Nomenclatura dos álcoois

RKA8JV - Olá meu amigo e minha amiga. Hoje nós vamos dar nome e classificar os álcoois. Eu tenho aqui um álcool genérico, a hidroxila, o "O" ligado ao "H" e o "O" ligado à parte carbônica aqui, ou um grupo alquila. Este é um álcool genérico. Agora, nós temos 3 álcoois aqui e nós vamos aprender a classificá-los. Então, vamos olhar o carbono que está ligado à hidroxila ou OH. Ele está ligada somente a uma parte carbônica, então, este álcool é classificado como um álcool primário. O segundo álcool aqui, o carbono ligado na hidroxila, está ligada a duas partes carbônicas, então, ele é classificado com um álcool secundário. E o último, o carbono ligado à hidroxila, está ligado a três partes carbônicas, e é classificado como um álcool terciário. Então, está aí a classificação dos álcoois. Vamos começar a dar nome em álcool. Então, vou montar essa estrutura. Vamos ver como que nós vamos dar nome a este composto. A primeira coisa que nós precisamos fazer é enumerar a cadeia para indicar a posição do OH. Ele tem que estar no menor número, então, eu vou numerar aqui, carbono 1, carbono 2 e carbono 3. Um composto com 3 carbonos, se ele fosse um hidrocarboneto, ele chamaria propano, mas a terminação de álcool é "ol". Então como que a gente vai dar nome a esta estrutura? Como tem 3 carbonos, "prop", como só tem ligação simples, ''an", e terminação de álcool, "ol". Onde está a função álcool? Como ela está ligado no carbono 1, este composto chama 1-propanol. Na nomenclatura específica, nós podemos usar o "prop", o "an" e antes da função, indicar a posição dela, então ficaria com ''1-ol." Para classificar este álcool, nós vamos olhar o carbono em que está ligado o grupo "OH". Então este carbono que está ligado no grupo OH, ou na função álcool. Ele está ligado a somente 1 carbono, então, este álcool é classificado como um álcool primário. Vamos dar uma olhada, agora, neste álcool aqui. Então, 1, 2, 3 e o grupo "OH" ligado aqui na extremidade de cima. Jóia, ele é muito semelhante ao álcool de cima, na estrutura que nós vimos em cima, então, precisamos numerar. 1, 2, 3, 1, 2, 3. De qualquer forma, a hidroxila que é a função está no carbono 2, então, tanto faz, nós fazermos a numeração de uma forma ou de outra. Nós temos 3 carbonos, prefixos de "3-prop'', sua ligação simples ''prop", sua ligação simples "an" e terminação de álcool, "ol". Então, este seria o propranol também. Só que, onde está a hidroxila agora ou a função? Ela está no carbono 2, então, ficaria 2-propanol. Na nomenclatura sistemática, "prop', "an", e antes do "ol" a gente indica a posição "2-ol". Então estas duas nomenclaturas são segundo a IUPAC. Muito bem, e para classificar este álcool? Então esse carbono em que está ligado o OH. Ele está ligado a 2 outros carbonos, então, ele está ligado no carbono aqui de baixo e no outro carbono aqui da direita. Como este carbono está ligado diretamente a 2 carbonos, ele é classificado como um carbono secundário, portanto, este é um álcool secundário. Vamos ver agora uma estrutura um pouco mais complexa. Então, vamos desenhar aqui uma estrutura com 7 carbonos. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 carbonos. Vamos colocar aqui o grupo OH ligado neste carbono. Vamos fazer aqui um radical. 1, 2, 3. Vamos ligar aqui mais um radical e vamos ligar aqui o grupo cloro, Cl. Muito bem, a primeira coisa que nós temos que fazer é marcar corretamente a cadeia principal. Quem tem que estar na cadeia principal? O carbono da função. Então, ele tem que estar na cadeia principal, e ele tem que estar no menor número, então, a numeração correta, nós vamos iniciar aqui mais perto do OH. Nós temos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 carbonos. Prefixo de 7, "hept" de 7 carbonos, só tem ligação simples "an" e terminação de alcoól "ol". Onde está o grupo "OH"? Está no carbono 2. Então fica 2-heptatanol. Agora, nós temos as ramificações. Então, esta é uma ramificação com 1, 2, 3 carbonos, ramificação alquila com 3 carbonos é o propil, então, eu vou colocar aqui "p" para a gente ver a ordem alfabética de propil. Aqui eu tenho o cloro e aqui eu tenho uma ramificação com 1 carbono só, que é o metil. Então, nós vamos em ordem alfabética. Quem vem primeiro? O cloro. Depois vem o metil e depois vem o propil. Então vamos ao contrário aqui. Nós vamos ter o 3-propil. Propil está no carbono 3, então, 3-propil. Depois, na ordem alfabética vem o metil. Onde é que ele está? No 5. 5-metil. Depois, nós vamos para o cloro, que está no carbono 5 também, então 5-cloro. Está aí o nome 5-cloro-5-metil-3-propil-2-heptanol. Esta é a nomenclatura oficial, segundo a IUPAC. Pela nomenclatura sistemática, a gente colocaria 5-cloro, depois vem o 5-metil, depois viria o 3-propil. Aí na cadeia principal, colocaríamos o hept, de 7 carbonos, "an" da ligação simples, depois, a gente indicaria a posição do OH, "2-ol". Então, esta seria a nomenclatura sistemática para este composto. Vamos fazer agora um exemplo que inclui estereoquímica. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 carbonos. Aqui vamos colocar um etil. Vou colocar aqui a projeção em cunha, um etil saindo, e vamos colocar aqui o OH. Então, a primeira coisa que nós temos que fazer é numerar esta cadeia. Quem tem prioridade na numeração? O grupo OH ou a função "OH". Ela tem prioridade sobre ramificação, sobre dupla, então, tem que estar no menor número. Nós vamos numerar da esquerda para a direita, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 e 9. Para dar nome no composto com 9 carbonos, prefixo de 9, "non", só ligação simples "an", terminação de álcool ''ol". Então, esta aí, "nonanol''. Aonde que está a função OH? Está no carbono 3, então, está no carbono 3, 3-nonanol. Ramificação, nós temos ramificação com 2 carbonos, 1, 2, está aqui representação na forma de cunha, 1, 2, devido à estereoquímica. Então, ramificação com 2 carbonos etil, aonde que ele está? Ele está no carbono 6, então vamos colocar 6-etil. Está aí, 6-etil. Muito bem. Se colocarmos aqui, ou se fizermos essa representação em forma de cunha e traço sobre o problema, ou sobre o composto que a gente está dando nome, a gente precisa pensar em estereoquímica. Para dar nome para a estereoquímica, você coloca as configurações absolutas no início ou antes do nome da IUPAC. Vamos descobrir, agora, a estereoquímica do carbono 3. Primeiro a gente marca o centro de quiralidade dele, que é aqui deste carbono 3. Depois nós vamos ver os átomos que estão diretamente ligados a ele. Então, nós temos aqui 1 carbono ligado diretamente, aqui outro carbono e o oxigênio ligado aqui. Saindo fora do centro de quiralidade, nós temos 1 hidrogênio ligado nele, então, tem 1 hidrogénio ligado fora do centro de quiralidade. O oxigênio, como ele tem o maior número atômico, nós vamos começar a numerar por ele. Ele vai ter a numeração 1. Seguido dele é o carbono, que tem a parte da cadeia mais longa, então numeração 2 aqui para este carbono. Em seguida, o carbono da esquerda aqui com a numeração 3. O hidrogênio que tem menor prioridade vai ficar com a numeração 4. Agora, para sabermos se a configuração deste carbono 3, que apresenta a estereoquímica, vai ser "S" ou "R", nós temos que saber o sentido, se é horário ou anti-horário da sequência 1, 2, 3 desses carbonos. Só que antes disso, o hidrogênio, que tem menor prioridade, ele tem que estar para trás, e quem está atrás aqui é o grupo OH. Então nós temos que imaginar e inverter isso, o hidrogênio ir trás e o OH vir para o lado do hidrogênio, então, a gente teria que virar esta molécula. No momento em que a gente gira esta molécula, a numeração 3 passaria para cá, a numeração 2 passaria para cá, então, ela ocorreria no sentido horário, 1, 2 e 3. Se nós temos o sentido horário, nós temos a configuração "R". Então vamos colocar aqui o 3R. Vamos fazer agora a mesma coisa, mesma análise, com o carbono 6 que apresenta essa estereoisomeria. Então, vamos colocar aqui o centro de quiralidade dele. Aqui está o centro de quiralidade. Agora, nós vamos pegar os carbonos que estão ligados diretamente nele. Então nós temos o carbono aqui ligado diretamente nele, o outro carbono ligado diretamente nele aqui, certo? Nós temos o outro carbono ligado aqui diretamente nele, e nós temos o hidrogênio agora para trás, então, o hidrogênio está na posição certa. Muito bem, para a gente fazer esta numeração, como que a gente vai fazer? Quem tem a maior massa atômica? Este ligante, que tem toda esta estrutura. Então, o aqui vai ser a posição 1, depois vai ser o ligante que tem estes 2 carbonos ligados nele, posição 2, e por último, este ligante aqui, que só tem 1 carbono ligado nele, que seria a posição 3. Então, agora está acontecendo 1, 2, 3. Então, ela está acontecendo no sentido anti-horário. Se ela está acontecendo no sentido anti-horário, vai ser configuração "S", então, vai ficar "6S". Esta vai ser a nomenclatura deste composto estereoquímico. Se tiver alguma dúvida sobre essa nomenclatura de configuração absoluta "R" e "S" de compostos com estereoquímica, dê uma olhada em nossas aulas anteriores. Vamos dar uma olhada, agora, em álcool com com cadeia cíclica. Então, vamos colocar aqui o primeiro composto, um ciclo com 6 carbonos, 1, 2, 3, 4, 5, 6 carbonos, e o OH ligado nesse carbono. Como é que nós vamos dar nome a esta estrutura? Se é uma cadeia fechada, nós vamos colocar "ciclo". Como tem 6 carbonos, nós vamos colocar prefixo "hex". Como só tem ligação simples entre carbonos, nós vamos usar "an", e a terminação de álcool "ol". Não precisa indicar a posição desse grupo OH, porque em qualquer lugar que ele estiver seria a posição 1, então, fica como ciclohexanol. Vamos dar uma olhada agora em um ciclo com 2 grupos OH. 3, 4, 5, 6 também, então, aqui saindo 1 grupo OH na projeçãozinha, e outro grupo OH aqui para trás, OH. Como é que nós vamos dar nome a este composto? Muito bem, para a gente dar nome a este composto, como tem dois grupos OH, nós vamos usar "diol". Então, vamos colocar "ciclo", não esquecer do ciclo, cadeia fechada, "ciclo". Tem 6 carbonos, "hex", "an", ciclohexano. Não se esqueça de colocar o "diol", que são os dois grupos OH. Onde eles estão? Vamos numerar esta cadeia. Então, vamos numerar, 1, 2, 3, 4, 5 e 6. Eles estão na posição 1 e 4, então, ficaria 1,4-ciclohexanol. Como um grupo OH está na frente e outro está atrás, estão, em posições transversas, a gente usa o termo "trans", então fica trans-1,4-hexanodiol, ou poderíamos usar, de maneira sistemática, colocar o "trans-ciclohexano", Onde eles estão? "1,4 diol". Esta seria a maneira sistemática para dar nome a este composto. Este composto agora, também com 6 carbonos, 1, 2, 3, 4, 5 e 6. Vamos fazer dupla alternando com simples, as ligações "π", e ligado aqui, o OH. Este é conhecido como fenol. Muito utilizado na indústria química. Pode-se chamar também hidroxibenzeno, pode aparecer esta nomenclatura também, qualquer uma das duas pode aparecer. Vamos ver, agora, o nosso último composto. 1, 2, 3, 4, 5, 6 carbonos. Dupla alternando com simples, formando o anel aromático, ligando aqui o OH e o bromo. Para dar nome a este composto, o OH é a função principal, ligado no anel aromático é o fenol, então, a gente coloca fenol. Precisamos numerar para indicar a posição do bromo. O OH tem prioridade, então vai ser posição 1, 2, 3, 4, 5 e 6. O bromo está na posição 2, então este composto vai chamar 2-bromofenol. Então, está aí a nomenclatura dos álcoois e a nomenclatura dos fenóis, que são compostos importantes dentro da indústria.