Identificação de grupos funcionais

RKA4JL - Neste vídeo, a gente vai treinar a identificação de grupos funcionais em diferentes compostos. Então, essa molécula aqui da esquerda é achada em perfumes. Vamos procurar alguns dos grupos funcionais que a gente viu em vídeos anteriores Aqui, a gente tem uma dupla ligação entre dois carbonos. Então aqui a gente tem um alqueno. Logo aqui a gente tem um outro alqueno e esse grupo funcional. Qual grupo funcional é esse? Então, a gente tem um OH ligado ao resto da molécula, a gente tem um R-OH, e isso é um álcool. A gente também tem um álcool presente nessa molécula. Agora, vamos dar uma olhada na aspirina. Então, quais grupos funcionais a gente consegue achar aqui na aspirina? Vamos começar por esse anel aromático. A gente tem um anel aromático e uma função areno nessa molécula. Aqui em cima, que grupo funcional é esse? A gente tem um OH ligado a uma carbonila, então a gente tem um OH ligado a um carbono, que faz uma ligação dupla com oxigênio. E aqui a gente tem o resto da molécula. Isso aqui é um ácido carboxílico. Próximo grupo funcional: aqui a gente tem um oxigênio ligado a uma carbonila, então vamos desenhar isso aqui. Temos um oxigênio ligado a um carbono, que faz uma dupla ligação com o oxigênio. Aqui do lado esquerdo a gente tem o resto da molécula, então à esquerda a gente vai ter um R e aqui a gente tem o resto da molécula para o outro lado. Assim, à direita a gente vai ter outro R. Então, esse grupo funcional R-O-C, ligação dupla com o oxigênio, R, é um éster. Agora, vamos dar uma olhada nos erros mais comuns que os estudantes que cometem. O primeiro deles é a confusão entre ácido carboxílico e álcool. Então, vamos desenhar aqui um ácido carboxílico para explicar isso melhor. Temos uma ligação dupla com o oxigênio e aqui um OH. Então, eles notam esse OH e chegam à conclusão de que isso é um álcool. Mas, na verdade, esse OH está próximo dessa carbonila: isso é, na verdade, um exemplo de um ácido carboxílico. Se a gente move esse OH para longe dessa carbonila (vamos desenhar isso, então). Aqui a gente tem a nossa dupla ligação com o oxigênio e, agora, a gente vai mover esse OH para longe da carbonila. Agora, sim, a gente tem um álcool, porque a gente tem o OH e o resto da molécula. Então, isso aqui é um álcool. E o que seria isso aqui, então? Vamos desenhar mais para cima. Aqui a gente tem um carbono com uma dupla ligação com o oxigênio, a gente tem um R para um lado e um R para o outro lado. Isso aqui é uma cetona, então aqui nessa molécula a gente tem também uma cetona. Agora, você pode diferenciar melhor um ácido carboxílico de um álcool. Então, essa molécula aqui da esquerda é um ácido carboxílico e essa molécula da direita é uma cetona e um álcool. Outro erro muito comum está relacionado a esse grupo funcional. Os estudantes olham esse oxigênio e aqui a gente tem o resto da molécula, e para a direita o resto da molécula também. Então, a gente vai ter um R-O-R. Isso não seria um éter? Isso aqui é, sim, um éter, então, radical-oxigênio-radical é um éter. Mas a gente tem essa carbonila ligada ao oxigênio e é isso que faz desse grupo um éster. Como a gente transforma isso aqui em um éter, então? Vamos redesenhar essa molécula da aspirina. Aqui a gente tem o nosso anel aromático com as suas duplas ligações. Para cima, a gente vai ter o nosso ácido carboxílico, a ligação dupla com o oxigênio e o OH. E agora, aqui temos o oxigênio e a gente vai tirar essa carbonila. Agora, sim, a gente tem um oxigênio, o resto da molécula para um lado e o resto da molécula para o outro lado. Isso é um éter. E esses são alguns dos erros mais comuns que os estudantes cometem. Vamos dar uma olhada, agora, nos grupos funcionais dessas moléculas aqui embaixo, começando aqui na esquerda pelo benzaldeído. O nome da molécula em si já dá uma dica para a gente sobre qual grupo funcional a gente está falando. A gente está falando sobre um aldeído. Aqui tem um anel aromático, então a gente tem um areno e aqui uma carbonila ligada a um H. Esse é o nosso aldeído. Então temos um R, um carbono que faz uma ligação dupla com O, e um hidrogênio ligado diretamente ao carbono da carbonila. Então, isso aqui é um aldeído. Agora, se a gente tirar esse H e colocar CH₃ no lugar, a gente ficará com esse composto da direita. Então, aqui a gente tem um CH₃ ligado diretamente a esse carbono da carbonila. Agora, temos um radical na esquerda, a carbonila e um radical na direita. A gente tem, então, um R ligado a um carbono que tem uma ligação dupla com o oxigênio, e aqui, para a direita, temos um outro R. E isso é uma cetona. Aqui no nome do composto já tem uma dica de que grupo funcional a gente acharia. Então, isso aqui é uma cetona. É uma diferença muito sutil, mas é muito importante, porque muitos estudantes cometem esse erro. Então, se a gente tiver um H ligado diretamente ao carbono da carbonila, a gente terá um aldeído. Se no lugar do H a gente tiver, na verdade, um radical, a gente terá uma cetona. Para finalizar, a gente vai dar uma olhada em um composto gigante que tem vários grupos funcionais. Vamos ver se a gente consegue identificar todos esses grupos. Essa molécula é o atenolol, que é um betabloqueador, um remédio para o coração. Aqui a gente tem um anel aromático. Então aqui no atenolol, a gente tem um areno. Aqui à direita temos um oxigênio, um radical à esquerda e um radical à direita. Então, a gente tem um R-O-R e sabemos que isso é um éter. Mais para a direita a gente tem um OH ligado ao resto da molécula. Então, a gente tem um R-OH, que é um álcool. Aqui a gente tem o nitrogênio com um par solitário de elétrons, a gente tem um radical para a esquerda e um radical à direita. Isso é uma amina. Aqui na esquerda, a gente tem um grupo que é muito confundido. Então aqui tem um nitrogênio com par solitário de elétrons. A gente é tentado a dizer que isso é uma amina, mas esse nitrogênio está ligado a uma carbonila. Então, isso aqui não é uma amina: isso que eu acabei de circular, na verdade, é uma amida. Vamos falar um pouco mais sobre a diferença entre a amina e amida. Para isso, vamos desenhar um outro composto aqui. A gente vai ter a nossa carbonila e aqui o nosso NH₂. Vamos desenhar também os elétrons: o nitrogênio tem um par solitário de elétrons, e o oxigênio tem dois pares solitários de elétrons. Aqui, o nitrogênio está diretamente ligado ao carbono da carbonila e é isso que torna esse composto uma amida, porque esses elétrons podem se mover para cá e esses elétrons podem ser empurrados para o oxigênio. Então, nesse composto, a ressonância é possível. Então, isso aqui é uma amida. Se a gente mover esse hidrogênio para longe desse carbono... Vamos desenhar isso aqui, então. A gente tem a nossa carbonila, a ligação dupla com o oxigênio, mas, agora, o nitrogênio estará longe desse carbono da carbonila. Agora, nesse composto que a gente desenhou, a ressonância não é mais possível. Agora, sim, a gente tem uma amina. Que grupo seria esse aqui, então? A gente tem uma carbonila, um grupo R de um lado e um grupo R do outro. Isso aqui é uma cetona. Então, nesse composto da direita, a gente tem uma cetona e uma amina. E no composto da esquerda, a gente tem uma amida. Você tem que estar seguro em saber a diferença entre esses dois grupos funcionais porque é um erro muito comum entre os estudantes.