Carbono e hidrocarbonetos

O elemento carbono e porque ele é essencial à vida como a conhecemos. Propriedades e padrões de ligação dos átomos de carbono.

Introdução

O carbono não é um elemento difícil de encontrar no cotidiano. Por exemplo, se você já tiver usado um lápis, você viu carbono na forma de grafite. Da mesma forma, os pedaços de carvão na sua churrasqueira são feitos de carbono, e até mesmo os diamantes em um anel ou colar são uma forma de carbono (nesse caso, uma que foi exposta a altas temperaturas e pressão). O que você pode não perceber é que cerca de 18% do seu corpo (em peso) é feita de carbono. De fato, os átomos de carbono formam a espinha dorsal de muitas moléculas importantes do seu corpo, incluindo proteínas, DNA, RNA, açúcares e gorduras.
Essas complexas moléculas biológicas são geralmente chamadas de macromoléculas; elas também são classificadas como moléculas orgânicas, o que simplesmente significa que elas possuem átomos de carbono. (Existem algumas exceções a essa regra. Por exemplo, o dióxido de carbono e o monóxido de carbono possuem carbono, mas geralmente não são considerados moléculas orgânicas).

As propriedades de ligação do carbono

Por que o carbono é tão popular para fazer estruturas moleculares? Por que, ao invés disso, não usamos oxigênio para a mesma finalidade? Por uma razão, ligações carbono-carbono são excepcionalmente fortes, de maneira que o carbono pode formar uma estrutura estável e robusta para uma molécula grande. Talvez o mais importante, no entanto, seja a capacidade do carbono para ligações covalentes. Na medida em que um átomo de C pode formar ligações covalentes com até quatro outros átomos, ele se torna bastante adequado para formar o esqueleto básico, ou "espinha dorsal", de uma macromolécula.
Fazendo uma analogia, imagine que você está brincando com um conjunto Tinker Toy® e tem rodas conectoras com dois ou quatro furos. Se você escolher os conectores com quatro furos, você será capaz de fazer mais conexões e construir uma estrutura complexa de forma mais fácil do que se você selecionar as peças de dois furos. Um átomo de carbono pode se ligar com quatro outros átomos, como a peça de quatro furos. Por outro lado, o átomo de oxigênio pode se ligar apenas com dois, como uma peça de dois furos.
A capacidade do carbono formar ligações com quatro outros átomos se deve ao número e configuração dos seus elétrons. O carbono tem um número atômico de seis (o que significa seis prótons e seis elétrons em um átomo neutro), então os dois primeiros elétrons preenchem a camada interna e os quatro elétrons restantes preenchem a segunda camada, que é a camada de valência (mais externa). Para alcançar a estabilidade, o carbono deve encontrar mais quatro elétrons para preencher sua camada externa, totalizando oito e satisfazendo a regra do octeto. Assim, os átomos de carbono podem formar ligações com até quatro outros átomos. Por exemplo, no metano (CHstart subscript, 4, end subscript), o carbono forma ligações covalentes com quatro átomos de hidrogênio. Cada ligação corresponde a um par de elétrons compartilhados (um do carbono e um do hidrogênio), dando ao carbono os oito elétrons de que ele precisa para ter uma camada externa completa.

Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos são moléculas orgânicas compostas inteiramente por carbono e hidrogênio. Frequentemente, utilizamos hidrocarbonetos em nossa vida cotidiana: por exemplo, o propano em uma churrasqueira a gás e o butano em um isqueiro são ambos hidrocarbonetos. Eles são bons combustíveis porque suas ligações covalentes armazenam uma grande quantidade de energia, que é liberada quando as moléculas são queimadas (ou seja, quando elas reagem com oxigênio para formar dióxido de carbono e água).
Imagem de uma molécula de metano, mostrando seu formato tetraédrico e o ângulo de ligação de 109,5 graus para cada unidade H-C-H.
Figura: OpenStax Biology.
Metano (CHstart subscript, 4, end subscript), a molécula mais simples de hidrocarboneto, consiste de um átomo de carbono central ligado a quatro átomos de hidrogênios. O carbono e os quatro hidrogênios formam os vértices de uma forma tridimensional conhecida como tetraedro, que possui quatro faces triangulares; por isso, disse-se que o metano tem geometria tetraédrica. De forma geral, quando um átomo de carbono está ligado a outros quatro átomos, a molécula (ou parte da molécula) terá um formato tetraédrico, similar a do metano. Isso ocorre porque os pares de elétrons que formam as ligações se repelem e a forma que maximiza a distância entre eles é a do tetraedro.
A maioria da macromoléculas não é classificada como hidrocarbonetos, porque elas contêm outros átomos além de carbono e hidrogênio, como nitrogênio, oxigênio e fósforo. Entretanto, as cadeias de carbono com hidrogênios ligados a elas são um componente estrutural essencial da maioria das macromoléculas (mesmo se estiverem intercaladas com outros átomos). Portanto, é importante compreender as propriedades dos hidrocarbonetos para entender o comportamento das macromoléculas.

Créditos:

Este artigo foi adaptado de “Carbon,” de OpenStax College, Biology (CC BY 3.0). Baixe o artigo original de graça em http://cnx.org/contents/185cbf87-c72e-48f5-b51e-f14f21b5eabd@9.85:8/Biology.
Este artigo adaptado está licenciado sob CC-BY-NC-SA 4.0.

Outras referências

Asimov, I. (1962). The world of carbon (new, rev. ed.). New York, NY: Collier Books.
Carbon-carbon bond. (2015, September 27). Acesso em: Set 27, 2015. Disponível em: Wikipedia: https://en.wikipedia.org/wiki/Carbon%E2%80%93carbon_bond.
Hybrid orbitals. (n.d.). Acesso em: Jul 22, 2015. Disponível em: UC Davis ChemWiki: http://chemwiki.ucdavis.edu/Organic_Chemistry/Fundamentals/Hybrid_Orbitals.
Organic compound. (2015, May 18). Acesso em: Out 4, 2015. Disponível em: Wikipedia: https://en.wikipedia.org/wiki/Organic_compound.
Reece, J. B., Urry, L. A., Cain, M. L., Wasserman, S. A., Minorsky, P. V., and Jackson, R. B. (2011). The chemical context of life. In Campbell Biology (10th ed., pp. 28-43). San Francisco, CA: Pearson.