Propriedades físicas dos álcoois e preparação de alcóxidos

RKA3JV Olá meu amigo e minha amiga. Vamos começar hoje a nossa aula com as propriedades físicas dos álcoois. Nós vamos comparar aqui um hidrocarboneto, que é o etano, então vamos escrever aqui etano, com o álcool que é 1, 2 carbonos, "et", sua ligação simples e OH álcool, "ol", com etanol. Então, nós temos a comparação de um hidrocarboneto etano com um álcool, o etanol. Muito bem! Nós vamos começar com o ponto de ebulição. Então, vamos colocar aqui "Pe", ponto de ebulição. Para o etano, é aproximadamente -89°C. Significa que na temperatura ambiente, que é 20°C a 25°C, e em pressão ambiente também, ele é gás nas condições ambientais. Então, vamos colocar aqui, o etano é um gás nas condições ambientais. Já o etanol, tem o ponto de ebulição de 78°C, aproximadamente. Então, a 20°C a 25°C, que é a temperatura ambiente, na pressão ambiente também, ele é líquido. Então, o etanol é líquido. Vamos apagar aqui, que o líquido era lá em cima, não é? Muito bem, o que faz com que o etano seja gás e o etanol seja líquido nas condições ambientais? A grande diferença entre eles, no seu ponto de ebulição, é devido às forças ou interações intermoleculares. Como o etano é uma molécula apolar, a interação que ocorre entre duas moléculas são as dispersões de London, que são as forças mais fracas. É o tipo de interação mais fraca que nós temos, então, precisa de pouca energia para ser rompida, precisa de pouco aquecimento. Por isso, sua temperatura ou ponto de ebulição é -89°C. Já o etanol, o ponto de ebulição dele é 78°C. Nós vamos ver que as interações entre as duas moléculas são muito mais fortes, é mais difícil de romper, precisa de muito mais energia, por isso que o seu ponto de ebulição é bem mais alto. Muito bem, vamos ver aí a interação que acontece no etanol. Vamos representá-lo aqui, dois carbonos, 1, 2. Ligado nele nós temos o "O", ligado ao "O" nós temos o "H". E vamos representar outra molécula do etanol aqui, o "H", o "O" e aqui nós temos os dois carbonos. Muito bem, o oxigênio é muito mais eletronegativo, acaba puxando este par de elétrons do oxigênio com o hidrogênio, gerando uma densidade de carga parcial negativa neste lado. Então, nós temos aqui uma densidade negativa de cargas. Consequentemente, como o oxigênio puxou o par de elétrons, nós temos a densidade de carga positiva no hidrogênio. Acontece a mesma coisa aqui, deste lado, o oxigênio puxa. Então, nós temos aí uma densidade de carga negativa. E nós temos aqui uma densidade de carga positiva. Então, a interação que vai acontecer entre o hidrogênio e o oxigênio são as pontes ou ligações de hidrogênio. Então, vamos colocar aqui pontes de hidrogênio. Então, pontes de hidrogênio ou ligações de hidrogênio. Então, essa é a interação que ocorre no etanol. Pontes de hidrogênio ou ligações de hidrogênio, é a interação intermolecular mais forte que nós temos. Então, por isso, que nós precisamos de muito mais energia para romper essa interação. Por isso que o ponto de ebulição é mais alto. Então, o etano é uma molécula apolar, dispersões de London, interação fraca, fácil de romper, baixo ponto de ebulição. O etanol, pontes de hidrogênio, a interação mais forte intermolecular que nós temos, precisa de muita energia para romper, por isso o ponto de ebulição mais alto, 78°C. E quanto à solubilidade, será que o etanol é solúvel em água? Claro que é, devido às ligações ou pontes de hidrogênio que ele faz com a água. Então, vamos desenhar a água aqui. Nós temos o hidrogênio ligado no oxigênio e o oxigênio ligado no hidrogênio. O que acontece? O oxigênio é mais eletronegativo, puxa o par de elétrons para ele, gerando uma densidade parcial de carga negativa. Então, vamos colocar aqui essa densidade negativa. Por outro lado, o hidrogênio gera uma densidade de carga positiva do lado dele, mostrando que a água é um composto polar. Então, ela acaba interagindo com o álcool através das suas pontes de hidrogênio ou ligações de hidrogênio. Por isso, o álcool dissolve, o etanol em questão, dissolve na água em qualquer proporção. Então, eles se misturam. Vamos colocar aqui então "P" de polar para o álcool, ele é polar. A água também é polar, é por causa dessa parte aqui, do OH ou da hidroxila que o álcool interage com a água. Ele é uma parte polar, ele tem uma afinidade muito grande pela água. Portanto, nós falamos que essa parte é a parte hidrofílica do álcool. Hidrofílica, o que significa? Hidrofílica significa: hidro = água, fílica = afinidade pela água. Agora, esta outra parte aqui, que seria a parte hidrocarbônica, que só tem carbono e hidrogênio, nós falamos que essa parte é apolar, ela tem muito mais afinidade com o etano, com o alcano, do que com a água. Então, nós falamos que essa parte é a parte hidrofóbica. Hidrofóbica, ou seja, tem fobia pela água, não gosta de água de forma alguma. Então, a solubilidade segue a regra da semelhança. Solvente polar dissolve soluto polar, solvente apolar dissolve soluto apolar. E nós vimos o álcool só com dois carbonos, a parte carbônica dele. Quanto maior a quantidade de carbonos na cadeia, mais apolar vai ficar este álcool. Então, se tiver uma quantidade muito grande de carbono, este álcool vai se tornar insolúvel em água. Vamos ver agora a preparação de alcóxido. Então, eu vou colocar aqui um álcool genérico. Então, nós temos aqui o radical, a parte carbônica, ligado no "O", e "O" ligado no "H". Lembrando que o "O" é da família 6A, fez duas ligações. Sobram aí dois pares e eu vou reagi-lo com uma base forte, então, vamos colocar aqui "B" da base. O par de elétrons com uma carga negativa. O que vai acontecer? Essa parte negativa, aqui da base, vai acabar atraindo o próton, que seria o "H⁺", então ele vai acabar arrancando o "H⁺" daqui e este par de elétrons vai voltar aqui para o oxigênio. Então, o que nós vamos ter? Nós vamos ter aqui o "R", o oxigênio que estava com 1, 2, 3, 4, 2 pares, agora que ficou com mais um, com uma carga negativa. E a base vai acabar ligando no próton, então, nós temos esta reação entre esta base forte, vamos anotar aqui, base forte, e o álcool. O álcool se comporta como um ácido fraco. Então, nós temos nada mais do que uma reação de neutralização, e essa base conjugada desse álcool produzido é chamada de alcóxido. Então, vamos anotar aqui alcóxido. Muito bem, esta é uma reação, então, entre um álcool, que se comporta como um ácido fraco, e uma base forte. Esta é uma reação que ocorre devido à propriedade química do álcool. Vamos ver um exemplo desta reação. Então, nós vamos pegar um álcool aqui, o etanol. Então, "et" 2 carbonos, ligado nele o "O", e o "O" ligado no "H". Lembrando, o oxigênio tem dois pares de elétrons sobrando. Ele vai reagir com uma base forte, aqui em questão, nós vamos usar o hidreto de sódio, então, o sódio Na⁺, ligado nele, o hidrogênio, o hidrogênio com os dois elétrons ou par de elétron disponível, carregado negativamente. Então, ele está se comportando como uma base forte. O que vai acontecer? Este par de elétrons do hidrogênio vai ser doado para o H⁺ ou para o próton. E o Na⁺ vai acabar e interagindo com essa parte aqui, que é a parte carbônica e o "O". Muito bem, na hora que o hidrogênio doa este par de elétron para o próton, este par de elétrons da ligação vem para o oxigênio. Então, o que nós vamos ter? Nós vamos ter os dois carbonos, o oxigênio com os dois pares que ele tinha, mais os dois pares que ele recebeu do hidrogênio, ficando aí com uma carga negativa. E vai interagir com o Na⁺, que tem a carga positiva. Então, eles vão interagir eletrostaticamente através de uma ligação iônica. E o que formou? Este hidrogênio juntou com o outro hidrogênio, produzindo o gás hidrogênio. É um gás, portanto ele vai acabar escapando, ele vai embora. Esta molécula aqui é chamada de etóxido de sódio. Então, vamos anotar etóxido de sódio. E o álcool reagiu com hidreto de sódio. Então, vamos anotar aqui o hidreto de sódio. Lembrando que o etóxido de sódio é o alcóxido e o hidreto de sódio se comportou como uma base forte, doando um par de elétrons para o próton que veio do álcool. Vamos ver agora alcóxido formado com elementos da família 1A. Então, vamos fazer aqui a reação genérica. Então, nós temos o radical, a parte carbônica ligada no "H", formando o álcool. Os dois pares de elétrons disponíveis reagindo com o metal da família 1A. Vamos colocar aí o metal da família 1A. Então, ele tem um elétron disponível na camada de valência. A família 1A pode ser lítio, pode ser sódio, pode ser potássio. O que vai acontecer? O hidrogênio vai se comportar como próton, vai liberar esse H⁺. Este par de elétrons vai para o oxigênio produzindo o "R". "O" com os dois pares que ele tinha, mais o par que que ele ganhou da ligação, formando uma carga negativa. E o metal vai doar este elétron para o hidrogênio, produzindo uma carga positiva. Então, está aí um alcóxido formado pelo metal da família 1A. E vai ser liberado nessa reação também o gás hidrogênio. Essa é uma reação genérica, vamos ver agora a reação do ciclohexanol com o sódio. Então, vamos colocar ciclo cadeia fechada, com 6 carbonos, ciclohexanol. Vamos ligar o oxigênio e o oxigênio ligado no "H", caracterizando o álcool. O oxigênio, com seus dois pares de elétrons disponíveis, vai reagir, então, com o sódio. O sódio é da família 1A, nós temos o sódio com o seu elétron de valência disponível. O que vai acontecer? O sódio é extremamente reativo, vai doar o seu elétron de valência para o próton. O oxigênio, como é mais eletronegativo, vai acabar recebendo este par de elétrons. Então, o que nós vamos ter? Nós vamos ter o ciclo, 2, 3, 4, 5, 6. O oxigênio tinha dois pares, 1, 2, 3, 4. Ganhou mais um par, ficando com 6 elétrons, adquirindo a sua carga negativa. E o sódio, como ele doou o elétron dele, vai ficar com uma carga positiva. Então, vai ocorrer a interação eletrostática entre os dois. E ficou o hidrogênio com somente um elétron. O hidrogênio não estabiliza com um só, ele estabiliza com dois. Então, ele está com extrema vontade de reagir, ele vai acabar encontrando um outro hidrogênio no processo. Nós vamos ter dois átomos de hidrogênio, loucos para fazer a reação, produzindo a molécula do gás hidrogênio, que é o H₂. Lembrando que vem um elétron de um hidrogênio e o outro elétron do outro hidrogênio, formando o gás hidrogênio. Então, essa é uma visão geral das propriedades físicas e as preparações de alcóxido.