Conteúdo principal
Curso: Química orgânica > Unidade 7
Lição 6: Nomenclatura e preparação de epóxidosNomenclatura e preparação de epóxidos
Nomenclatura de epóxidos (éteres cíclicos com três átomos no anel). Preparação de epóxidos a partir de alcenos. Versão original criada por Jay.
Quer participar da conversa?
Nenhuma postagem por enquanto.
Transcrição de vídeo
RKA8JV - Olá meu amigo e minha amiga. É possível ter éteres de diferentes
tipos de cadeia fechada, mas os mais estudados são os epóxidos, devido a sua auto-reatividade. Aqui nós temos o epóxido mais simples, e um nome para ele seria óxido de etileno, pois essa molécula é produzida
a partir do etileno. Nós temos 2 carbonos. Mas a nomenclatura segundo a IUPAC, nós vamos numerar aqui a parte carbônica, 1, 2. Como tem 2 carbonos na cadeia, nós vamos usar prefixo "2-ete",
só ligação simples, "an", terminação "o". Aonde que oxigênio está ligado ao epóxi? No carbono 1 e 2. Então, nós vamos ter
1,2-epóxi etano. Esta é nomenclatura oficial
para este composto. Vamos fazer um outro exemplo aqui. Nós temos o oxigênio
ligado aos 2 carbonos, formando o epóxi. Aqui nós temos um metil, outro metil e mais um metil para cá. Então, a primeira coisa
que nós precisamos fazer é marcar a cadeia com
maior quantidade de carbono. Então, essa vai ser
a cadeia 1, 2, 3 e 4. Precisamos numerar de tal forma que o os carbonos que
estão ligados ao oxigênio estejam nos menores números
e o radical também. Então, nós vamos numerar
da esquerda, 1, 2, 3, 4. Vamos dar nome à cadeia. Como tem 4 carbonos na cadeia,
prefixo "but", só ligação simples, "an",
terminação "o". Muito bem, onde está o grupo epóxi?
Está no carbono 2 e 3. Então, vamos colocar aqui, "2,3-epóxi", aí nós temos o radical
com 1 carbono só, que é o metil,
ele está no carbono 2. Então, vai ficar
2-metil-2,3-epóxi-butano. Este é o nome oficial segundo a IUPAC
para esta estrutura. Como vamos fazer os epóxidos? Já vimos uma maneira de fazê-los
em vídeos anteriores. Começando com um alceno,
vamos desenhar aqui. Carbono fazendo dupla ligação
com outro carbono. Adicionando ácido peróxi, que é muito semelhante
ao ácido carboxílico, tendo um oxigênio a mais. E no mecanismo para
a epoxidação de alceno, tem um produto aqui que
nós já vimos no vídeo anterior. Então nós vamos ter o "O"
ligado ao carbono, o carbono ligado no outro "O", formando o epóxi com os seus
ligantes para frente e para trás. Então, neste vídeo, vamos abordar uma outra forma para fazer
epóxidos usando haloidrinas. Então, para fazer uma haloidrina, nós começamos com um alceno,
então, está aqui, o carbono fazendo dupla com outro carbono. Nós adicionamos um halogênio e água. Nós vamos adicionar, como halogênio, o bromo e água, e H₂O. O que vai acontecer? Um bromo e o OH vai ser
adicionado nos carbonos da dupla, em lados opostos. Então vamos ver o que nós vamos ter aqui. Carbono-carbono, 1 OH, e aqui no
lado oposto nós vamos ter 1 bromo. Aí, o que nós vamos ter? Um ligante deste lado,
um outro para cá, mais um ligante deste lado
e um o outro para cá. Esta molécula é chamada de haloidrina. Novamente, se quiser, confira em vídeos
anteriores o nosso mecanismo. Formando haloidrina, nós podemos usá-la
para formar o epóxido. Vamos desenhá-la aqui de novo. Então, nós temos 1 carbono
ligado no outro carbono, este carbono com o ligante aqui, um outro ligante deste lado, bromo aqui embaixo,
este carbono com o OH. Lembrando que o oxigênio
é da família 6A, tem 2 pares de elétrons disponíveis, um ligante aqui e outro
ligante deste lado. O que nós precisamos fazer é interagir com uma base forte. Então, nós vamos usar como base, o hidróxido de sódio, NaOH. Então nós temos o Na⁺, OH⁻. Lembrando que o oxigênio tem seus
2, 3 pares de elétrons disponíveis. O que vai acontecer? O oxigênio vai funcionar como uma base
e vai vir e atacar este H⁺ do álcool que vai funcionar
como um ácido fraco. Por outro lado, este perde elétrons
vai para o oxigênio. O que nós vamos
produzir neste processo? Então nós temos o carbono ligado
a um outro carbono. Este ligante deste lado,
mais um ligante aqui, o bromo nesta posição. Deste lado, o oxigênio
tinha seus 2 pares, recebeu mais 1,
ficou com 3 pares, mais um ligante deste lado e um outro ligante aqui embaixo, com sua carga negativa. No próximo passo, precisamos
pensar novamente na polarização da ligação
do carbono com o halogênio. Então, o que vai acontecer? O bromo é mais eletronegativo, vai puxar o par de elétrons para ele, vai gerar uma densidade de carga negativa, o carbono com a densidade
de carga positiva, então, o nosso alcóxido que foi formado
quando o álcool foi desprotonado, que tem uma carga negativa, ele vai atuar como um nucleófilo. Então, o que ele vai fazer? Um par de elétrons dele vai vir
e atacar o nosso carbono que está com carga positiva, portanto, é um eletrófilo, e esse par de elétrons vai ser
empurrado para o bromo. Então, esta é realmente
uma síntese de Williamson intramolecular, onde o alcóxido é
um nuclefílico tipo é SN2. Então, o que vai ser produzido? Nós temos o oxigênio, agora ele
se ligou neste carbono, ligado no outro carbono, o bromo saiu, nós vamos
ter um ligante deste lado, outro ligante aqui, mais um ligante deste lado
e um outro ligante aqui. Vamos ver mais um exemplo, agora,
envolvendo um ciclohexeno. Vamos desenhá-lo aqui,
1, 2, 3, 4, 5, 6 carbonos e uma dupla ligação. Nós temos duas maneiras
de produzir epóxido. Na primeira maneira, nós vamos adicionar
um ácido peróxi, o ácido peróxi-acético. Vamos desenhá-lo aqui. Nós temos 1 carbono ligado
a outro carbono, fazendo uma dupla com o oxigênio, ligado no oxigênio, este ligado a mais um
oxigênio e ele ligado ao "H". Muito parecido com o ácido acético,
somente um oxigênio a mais. O que vai acontecer? Vai formar o nosso epóxido, 1, 2, 3, 4, 5, 6 átomos de carbono. Vou desenhar aqui em
forma de cunha ligado, o nosso oxigênio. Para dar nome nisto,
nós temos um ciclohexano, "ciclo", cadeia fechada,
com 6 carbonos, "hex", "an", e "o". Qual posição que está o epóxi? Posição 1 e 2, então nós temos aí,
1,2-epóxi-ciclohexano. Então está aí o nome para este composto. Na segunda forma de ser produzido,
nós vamos usar, na primeira etapa, um halogênio, que vai ser o bromo,
na presença de água. Vai ser produzido aqui, a haloidrina. E no segundo passo,
nós vamos usar uma base forte, que vai ser o hidróxido de sódio, e obteremos o epóxido na síntese
intramolecular de Williamson. Vamos obter o mesmo produto. Vamos desenhá-lo aqui, o mesmo produto, em forma de cunha
e aqui em forma de cunha, ligado o oxigênio. Agora, para esta reação, nós não
temos que preocupar com a esteroquímica, porque se adicionarmos outro oxigênio, do lado diferente aqui do anel, ele vai ser exatamente igual aos outros, vai ficar 1,2-epóxi-ciclohexano. Então veremos a estereoquímica
no próximo vídeo, quando adicionarmos oxigênio
em diferentes lados.