Carga formal do carbono

RKA1JV - Para calcular a carga formal, você pega o número de elétrons de valência no átomo livre, ou o número de elétrons que supostamente o átomo tem e diminui pelo número de elétrons de valência que de fato estão ligados no átomo. Primeiramente, vou marcar os elétrons aqui das ligações, marcando, eu tenho esses elétrons aqui, e se eu for calcular a carga formal, eu tenho que a minha carga formal vai ser igual ao número de elétrons de valência que nós temos aqui no átomo livre. Como nós sabemos, supostamente, o carbono tem quatro elétrons de valência, então, aqui vai ser 4, menos, e eu vou subtrair pela quantidade de elétrons de valência que estão ligados no átomo, ou seja, que estão representados no desenho. Então, eu vou fazer essa divisão. Eu vou dividindo aqui os elétrons porque nós temos uma ligação covalente, essa divisão vai ser igual. Agora, se eu for contar os elétrons que de fato estão ligados no átomo de carbono, eu tenho 1, 2, 3 e 4, então, isso vai ser -4 e nossa carga formal vai ser igual a zero. Ou seja, esse metano aqui tem um carbono com carga formal igual a zero. Pensando agora na carga formal para esse composto aqui, nós vamos colocar os elétrons nas ligações. Nós temos três ligações simples, e se eu for calcular a carga formal, a minha carga formal vai ser igual a 4 elétrons de valência que supostamente o carbono tem, menos, agora, eu tenho que pensar nos elétrons que estão sendo compartilhados aqui no carbono, ou seja, que de fato estão ligados no átomo de carbono. São esses aqui, porque nós temos uma ligação covalente e nós temos que contar esses elétrons, aqui eu tenho 1, 2 e 3, então, vamos ter -3 elétrons, isso vai ser igual a +1. A carga formal vai ser de +1, o que significa que o nosso carbono, esse carbono aqui perdeu um elétron. Supostamente, nós tínhamos 4 elétrons de valência, e nós achamos no desenho 3 elétrons, isso deu uma carga formal de +1. Se eu for fazer o desenho dessa estrutura, eu vou ter aqui o meu carbono, e eu também tenho os 3 hidrogênios, o outro aqui e também o outro aqui. Essa carga formal, eu represento por um sinal de "+" aqui. Mas eu quero você observe nessa estrutura aqui que o carbono não obedece à regra do octeto. ou seja, ele não tem oito elétrons em sua volta. Isso pode acontecer, a única coisa que não pode, é esse carbono exceder o octeto, e esses carbonos com carga formal positiva, nós chamamos de carbocátion. Em química orgânica, os carbocátions são muito comuns, por isso é importante você entendê-los. Eu posso criar um padrão para esses carbocátions, e se eu olhar a minha estrutura, eu tenho uma ligação, duas ligações, três ligações e nenhum par de elétrons livres ou elétrons solitários. Então, eu vou colocar que o meu padrão vai ser três ligações mais zero pares de elétrons solitários, ou pares solitários simplesmente. Dos vídeos de hibridização, você sabe que quando você tem três ligações em torno do seu carbono, você tem uma hibridização sp². Quando nós temos uma hibridização sp², esse carbono aqui vai ter uma geometria que chamamos de geometria trigonal planar em torno dele. Vamos ver alguns exemplos dos nossos carbocátions, eu vou descer aqui. Vamos começar por essa estrutura aqui, nós temos o nosso carbono aqui com uma carga formal positiva, então, nós temos um carbocátion. E se eu olhar para as três estruturas aqui de CH₃, CH₃ aqui também e aqui também CH₃. Esse grupo de CH₃, na química orgânica, nós chamamos de grupo dimetilo. E eu vou comparar agora ao meu padrão, esse padrão aqui que é três ligações mais zero pares solitários. Aqui eu tenho uma ligação, mais outra ligação e uma terceira ligação, ou seja, três ligações e zero pares solitários. Aqui nessa estrutura, nós temos um carbocátion de fato. Para a segunda estrutura, nós temos o nosso carbono aqui com a nossa carga formal positiva, então ele tem que seguir o nosso padrão. Também temos um grupo aqui e um grupo aqui. Agora, se eu contar as ligações, eu tenho uma ligação, e duas ligações. Mas, do nosso padrão, nós precisamos de três ligações. Então, está faltando uma ligação aqui, isso está oculto, eu posso colocar uma outra ligação aqui com o meu hidrogênio. Agora sim, eu tenho três ligações e também tenho zero pares de elétrons solitários ou elétrons livres. Por isso, essa estrutura aqui representa um carbocátion, ou seja, o carbono, esse carbono em vermelho, tem uma carga formal de +1. É importante você saber que nós podemos ocultar esse hidrogênio aqui da ligação. Agora vamos olhar para essa última estrutura. O carbono que está com carga formal de +1 está aqui na ponta. Se eu for olhar meu padrão, eu tenho que ter um total de três ligações, mais zero par de elétron solitário. Então, eu tenho uma estrutura aqui, um carbono aqui, e se eu for contar as minhas ligações, eu tenho uma ligação aqui, e está faltando mais duas. Nesse caso, eu tenho duas ligações com hidrogênios que estão ocultas, no caso, uma para baixo com o hidrogênio e outra aqui. Agora sim eu tenho total de uma, duas e três ligações, como no nosso padrão. Nesse padrão aqui, três ligações e zero pares de elétrons solitários, ou seja, nessa estrutura aqui que esse carbono tem carga formal positiva. Eu vou descer aqui para ver mais um exemplo. Vamos atribuir carga formal ao nosso carbono, então, eu tenho essa estrutura aqui, e nós temos esses elétrons aqui em volta do carbono. Se eu for calcular a carga formal do nosso carbono, nós temos como carga formal, isso vai ser igual, nós sabemos que o carbono tem 4 elétrons de valência, supostamente. Isso vai ser 4, menos, agora, eu vou olhar os elétrons aqui que vão estar ligados, de fato, ao nosso carbono e dividindo os elétrons aqui nas minhas ligações. O carbono vai ficar com esses elétrons aqui de fato, então, eu posso contar esses elétrons e eu tenho 1, 2, 3, 4 e 5. Aqui a minha carga formal vai ter -5, isso vai dar uma carga formal de -1, ou seja, uma carga formal negativa. Essa carga formal negativa aqui está dizendo que o carbono ganhou um elétron. Recapitulando, nós tínhamos aqui 4 elétrons de valência, supostamente, e nós encontramos 5 elétrons. Isso nos deu uma carga formal de -1. Se eu desenhar aqui a estrutura de novo, eu tenho o carbono com os hidrogênios, aqui para a esquerda também, e também para baixo, e eu tenho par de elétrons livres. Eu posso representar essa carga negativa por um "-" assim. Quando nós temos uma carga formal de -1, ou seja, negativo, nós chamamos esse carbono de carbânion. É a mistura de um carbono com o íon. Eu também posso montar um padrão para descobrir quando eu tenho um carbânion e eu tenho aqui uma ligação, duas e três, então, três ligações, mais, eu tenho um par de elétrons solitários ou elétrons livres, então, mais um par de elétrons solitários. Toda vez que eu tiver três ligações mais um par solitário em volta do meu carbono, eu tenho um carbânion. Vamos descer aqui e vamos ver mais três carbânions e vamos analisar as estruturas. Essa primeira estrutura aqui, eu tenho um carbono com uma carga formal negativa, se eu contar, eu tenho mais três ligações aqui com um CH₃, um CH₃ aqui e outro CH₃ aqui e também temos um par de elétrons solitários ou elétrons livres. Isso, seguindo o nosso padrão, nós temos três ligações mais um par solitário, ou seja, essa estrutura aqui nos dá um carbono com carga formal de -1. Olhando agora essa estrutura aqui, nós percebemos que essa carga formal está aqui. Então, o meu carbono tem que estar aqui em vermelho. E esse carbono está ligado a outro carbono aqui e outro carbono nessa ponta. E eu também tenho aqui um par de elétrons livres ou elétrons solitários. Se você perceber, nós precisamos ter três ligações e um par de elétrons solitários, e contando, você tem uma ligação, duas ligações, e também tem o par de elétrons aqui, está faltando uma ligação. Quando isso acontece é porque você tem um hidrogênio que está oculto aqui. Você pode sempre ocultar esse hidrogênio se você tiver essa carga formal aqui. Por fim, nós temos essa estrutura aqui, e o carbono tem que estar aqui porque a carga formal está nessa ponta. Esse carbono está ligado a outro carbono, esse carbono, e também nós temos o par de elétrons solitários aqui. Se você perceber, nós só temos um par solitário, então, está faltando as três ligações. Se você contar, você tem uma ligação e está faltando duas. Novamente, eu tenho dois hidrogênios que estão ocultos, um hidrogênio para cá e o outro hidrogênio para cá. Agora sim, nós temos um total de uma ligação, duas ligações e três ligações, e também temos o nosso par de elétrons. Isso faz com que o nosso padrão seja respeitado. É importante você reconhecer esses padrões para você calcular as cargas formais, porque, em vez de você fazer toda hora essa matemática, você reconhece simplesmente o padrão olhando para a estrutura.