Comparação de ponto de ebulição: teste de múltipla escolha de Química Avançada

RKA7MP - Considere as moléculas representadas acima e os dados da tabela abaixo. Nós temos aqui o nonano e o 2,3,4-trifluorpentano. Este nome é um pouco complicado. Então, eu vou simplificá-lo. Vou chamá-lo de TFP. E temos os dados da tabela. O nonano e o 2,3,4-trifluorpentano (TFP) têm massas molares quase idênticas. Mas o nonano tem um ponto de ebulição significativamente mais elevado. Vamos dar uma olhada. Realmente, as massas molares destas duas substâncias são bem parecidas, 128 para 126. E o ponto de ebulição do nonano é realmente maior. 151 contra 89 graus Celsius do TFP. O que a gente deve fazer é escolher qual das afirmações a seguir melhor ajuda a explicar esta observação. Antes de olharmos para as nossas opções de resposta, vamos pensar um pouco sobre o que significa ter um ponto de ebulição superior ou inferior. O ponto de ebulição nos diz quanta energia temos que acrescentar para quebrar as ligações intermoleculares. Se a gente tem um ponto de ebulição mais elevado, significa que temos mais forças intermoleculares para superar. O que realmente nos importa, e que está sendo perguntado, é qual destas opções de resposta explica porque o nonano tem mais forças intermoleculares entre as moléculas, em comparação com o TFP. Vamos às alternativas. A opção "a" diz que a ligação carbono-flúor (C-F) é mais fácil de quebrar que a ligação carbono-hidrogênio (C-H). E nós sabemos que isto não é verdade, porque não tem nada a ver com força intermolecular. Quando uma coisa ferve, você não está realmente quebrando qualquer uma das ligações covalentes, que são estas ligações que eles estão evidenciando aí. Então, isso não vai explicar para a gente a diferença do ponto de ebulição. Esta questão está errada. A afirmação "b" diz que a ligação C-F é mais polar do que a ligação C-H. Aqui estamos vendo o TFP e, realmente, tem ligações C-F. E sabemos que uma ligação C-H não é tão polar assim, o flúor é muito eletronegativo. Sim, esta afirmação é verdadeira, a ligação C-F é mais polar do que a ligação C-H. Mas vamos pensar um pouco: esta afirmação consegue explicar a diferença no ponto de ebulição que estamos observando? A resposta é não, não consegue explicar. Nós estamos dizendo que a ligação C-F é mais polar que a ligação C-H. Estamos dizendo que o TFP tem mais ligações polares. Esta afirmação é realmente verdadeira. A ligação C-F realmente é mais eletronegativa que a ligação C-H. Porém, você acha que esta afirmação consegue explicar as diferenças dos pontos de ebulição que a gente está observando aqui? Não, ela não consegue explicar. Vamos pensar sobre isto. Nós estamos dizendo que a ligação C-F é mais polar que a ligação C-H. Estamos dizendo que o TFP tem mais ligações polares. E isso, normalmente, vai nos sugerir que ele teria mais forças intermoleculares e, com isso, também teríamos um ponto de ebulição maior. Mas não é isto que estamos observando aqui. O TFP não tem um ponto de ebulição maior, tem um ponto de ebulição menor, é o oposto do que estamos observando. Mesmo que o TFP tenha mais ligações C-F, que são mais polares, ele ainda tem um ponto de ebulição inferior. Então, essa observação, apesar de verdadeira, continua a não explicar a diferença dos pontos de ebulição que a gente está observando. Essa alternativa também está errada. A alternativa "c" diz que a cadeia de carbonos é mais longa no nonano do que no TFP. Só de olhar as duas estruturas, a gente já pode ver que é verdade, o nonano tem uma cadeia maior. Aqui, a gente confere que tem 9 átomos de carbono e aqui tem 5 átomos de carbono. Como podemos relacionar isto com o ponto de ebulição? Apesar de terem uma massa molar bem semelhante, as cadeias carbônicas destas moléculas são realmente diferentes. Isto pode ser relacionado com as forças de dispersão de London, uma força intermolecular. Quanto maior o tamanho da molécula, maior a área para interagir com outras moléculas. Dessa forma, ela teria mais chances de realizar interações intermoleculares, as forças de London. E quanto mais interações intermoleculares, mais as moléculas se atraem. Isto contribui para aumentar o ponto de ebulição. Nós estamos dizendo que o nonano tem uma cadeia mais longa, portanto, ele terá mais força de dispersão de London, porque essas moléculas seriam mais capazes de interagir umas com as outras por meio de seus dipolos instantâneos, isso significa que essas forças aumentam, e o ponto de ebulição também vai aumentar por causa disso. E é exatamente isso que queríamos explicar. Então, a alternativa "c" está correta. A alternativa "d" está dizendo que as cadeias de carbono são mais afastadas em uma amostra de nonano que em uma amostra de TFP. Eu não sei se isto é verdade ou não, mas vamos pensar que ela seja verdadeira. Mesmo se ela fosse verdadeira, ela conseguiria explicar essa diferença dos pontos de ebulição que a gente está observando na tabela? Vamos assumir que as cadeias de carbono sejam mais afastadas na amostra de nonano. Se elas fossem mais afastadas, isso iria sugerir para a gente que as forças intermoleculares seriam menores. E com menores forças intermoleculares, menor seria o ponto de ebulição, o que não é o que a gente está observando. A gente não observou um ponto de ebulição menor no nonano. Então, mais uma vez, isto não é observado nos dados da tabela, e sabemos que o nonano tem um ponto de ebulição mais elevado. Então, essa alternativa também não serve para a gente, está incorreta. Então, a resposta deste exercício é a alternativa "c".