O que é um grupo funcional. Alguns dos principais tipos de grupos funcionais encontrados nas moléculas biológicas.

Introdução

Hidrocarbonetos puros, compostos apenas de átomos de carbono e hidrogênio, produzem excelentes combustíveis, como propano, butano e a maior parte das gasolinas comerciais. Porém, é possível construir um organismo vivo usando apenas combustíveis? Provavelmente, não. A maioria das moléculas biológicas grandes (macromoléculas) que compõem os seres humanos e outros organismos não são hidrocarbonetos puros, mas contém átomos adicionais que possuem importantes tipos de funções.

Grupos funcionais

Apesar de grandes moléculas biológicas geralmente possuírem um esqueleto feito de átomos de carbono ligados aos hidrogênios, alguns outros átomos também estão normalmente presentes, como o oxigênio, o nitrogênio ou o enxofre. Hidrocarbonetos têm um alcance limitado de comportamento químico, assim se uma molécula biológica necessita, por exemplo, ser solúvel em água ou se submeter a uma reação ácido-base, serão necessários alguns outros átomos além do carbono e hidrogênio.
Muitas vezes esses átomos aparecem no contexto de grupo funcional, motivos químicos que aparecem em várias moléculas, mas que possuem uma "função" consistente (propriedades e reatividade) independente de onde são encontrados. Diferentes tipos de grupos funcionais são encontrados em diferentes macromoléculas e um conjunto de grupos de uma macromolécula em particular irá afetar muitas de suas propriedades, incluindo que forma irá tomar, com que moléculas irá interagir e em que tipo de reação química poderá participar.
Alguns dos mais importantes grupos funcionais em moléculas biológicas são mostrados na tabela abaixo. Grupos funcionais são geralmente classificados como hidrofóbico ou hidrofílico baseados em suas características de polaridade e carga. Um exemplo de um grupo hidrofóbico é o grupo metila, que é apolar. Todos os demais seis grupos funcionais têm vários graus de caráter hidrofílico.
Um exemplo de um grupo fortemente hidrofílico é o grupo carboxila, que pode agir como ácido e perder um próton para formar um íon carboxilato com carga negativa (COO)^-). Grupos carboxilas são encontrados em aminoácidos e ácidos graxos. Outros grupos funcionais, como o grupo carbonila, não possuem carga, mas são polares (carregam cargas parcialmente positivas e negativas), o que os torna moderadamente hidrofílicos.

Grupos funcionais comuns em biologia

Grupo FuncionalEstruturaPropriedades
HidroxilaPolar
MetilaApolar
CarbonilaPolar
CarboxilaCarregados, ionizam-se para liberar H+^+. Como os grupos carboxila podem liberar íons de H+^+ na solução, eles são considerados ácidos.
AminoCarregados, aceitam H+^+ para formar R-NH3_3+^+. Como os grupos amino podem remover H+^+ da solução, eles são considerados básicos.
FosfatoCarregados, ionizam-se para liberar H+^+. Como os grupos fosfato podem liberar íons de H+^+ na solução, eles são considerados ácidos.
SulfidriloPolar
Tabela adaptada de: OpenStax Biology.
Na tabela acima, a letra R é usada para representar o restante da molécula ao qual o grupo está ligado, Por exemplo, R pode ser um grupo metila (CH3_3), e neste caso, a primeira entrada da tabela corresponderia ao metanol. Porém, R pode também ser uma molécula muito maior, como uma proteína. A letra R é frequentemente usada em biologia e química como uma forma abreviada de representar a porção de uma molécula que pode ocorrer em diversas formas.

Créditos:

Este artigo foi adaptado de “Carbon,” de OpenStax College, Biology (CC BY 3.0). Baixe o artigo original de graça em http://cnx.org/contents/185cbf87-c72e-48f5-b51e-f14f21b5eabd@9.85:8/Biology.
Este artigo adaptado está licenciado sob CC BY-NC-SA 4.0.

Outras referências:

Hardinger, Steve. (2015). Functional group. In Illustrated Glossary of Organic Chemistry. Disponível em: http://www.chem.ucla.edu/harding/IGOC/F/functional_group.html.
Reece, J. B., Urry, L. A., Cain, M. L., Wasserman, S. A., Minorsky, P. V., and Jackson, R. B. (2011). The chemical context of life. In Campbell Biology (10th ed., pp. 28-43). San Francisco, CA: Pearson.
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