O que é um grupo funcional. Alguns dos principais tipos de grupos funcionais encontrados nas moléculas biológicas.

Introdução

Os hidrocarbonetos, compostos inteiramente de átomos de carbono e hidrogênio, fazem substâncias combustíveis maravilhosas (esses combustíveis incluem o butano, propano e a maioria das gasolinas comerciais). Mas você pode construir um organismo vivo a partir de substâncias combustíveis apenas? Provavelmente não. Na verdade, a maioria das grandes moléculas biológicas contém muitos tipos de átomos, além de carbono e hidrogênio. Estes átomos adicionais conferem funcionalidades não comumente observadas nos hidrocarbonetos.

Grupos funcionais

As grandes moléculas biológicas geralmente são compostas de um esqueleto de carbono (constituído por átomos de carbono e hidrogênio) e alguns outros átomos, incluindo oxigênio, nitrogênio ou enxofre. Muitas vezes, estes átomos adicionais aparecem no contexto de grupos funcionais. Os grupos funcionais são sequências químicas, ou padrões de átomos, que exibem uma "função" consistente (propriedades e reatividade) independentemente da molécula em que são encontrados. As moléculas biológicas podem conter muitos tipos diferentes e combinações de grupos funcionais, e um conjunto particular de grupos em uma biomolécula afeta muitas das suas propriedades, incluindo sua estrutura, solubilidade e reatividade.
Alguns dos grupos funcionais mais importantes das moléculas biológicas são mostrados na tabela abaixo. Com base em suas características de polaridade e carga, os grupos funcionais são classificados como hidrofóbico ou hidrofílico. O único grupo hidrofóbico abaixo é o grupo metila (CH3_3), que é apolar. Todos os demais grupos funcionais da tabela têm caráter hidrofílico, em graus variados.
Um exemplo de grupo fortemente hidrofílico é o grupo carboxila (COOH), que pode atuar como um ácido e perder um próton para formar um íon de carboxilato com carga negativa (COO ^-). Os grupos carboxilas são comumente encontrados em aminoácidos, ácidos graxos e outras biomoléculas. Um exemplo de grupo menos hidrofílico é o grupo carbonila (C=O), grupo funcional sem carga mas polar (contém cargas parciais positiva e negativa). As carbonilas são encontradas em muitas moléculas biológicas diferentes, incluindo os peptídeos, proteínas e carboidratos.

Grupos funcionais comuns em biologia

Grupo FuncionalEstruturaPropriedades
HidroxilaPolar
MetilaApolar
CarbonilaPolar
CarboxilaCom carga (forma R-COO^-) no pH da maioria dos sistemas biológicos. Como os grupos carboxila liberam H+^+ na solução, eles são considerados acídicos.
AminoCom carga (forma R-NH3+_3^+) no pH da maioria dos sistemas biológicos. Como os grupos amino removem H+^+ da solução, eles são considerados básicos.
FosfatoCom carga (forma R-OPO32_3^2^-) no pH da maioria dos sistemas biológicos. Como os grupos fosfato liberam H+^+ na solução, eles são considerados acídicos.
SulfidrilaPolar
Tabela adaptada de: OpenStax Biology.
Na tabela acima, a letra R é usada para representar o resto da molécula que está anexado a um grupo funcional. Por exemplo, R pode ser um grupo etil (CH2_2CH3_3), neste caso a primeira entrada na tabela corresponde ao etanol. Mas R também poderia representar a massa de uma molécula muito maior, como uma proteína. A letra R é usada em toda a biologia e química para simplificar estruturas químicas e destacar as partes mais importantes (muitas vezes os grupos funcionais!) de uma molécula.
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