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Carboidratos
Visão geral de carboidratos, incluindo estrutura e propriedades de monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos.
Introdução
O que há em uma batata? Além de água, que compõe a maior parte do peso da batata, há um pouco de gordura, um pouco de proteína... e muito de carboidrato (aproximadamente 37 gramas em uma batata média).
Parte desses carboidratos está na forma de açúcares. Eles fornecem à batata e à pessoa que a come, uma fonte de combustível disponível. Um pouco mais dos carboidratos da batata é em forma de fibra, incluindo os polímeros de celulose que dão estrutura às paredes das células da batata. A maior parte do carboidrato, entretanto, está na forma de amido, longas cadeias de moléculas de glicose ligadas, que é uma forma de estocagem de combustível. Quando você come batatas fritas, chips ou batata assada com todo aquele recheio, enzimas do seu trato digestório começam a trabalhar nas longas cadeias de glicose, quebrando-as em açúcares menores que suas células podem utilizar.
Carboidratos são moléculas biológicas feitas de carbono, hidrogênio e oxigênio em uma proporção de aproximadamente um átomo de carbono (start text, C, end text) para uma molécula de água (start text, H, end text, start subscript, 2, end subscript, start text, O, end text). Essa composição dá aos carboidratos o seu nome: são feitos de carbono (carbo-) mais água (-hydrate). As cadeias de carboidrato podem variar de tamanho, e os carboidratos biologicamente importantes pertencem a três categorias: monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos. Neste artigo, iremos aprender mais sobre cada tipo de carboidrato, bem como seus papéis energéticos e estruturais essenciais nos humanos e em outros organismos.
Monossacarídeos
Monossacarídeos (mono- = “um”; sacarídeo- = “doce”) são açúcares simples, o mais comum dentre eles é a glicose. Os monossacarídeos têm a fórmula left parenthesis, start text, C, H, end text, start subscript, 2, end subscript, start text, O, end text, right parenthesis, start subscript, n, end subscript e geralmente contêm de três a sete átomos de carbono.
A maioria dos átomos de oxigênio nos monossacarídeos são encontrados nos grupamentos hidroxila (start text, O, H, end text), mas um deles é parte de um grupamento carbonila (start text, C, end text, equals, start text, O, end text). A posição da carbonila (start text, C, end text, equals, start text, O, end text) pode ser usada para categorizar os açúcares:
- Se o açúcar tem um grupo aldeído, o que significa que a carbonila C é a última na cadeia, ele é conhecido como uma aldose.
- Se a carbonila C é interna na cadeia e há outros carbonos em ambos os lados desta, há formação de um grupo cetona e o açúcar é chamado cetose.
Os açúcares também são nomeados de acordo com o número de seus carbonos: alguns dos tipos mais comuns são trioses (três carbonos), pentoses (cinco carbonos) e hexoses (seis carbonos).
Glicose e seus isômeros
Um monossacarídeo importante é a glicose, um açúcar de seis carbonos com a fórmula start text, C, end text, start subscript, 6, end subscript, start text, H, end text, start subscript, 12, end subscript, start text, O, end text, start subscript, 6, end subscript.
Outros monossacarídeos prevalentes incluem a galactose (que forma parte da lactose, açúcar encontrado no leite) e a frutose (encontrado nas frutas).
A glicose, galactose e frutose possuem a mesma fórmula química (start text, C, end text, start subscript, 6, end subscript, start text, H, end text, start subscript, 12, end subscript, start text, O, end text, start subscript, 6, end subscript), mas elas diferenciam-se na organização de seus átomos, tornando-as isômeros uma da outra. A frutose é um isômero estrutural da glicose e da galactose, o que significa que seus átomos estão ligados em ordens diferentes.
A glicose e galactose são estereoisômeros uma da outra: seus átomos estão ligados na mesma ordem, mas elas têm uma organização atômica tridimensional diferente em um de seus carbonos assimétricos. Você pode observar isso no diagrama, é a mudança na orientação do grupo hidroxila (start text, O, H, end text), marcado em vermelho. Essa pequena diferença é suficiente para que as enzimas diferenciem a galactose da glicose, escolhendo apenas um desses açúcares para participar das reações químicasstart superscript, 1, end superscript.
Formas cíclicas de açúcares
Você pode ter notado que os açúcares que observamos até agora são moléculas lineares (cadeias retas). Isso pode parecer estranho, porque os açúcares geralmente são desenhados em anéis. Mas ambos estão corretos: muitos açúcares de cinco- ou seis- carbonos podem existir tanto em cadeia linear quanto em forma de anel.
Essas formas existem em equilíbrio umas com as outras, mas o equilíbrio favorece fortemente as formas em anel (particularmente em solução aquosa ou baseada em água). Por exemplo, em solução, a principal configuração da glicose é um anel de seis membros. Mais de 99% da glicose é tipicamente encontrada nessa forma.
Mesmo quando a glicose é um anel de seis membros, isso pode acontecer de duas formas diferentes, com diferentes propriedades. Durante a formação do anel, o start text, O, end text da carbonila que é convertido em grupamento hidroxila, será preso ou na parte superior do anel (no mesmo lado que o grupo start text, C, H, end text, start subscript, 2, end subscript, start text, O, H, end text) ou abaixo do anel (no lado oposto desse grupo). Quando a hidroxila está abaixo, diz-se que a glicose está em sua forma alfa (α), e quando está acima, diz-se que a glicose está em sua forma beta (β).
Dissacarídeos
Dissacarídeos (di- = “dois”) formam-se quando dois monossacarídeos se juntam via reação de desidratação, também conhecida como reação de condensação ou síntese por desidratação. Nesse processo, o grupo hidroxila de um monossacarídeo combina-se com o hidrogênio de outro, liberando uma molécula de água e formando uma ligação covalente conhecida como ligação glicosídica.
Por exemplo, o diagrama abaixo mostra os monômeros de glicose e frutose combinando-se, via reação de desidratação, para formar sacarose, um dissacarídeo que conhecemos como açúcar comum (Essa reação também libera uma molécula de água, não mostrada no diagrama).
Em alguns casos, é importante saber quais carbonos nos dois anéis do açúcar estão conectados por uma ligação glicosídica. A cada átomo de carbono, em um monossacarídeo, é dado um número, começando com o carbono terminal mais próximo ao grupo carbonila (quando o açúcar está na forma linear). Esta numeração é mostrada, acima, para a glicose e a frutose. Em uma molécula de sacarose o carbono 1 da glicose está conectado ao carbono 2 da frutose, então essa ligação é chamada ligação glicosídica 12.
Dissacarídeos comuns incluem lactose, maltose e sacarose. Lactose é um dissacarídeo que consiste em glicose e galactose e é encontrado naturalmente no leite. Muitas pessoas não podem digerir lactose quando adultos, resultando em intolerância à lactose (com a qual você, ou seus amigos podem estar bem familiarizados). Maltose, ou açúcar do malte, é um dissacarídeo feito de duas moléculas de glicose. O dissacarídeos mais comum é a sacarose (açúcar comum, de mesa) que é composta de glicose e frutose.
Polissacarídeos
Uma longa cadeia de monossacarídeos, unida por ligações glicosídicas, é conhecida como polissacarídeo (poli- = “vários”). A cadeia pode ser ramificada ou não ramificada e pode conter diferentes tipos de monossacarídeos. O peso molecular de um polissacarídeos pode ser bem alto, alcançando 100, comma000 daltons ou mais, se monômeros suficientes se ligarem. Amido, glicogênio, celulose e quitina são os principais exemplos de polissacarídeos importantes nos organismos vivos.
Polissacarídeos de armazenamento
Amido é a forma armazenada dos açúcares nas plantas e é composto de uma mistura de dois polissacarídeos, amilose e amilopectina (ambos são polímeros da glicose). As plantas são capazes de sintetizar glicose usando a energia da luz coletada na fotossíntese. e o excesso de glicose, que estiver além da necessidade imediata de energia da planta, é armazenada em amido em diversas partes da planta, inclusive nas raízes e sementes. O amido nas sementes fornece alimento para o embrião que está germinando e pode também servir como fonte de alimento para seres humanos e animais, que vão quebrá-lo em monômeros de glicose usando enzimas digestivas.
No amido, os monômeros de glicose estão na forma α (com o grupo hidroxila do carbono 1 colocado abaixo do anel) e eles estão conectados primeiramente por ligações glicosídicas 14 (isto é, ligações em que os átomos de carbono 1 and 4 de dois monômeros formam uma ligação glicosídica).
- Amilose consiste inteiramente de cadeias não ramificadas de monômeros de glicose conectados por ligações 14.
- Amilopectina é um polissacarídeo ramificado. Embora a maioria de seus monômeros estejam conectados por ligações 14, ligações adicionais 16 ocorrem periodicamente e resultam em pontos de ramificação.
Devido à forma que as subunidades estão ligadas, as cadeias de glicose na amilose e na amilopectina tipicamente tem uma estrutura helicoidal, como mostrado no diagrama abaixo.
Isso é ótimo para as plantas, mas e quanto a nós? O Glicogênio é a forma de estoque da glicose nos humanos e em outros vertebrados. Como o amido, o glicogênio é um polímero de monômeros de glicose e é ainda mais ramificado que a amilopectina.
O glicogênio é geralmente armazenado no fígado e nas células musculares. Quando os níveis de glicose plasmática (glicemia) diminuem, o glicogênio é quebrado via hidrólise para liberar monômeros de glicose que as células podem absorver e usar.
Polissacarídeos estruturais
Embora a estocagem de energia seja um papel importante dos polissacarídeos, eles são cruciais também por outra razão: fornecer estrutura. A Celulose, por exemplo, é um dos componentes principais nas paredes celulares das plantas, que são estruturas rígidas que rodeiam as células (e ajudam a deixar o alface e outros vegetais crocantes). Madeira e papel são feitos principalmente de celulose, e a própria celulose é feita de cadeias não ramificadas de monômeros de glicose unidos por ligações glicosídicas 14.
Diferente da amilose, a celulose é composta de monômeros de glicose em sua forma β, o que lhe proporciona propriedades muito diferentes. Como mostrado na figura acima, cada monômero de glicose na cadeia está virado na direção oposta de seus vizinhos, o que resulta em uma cadeia longa, reta e não helicoidal de celulose. Essas cadeias aglomeram-se para formar feixes paralelos que são mantidos unidos por ligações de hidrogênio entre grupos hidroxila start superscript, 4, comma, 5, end superscript. Isso fornece à celulose rigidez e alta resistência à tração , que são importantes para as células vegetais.
As ligações β glicosídicas na celulose não podem ser quebradas pelas enzimas digestivas humanas, então os humanos não são capazes de digerir celulose. (Isso não quer dizer que a celulose não é encontrada em nossa dieta, ela apenas passa pelo nosso sistema digestório como uma fibra indigerível, insolúvel). Entretanto, alguns herbívoros, como as vacas, coalas, búfalos e cavalos, possuem micróbios especializados que os auxiliam no processamento da celulose. Esses micróbios vivem no trato digestório e quebram a celulose em monômeros de glicose que podem ser utilizados pelo animal. Cupins também quebram a celulose com o auxílio de microorganismos que vivem em seu intestino.
A celulose é específica das plantas, mas os polissacarídeos também têm um papel estrutural importante nas espécies não vegetais. Por exemplo, os artrópodes (como insetos e crustáceos) possuem um esqueleto externo duro, chamado de exoesqueleto, que protege suas partes internas, mais moles. Este exoesqueleto é composto da macromolécula quitina, que lembra a celulose mas é composta de unidades modificadas de glicose que contém um grupo funcional com nitrogênio, A quitina também é um importante componente nas paredes celulares dos fungos, que não são nem animais ou plantas, mas formam seu próprio reino.
Quer participar da conversa?
Segundo consta no livro de bioquímica do Lehninger (4ª edição, págs. 528, 529 e 530), na quebra do glicogênio a reação é uma fosforólise, não uma hidrólise. A quebra do glicogênio ocorre por meio de uma reação fosforolítica catalisada pela fosforilase do glicogênio. A fosforilase do glicogênio age até se aproximar de um ponto de ramificação onde cessa sua ação, quando então uma enzima de desramificação remove a ramificação.
Agora, neste texto, diz que ocorre uma hidrólise. Alguém saberia informar qual informação seria a correta?(9 votos)
Sim, o texto acima está incorreto. O glicogênio só pode ser quebrado por hidrólise durante o processo de digestão de alimentos de origem animal. Dentro das células animais para ser utilizado a reação é de fosforólise e o produto da reação é a glicose-6-fostato. No caso de células hepáticas e renais, que possuem a enzima glicose-6-fosfatase, esse fosfato da glicose-6-fosfato é removido e a glicose livre pode ser exportada para o sangue, já que fígado e rins contribuem para a homeostase da glicemia. No caso dos outros tecidos essa enzima está ausente a a glicose-6-fosfato gerada será oxidada via glicólise.(3 votos)
Gostaria de perguntar, porque não foi incluído o oligossacarídeo?(5 votos)
Por que não existem ligações entre frutose e galactose?(2 votos)- Daniela, a frutose é produzida por plantas, e a galactose, por mamíferos. provavelmente não houve uma pressao de seleção para que alguma enzima pudesse catalisar esse tipo de reação. Como a glicose é comum a todos os grupos de organismos, ligações de outros açúcares (frutose nas plantas e galactose nos mamíferos) com a glicose foram necessárias ao longo da evolução.(3 votos)
Só existem anéis de 6 membros? O que faz, na ciclização da molécula, a carbonila se ligar a hidroxila mais distante, sendo que ao longo da molécula são todas iguais?(1 voto)
acho que deixaram passar um pouco de inglês: ....de carbono 1 and 4 de dois monômeros... (and é "e" em inglês)(1 voto)
o que são monosacarídeos ?(1 voto)- São carboidratos simples, pois não sofrem o processo de hidrólise. Estes compostos orgãnicos,portanto, são carboidratos polimerizados.(1 voto)
Na isomeria entre a glicose e galactose, a troca (entre carbonos) estrutural da hidroxila não é chamada tautomeria?(1 voto)
È quando dois isômeros estão em equilíbrio(1 voto)