de sal rosa então utilizando essa projeção nós temos aqui o meu próton de hidrogênio eu tenho o meu carbono beta o meu carbono alfa e aqui o meu halogênio então a base forte ela vem aqui eu vou colocar com seus elétrons e também com a carga negativa e aí nós vamos pegar esse próton aqui e ao mesmo tempo os elétrons dessa ligação eles vão se mover para aqui e ao mesmo tempo os elétrons dessa ligação eles se movem para o nosso o gênio que é o nosso grupo de saída e aí nós formamos o nosso alceno tentamos olhar um exemplo aonde nós estamos olhando o mecanismo é 2 e também estéreo seletividade então vamos dizer que nós temos esse alojamento de ao quilo e nós estamos reagindo nesse é tóxico de sódio aqui que é uma base forte então o carbono que está ligado ao meu halogênio é o carbono alfa e esse carbono aqui que é o carbono que está ligado ao nosso carbono alfa eu vou chamar de carbono beta 1 e também temos esse carbono aqui que eu vou chamar de beta 2 eu vou ignorar o beta 2 e vou me concentrar somente no carbono beta 1 então eu tenho o hidrogênio que é que eu vou desenhar com uma cunha saindo no espaço e também tem um outro hidrogênio que eu vou representar por traços também no espaço que é esse hidrogênio e esse hidrogênio aqui vou chamar de carbono verde e outro hidrogênio eu vou chamar de hidrogênio branco que eu vou circular em branco ou seja esse hidrogênio e eu vou destacar essa ligação aqui entre o carbono beta 1 e o carbono alfa e se você olhar mais ou menos daqui eu vou colocar mais ou menos eu olho aqui e você pode imaginar que a sua projeção ela vai ser mais ou menos assim e nós podemos dizer que essa projeção ela vai ser uma projeção de newman e quando você olha assim eu posso destacar qual é a sua visão o seu hidrogênio verde vai estar mais ou menos aquiesceu hidrogênio em branco ele vai estar aqui e seu grupo demitiu que eu vou destacar ou seja esse grupo de metil aqui ele vai está aqui mas eu não quero perder muito tempo com vocês na projeção de nilma porque vocês já viram isso em vídeos anteriores mas para terminar você tem o seu grupo the broom a que está ligado ao carbono alfa que é esse e nós também temos o hidrogênio no espaço que eu vou representar aqui em amarelo ou seja esse hidrogênio aqui ligada ao carbono alfa e é nossa projeção e se hidrogênio e eu ainda tenho um grupo de metil que é esse grupo que eu estou olhando estou vendo ele aqui então aqui nós temos a nossa projeção de nilma que é quando você olha de cima então você tem esse hidrogênio e também esse bromo que eles estão opostos ou seja eles são antes e se você puxar uma reta aqui passando pelo hidrogênio pelo globo você vai ver que os quatro átomos eles estão no mesmo plano então aquele direito eu fiz uma transformação mas eu deixei a mesma com formação então eu posso dizer que eu tenho a mesma com formação eu posso passar uma linha que pelo hidrogênio e pelo bromo para ter certeza disso ou seja o hidrogênio em branco é esse hidrogênio aqui e o meu bromo que ele está o posto ele é anti eu posso dizer que é esse daqui e eu posso colocar também o meu hidrogênio em verde que agora ele veio para baixo aqui na direita que é esse hidrogênio e também posso colocar os meus dois grupos de metil que eles são anti ou seja esse grupo aqui e também esse grupo aqui ou seja nós temos a mesma projeção de nilma só que nós viramos para ver um pouco melhor lembrando que em nosso mecanismo é 2 a nossa base fraca ela vai ver e vai pegar um próton no caso hidrogênio tem a carga negativa então vai levar esse próton aqui e ao mesmo tempo os elétrons dessa ligação eles se movem para aqui e os elétrons dessa ligação aqui entre o carbone o bromo se movem para o bromo e nós vamos ter o nosso prometo e quando essa ligação dupla foi formada os nossos dois grupos de metil eles vão ser opostos então nós vamos ter o nosso produto que vai ser um produto trans que eu vou colocar aqui então aqui eu tenho uma ligação entre dois carbonos que essa ligação e agora uma ligação dupla que é essa ligação e por fim nós temos essa ligação com o nosso grupo metil e talvez seria mais fácil de enxergar se você olhasse para a projeção de sal rosa e eu posso destacar os meus carbonos aqui eu tenho meu carbono alfa que está ligado ao nosso bromo eu tenho aqui o meu carbono beta no caso o nosso beta 1 e eu posso colocar aqui a minha base forte do mecanismo com seus elétrons e também a sua carga negativa então nós vamos pegar o próton de hidrogênio a base vai pegar e o que acontece é que os elétrons dessa ligação eles se movem para que formando uma ligação dupla que os elétrons dessa ligação eles vão para longe do nosso carbono bom para o bruno que vai ser um grupo de saída muito bom e aí nós formamos um calaboca tio e é esse é nosso mecanismo consertado e eu posso dizer que nós temos a mesma com formação que nós tínhamos a esquerda e quando nós formamos a nossa ligação dupla esses dois grupos aqui demitiu eles ficam em lados opostos e eu vou mostrar um vídeo aqui para você com um conjunto mole mode para ficar mais claro e para você ver que você fez um produto trans ou seja esse produto aqui também vamos analisar uma outra com formação e vamos ver um produto diferente e nós vamos pegar o próton verde e eu não destaquei isso aqui mas nós temos o nosso hidrogênio nosso próprio em branco que é esse próton aqui e também o próton em verde o nosso hidrogênio e vede é o hidrogênio que está aqui em baixo que é esse aqui está o nosso alojamento de ao quilo e você pode ver o hidrogênio verde e o hidrogênio branco eo vermelho é o bromo nós vamos olhar essa ligação entre carbono carbono e note que eu estou usando o elástico para nos ajudar com o mecanismo é dois se nós observarmos a ligação carbono-carbono veremos as coisas de uma projeção de nilma observe essa projeção de newman e eu só vou mudar um pouco para que nós possamos receber o nosso próprio beta e nosso prometo vermelho antes pelo planalto e vertical em seguida pense nesses dois grupos de metil aqui na projeção de nilma como sendo anti mutualmente eu vou mudar aqui um pouco as coisas para nós vemos em uma projeção de sal ross pensa em levar esse próton beta no mecanismo e fingir que o brometo e vermelho desaparece e você pode ver agora que nossos dois grupos metil eles estão em lados opostos da ligação dupla que se formou este é o produto trans e se nós voltarmos para nossa projeção de newman sabemos que a rotação livre em torno da nossa ligação única ou seja para colocar o hidrogênio ver diante planar no broom em vermelho se eu virar para o lado e eu tomar esse próton beta aqui mais uma vez eu finjo que o bromo desaparece agora você pode ver que os dois grupos de metil eles estão no mesmo lado da ligação dupla que se formou e se nós usarmos a mesma com formação do vídeo então nós temos os dois grupos metil agora do mesmo lado aqui do lado direito e nós temos o nosso hidrogênio em verde que eu vou destacar para vocês que agora é esse hidrogênio aqui e nós também temos o nosso grupo de bromo que é esse grupo aqui e aí eu posso destacar para vocês acontece quando a base forte vem e continuando o nosso mecanismo eu tenho aqui a base forte os seus elétrons ea carga formal negativa e aí esses elétrons ele joão pedro garcia o próton e quando isso acontece os elétrons dessa ligação eles se movem para quê e também os elétrons dessa ligação aqui eles se movem para o bromo e nós vamos ter o nosso prometo e observe que nessa projeção os dois grupos de metil eles estão do mesmo lado e por isso nós temos um produto se e se nós olharmos para a projeção de sal rosa se nós temos a nossa base forte com os seus elétrons ea carga negativa e aí nós vamos pegar esse próton que eu vou destacar em verde também vou colocar esse aqui em verde e se daqui que eu vou colocar em vermelho que vai ser nosso bruno ou seja esse bromo aqui em vermelho e nós temos os nossos dois grupos de metil que estão no mesmo lado esse grupo aqui e esse grupo aqui e quando nós pegamos o nosso próximo os elétrons dessa ligação eles se movem para aqui informando a nossa ligação dupla e ao mesmo tempo os elétrons dessa negação se movem para o bromo fama do nosso prometo que é um excelente grupo de saída e isso vai nos dar um produto sim eu posso desenhar isso aqui embaixo tão desenhando aqui embaixo eu vou ter os meus dois grupos metil do mesmo lado eu vou começar pela ligação dupla e eu tenho os meus dois grupos demitiu do mesmo lado ou seja nós temos um produto se e se nós pensarmos nas duas com formações que nós descobrimos eu vou subir aqui para você ver melhor ou seja essa conformação aqui que nos deu o próprio em branco que era antes ele planejar esse próton aqui e aqui em baixo esse produto onde nós temos esse hidrogênio invente que nosso próprio ante pelo planalto no de cima nesse daqui nós temos o produto trans de bar se nós temos o produto sis e nós sabemos que a conformação de cima é mais estável porque os nossos dois grupos de metil eles são anti mutuamente embaixo nós temos esses dois grupos metil que estão no mesmo lado e isso aumenta o obstáculo histérico e por isso é essa é a conformação menos estável então eu posso dizer que esse produto se saque ele não é tão instável quanto o nosso produto trans então para resumir nós temos o nosso alojamento de ao quilo aqui e nós temos esse carbono beta aqui que eu vou chamar de beta 1 e nós sabemos que o nosso carbono beta 1 ele tem dois hidrogênio se isso nos deu dois produtos diferentes dependendo de qual próton a base pegou ou seja nós tivemos esse produto trans e esse produto sis e nós dizemos que esse produto trans ele é o principal eu vou escrever isso daqui e o nosso produto se ele pode ser chamado de menor ou então de secundário e eu vou escrever isso daqui e observe que a reação é 2 ela uma reação estéreo seletiva ou seja um desses dois estéreo isômeros aqui foi favorecido e nesse caso foi esse principal aqui ou seja esse produto principal ele foi favorecido em relação ao nosso menor aqui que é o nosso secundário que é o nosso produto se nós dizemos que isso é estéreo seletividade e eu tinha ignorado o nosso carbono beta 2 que agora eu vou colocar aqui então carbono beta 2 ele tem vários hidrogênios mas eu vou pegar somente um eu fazer o produto aqui então eu tenho meu grupo metil alegado um carbono e eu vou colocar aqui agora o hidrogênio para cima e vou colocar o meu grupo de bromo aqui em baixo então eu tenho aqui que a base fraca ela vem e pega o próton nesse caso o nosso hidrogênio e ao mesmo tempo os elétrons dessa ligação eles se movem para que o formando uma ligação dupla e ao mesmo tempo os elétrons dessa ligação eles vão para o bromo e o bromo se torna o brometo que é um ótimo grupo de saída eu vou colocar o produto entre parente então eu tenho aqui o nosso produto eu vou colocar a ligação e também a ligação dupla aqui e aí eu vou fechar o parente então esses elétrons dessa ligação aqui eles se moveram informaram essa outra ligação por isso nós vamos ter uma ligação dupla e aí nós formamos com isso esse produto aqui quando nós utilizamos o carbono beta 2 e pegamos o próton dele esse vídeo nós estamos focando apenas no carbono berta um e aí nós temos os nossos produtos mas você não pode esquecer que uma reação pode existir mais que um carbono beta