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Pontos de ebulição de compostos orgânicos

Como analisar os diferentes pontos de ebulição dos compostos orgânicos usando forças intermoleculares.

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Transcrição de vídeo

RKA2G Um líquido ferve quando suas moléculas têm energia suficiente para se libertar das atrações que existem entre essas moléculas. E essas atrações entre as moléculas são as chamadas "forças intermoleculares". Vamos comparar as moléculas de pentano, que estão à esquerda, e a molécula de hexano, que está à direita. Essas duas moléculas são hidrocarbonetos. Isso significa que elas contêm apenas carbono e hidrogênio. O pentano tem cinco carbonos. 1, 2, 3, 4 e 5 carbonos. Então, eu coloco aqui que ele tem cinco carbonos. E ele apresenta um ponto de ebulição de 36º C. Já o hexano tem 1, 2, 3, 4, 5 e 6 carbonos. Seis carbonos. E ele tem um ponto de ebulição um pouquinho mais alto, de 69º C. Vamos desenhar outra molécula de pentano aqui e vamos pensar sobre as forças intermoleculares que existem entre essas duas moléculas de pentano. E você sabe que o pentano é uma molécula apolar. Então, eu vou colocar AP, para uma molécula apolar. E, quando nós temos duas moléculas apolares, a força de interação que existe entre elas é a força de dispersão de London. E, se você lembrar, as forças de dispersão de London são as mais fracas dentre as forças intermoleculares. E elas são atrações entre as moléculas que só existem por um curto período de tempo. Então, eu poderia representar as forças atuantes desta maneira. E eu só estou mostrando um resumo entre as forças que existem entre essas moléculas, ou seja, entre as duas moléculas de pentano. E, se eu colocar outra molécula de hexano aqui, lembrando que o hexano é um hidrocarboneto maior, ou seja, com maior área de superfície, e maior área significa que nós temos mais chances para as dispersões de London, e aí eu tenho mais atração entre as duas moléculas de hexano, e, por isso, as moléculas de hexano se atraem mais do que as duas moléculas de pentano. E, se eu tenho mais atração, isso significa que nós precisamos de mais energia para separar as moléculas. E mais energia significa um aumento no ponto de ebulição. E por isso o hexano tem um ponto de ebulição mais alto do que o pentano, de 69º C, já que o pentano tem 36º C de ponto de ebulição. Então, se você aumenta o número de carbonos na cadeia, o ponto de ebulição vai ser maior. Este é um exemplo de duas moléculas que têm cadeias lineares. Agora, eu vou comparar uma cadeia linear com uma cadeia de um hidrocarboneto ramificada. Se nós olharmos o pentano à esquerda, nós temos um total de 5 carbonos. E, se olharmos para a estrutura aqui, nós temos um total de: 3, com mais 2 aqui, mais 2 aqui e mais 2 e, por fim, mais 3. Ou seja, um total de 12 hidrogênios. Nós contamos os hidrogênios. Então, C₅H₁₂ é a fórmula molecular para o pentano. E sobre o neopentano à direita, se nós olharmos para a cadeia, nós temos um total de: 1, 2, 3, 4 e 5 carbonos. Então eu coloco aqui cinco carbonos. E se eu olhar e contar os hidrogênios, eu tenho: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12. Eu posso colocar aqui 12 hidrogênios. Então, C₅H₁₂ é a fórmula molecular para o neopentano. Se você olhar bem, os dois compostos têm a mesma fórmula molecular, ou seja, o pentano tem fórmula molecular C₅H₁₂ e o neopentano também tem fórmula molecular C₅H₁₂. A diferença é que o neopentano tem ramificação em sua cadeia, já o pentano não tem, ou seja, é uma cadeia linear. E, se nós pensarmos nos pontos de ebulição, o pentano tem ponto de ebulição igual a 36º C. Já o neopentano tem um ponto de ebulição igual a 10º C. O que vamos fazer é tentar descobrir o porquê disso. Eu vou desenhar outro pentano aqui. E claro, não preciso repetir que as forças intermoleculares aqui, que estão atuando, são as forças de dispersão de London. O neopentano também é um hidrocarboneto e é uma molécula apolar. Se eu desenhar outro neopentano aqui, eu vou ter esta forma. E as forças que estão atuando nas duas moléculas são as forças de London. E, por causa das ramificações, quando eu penso na forma tridimensional do neopentano, essa forma se assemelha a uma esfera. Então, você pode imaginar a molécula de neopentano como se fosse uma esfera, mais ou menos assim, é só uma aproximação para você imaginar. E se eu pensar na área de superfície e também pensar na atração entre essas moléculas, esta atração aqui, a área de superfície é menor do que para estas moléculas de pentano aqui. Nós podemos colocar uma molécula de pentano em cima da outra e obter uma maior área de superfície, e isso vai aumentar as forças de atração. E estas moléculas aqui de neopentano, devido às suas ramificações, vão ter uma menor área de superfície. E isso significa que as forças de atração vão diminuir, ou seja, as forças atrativas entre as moléculas de neopentano vão ser menores. E por isso o ponto de ebulição do neopentano é menor, ou seja é de 10º C, que é menor do que os 36º C do pentano. Se nós pensarmos na temperatura ambiente, eu geralmente coloco a temperatura ambiente em torno de 25º C, mas claro, essa temperatura varia entre 20 e 25º C. Mas supondo que nós estamos próximos dos 25º C, nós vamos pensar sobre o estado da matéria de neopentano. Se você pensar nisso (a temperatura ambiente a 25º C e o ponto de ebulição do neopentano ser de 10º C), significa que a temperatura do neopentano vai ser menor do que a temperatura ambiente. E por isso o neopentano, em temperatura ambiente, é um gás, ou seja, as moléculas têm temperatura suficiente para se libertar uma da outra. Então, eu posso dizer que o neopentano, à temperatura e pressão ambiente, é um gás. Já o pentano tem um ponto de ebulição de 36º C, que é maior do que a temperatura ambiente. E por isso, em temperatura e pressão ambiente, o pentano é um líquido. Se nós quisermos pensar em uma tendência, aqui no pentano você tem 5 carbonos e 12 hidrogênios e também tem, no neopentano, a mesma coisa, sendo que o ponto de ebulição do neopentano é menor. Então, se nós ligarmos as ramificações ao ponto de ebulição, nós podemos criar a tendência como: um aumento nas ramificações gera um decréscimo no ponto de ebulição. Ou seja, aumento na ramificação, nós diminuímos o ponto de ebulição. E isso é porque você diminui a área de superfície para as forças de atração. Vamos comparar mais três moléculas aqui, para nós acabarmos, e vamos tentar explicar esses pontos de ebulição diferentes. Novamente, nós temos o hexano aqui e ele tem um ponto de ebulição de 69º C. Se eu desenhar outra molécula de hexano aqui, a única força intermolecular vai ser a força de London. Então, eu posso colocar aqui as forças atrativas, que são essas forças de London aqui, e vou escrever aqui somente "London", para forças de London. Logo em seguida, nós temos a 3-hexanona. E, claro, o hexano tem 6 carbonos e, se eu contar aqui na estrutura do meio, tenho: 1, 2, 3, 4, 5 e 6 carbonos também. Eu não quero que você se preocupe tanto com o nome nesta parte de química orgânica. Mais para a frente você vai entender melhor esses nomes e essa nomenclatura, por que neste vídeo eu só quero que você pense nas forças atuantes. E, claro, se você contar, aqui nesta estrutura, você tem um total também de 6 carbonos. E, se eu desenhar outra molécula de hexanona, eu tenho aqui em cima... Eu tenho ligação dupla com o oxigênio... E nós vamos ter que pensar em termos de eletronegatividade. E, como você sabe, o oxigênio é mais eletronegativo do que este carbono aqui. Por isso, o oxigênio tende a pegar os elétrons para ele. Isso faz ele se tornar parcialmente negativo, enquanto o carbono ganha uma carga parcial positiva. Então, nós temos um dipolo nesta molécula aqui. O mesmo acontece aqui: o oxigênio se torna parcialmente negativo e o carbono, parcialmente positivo. E, como você sabe, os opostos se atraem. Por isso, este oxigênio vai ser atraído por este carbono aqui. Essa interação, essa força intermolecular, nós chamamos de interação dipolo-dipolo. Então, eu coloco interação dipolo-dipolo. Ou seja, essas duas moléculas estão interagindo por meio de uma força intermolecular que chamamos de dipolo-dipolo. Mas você também tem que perceber que as forças de dispersão de London também estão atuantes nestas duas moléculas. Mas claro, as forças de dispersão de London são mais fracas do que a interação dipolo-dipolo e como consequência disso, as forças de interação das moléculas de hexanona são mais fortes do que das moléculas de hexano. Por isso, você vai precisar de mais energia para separar essas moléculas. Portanto, nós temos um maior ponto de ebulição, ou seja, a estrutura do meio tem um maior ponto de ebulição do que o hexano, que tem 69º C. Tudo por causa da interação dipolo-dipolo, que é maior do que a força de London. E, por fim, nós temos o 3-hexanol aqui. Ele tem um total de 6 carbonos também, que é 1, 2, 3, 4, 5 e 6, ou seja, 6 carbonos também, igual às outras moléculas. Se eu for colocar outra molécula de hexanol aqui em cima, aqui nós vamos ver pontes de hidrogênio, ou ligações de hidrogênio. Isso porque o oxigênio, este oxigênio aqui, é mais eletronegativo do que este hidrogênio. E isso faz com que aqui tenha uma carga parcial negativa no oxigênio e o hidrogênio ganhe uma carga parcial positiva. A mesma coisa acontece nesta estrutura de cima, onde temos carga parcial negativa e positiva. E aí nós criamos esta interação aqui e chamamos de ligação de hidrogênio. E com isso, nós temos pontes de hidrogênio ou ligações de hidrogênio entre as moléculas de hexanol. E aí, nós temos ligações de hidrogênio. E, como sabemos, as ligações de hidrogênio são as mais fortes entre as forças intermoleculares. Por isso, estas ligações de hidrogênio vão segurar estas duas moléculas de 3-hexanol em um conjunto. Por isso, nós vamos precisar de mais energia para separar estas moléculas. E isso afeta no ponto de ebulição, porque nós vamos precisar de mais energia para isso e mais energia, nós vamos ter um ponto de ebulição de 135º C, que é maior do que este hexanona e maior do que o hexano. Então, quando você está tentando descobrir pontos de ebulição, pensar sobre as forças intermoleculares que estão presentes entre duas moléculas vai te permitir descobrir compostos que têm ponto de ebulição mais elevado.