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Transcrição de vídeo

olá meu amigo minha amiga no último vídeo vimos duas maneiras diferentes para formar um epóxi do de um aos e no primeiro caminho é adicionar o ácido peroxy que é este aqui em questão o segundo caminho é adicionando bromo em água depois o hidróxido de sódio formando aí huetter pela síntese de williamson e inter molecular que é o nosso box ido em questão neste vídeo analisaremos a estéreo química de formação do epox do nessas duas reações se começarmos aqui concisa ao senado porque esses porque os gigantes iguais estão do mesmo lado que vai acontecer os grupos r os grupos carbônicos do produto vão estar do mesmo lado agora se usarmos um transe ao senado porque trans porque os gigantes iguais estão em lados transversos hrr o produto o r vai estar em lados opostos também vamos ver agora uma reação envolvendo estéreo química então vamos colocar aqui um alceno carbono com dupla carbono nós temos aqui o hidrogênio temos desse lado radical metil temos aqui na direita o metil e o outro hidrogênio então nós temos aqui o trans é semelhante ao de cima gigantes iguais e lados transversos vamos usar aqui os mesmos compostos o que nós vamos ter produzido então primeira opção que nós temos produzido nós temos o oxigênio formando aí o ciclo nós epóxi do que vai estar ligado nele aqui embaixo em forma de cunha nós vamos ter aí o nosso e tio aqui nós vamos ter o hidrogênio do outro lado nós vamos ter o cht e em forma de cunha nós vamos ter o hidrogênio ele continua em lados transversos ou nós podemos ter também o oxigênio formando nosso epóxi du nós vamos ter aqui em cunha o ch3 vamos ter aqui o grupo e tio vamos ter aqui em cunha o hidrogênio e o outro hidrogênio nós temos também os ligantes iguais em lados opostos então nós temos aqui dois produtos possíveis e eles são errante o - um do outro então criamos uma mistura jazz e mika 50% de cada um se nós olharmos essa molécula que ela tem dois centros quirais nós temos aqui dois carbonos apresentando quiralidade então ocorre ter o química em ambos os carbonos se nós olharmos esse carbono da esquerda nós temos o grupo e tio vindo pra mim se nós alterarmos a configuração absoluta esse grupo é tio vai estar saindo de mim por outro lado se olharmos o carbono da direita nós temos aqui o grupo metil saindo de mim se nós alterarmos a configuração absoluta nós vamos ter o grupo metil vindo para mim portanto esses dois compostos são e à noite o - um do outro vejamos aí os detalhes para a formação desses dois e nati o - se olharmos aqui para esse composto os dois carbonos da dupla ligação eles apresentam e brilham são sp2 o que significa que a molécula será plana nesses dois carbonos então vamos desenhar ela aqui nós temos aí carbono ligado nele um ch3 ligado aqui o hidrogênio a dupla ligação o outro carbono ligado nele o hidrogênio ligado nele o e tio essas duas moléculas são a mesma coisa nós simplesmente tiramos a molécula como esses dois carbono são brindados sp2 em ambos os lados da dupla essa molécula clama portanto podemos pensar sobre a adição de oxigênio em cada lado vamos ver como vai ficar se adicionarmos o oxigênio formando o ebox do primeiro vamos adicionar na parte de cima da molécula então nós vamos ter aqui o nosso carbono ligado no grupo metil tá aqui ele vai estar ligado no hidrogênio também fazendo a ligação com o outro carbono ligado no hidrogênio ligado no grupo e tio e nós vamos ter aqui agora o epóxi do formado na parte de cima então tá aí essa é a primeira forma da gente adicionar o oxigênio agora vamos adicionar o oxigênio na parte de baixo pra nós vamos ter aqui o ch3 o grupo i metil do outro lado nós vamos ter o hidrogênio o carbono ligando aí no outro carbono que vai ter o hidrogênio eo grupo também do mesmo lado e o grupo e tio e nós vamos ter ligado aí o oxigênio então nós vamos ter o oxigênio formando o nosso epóxi du em baixo então esses são os dois produtos possíveis e são anti homens um do outro mas é difícil ver isso como nós desenhamos eu vou colocar o meu olho aqui e vamos olhar desta forma para esse ipox ido então se eu estiver olhando assim eu poderia redesenhar esse composto da seguinte forma vamos desenhar aqui então como é que vai ficar então nós temos aqui de frente o nosso oxigênio formando aí o epóxi du vamos formar aí o ebox ido muito bem de carbono aqui vai ser nosso carbono aqui que vai estar de frente para nós nós vamos ter de frente o grupo e tio pelo vamos desenhar aí o e tio de frente o que vai estar por trás o hidrogênio tão por trás nós vamos ter o hidrogênio agora o outro carbono aqui vai ser este carbono o que vai estar de frente pra gente o outro hidrogênio temos aqui o hidrogênio e o que vai estar por trás o metil ch3 então aí temos essas duas formas de desenhar essa gente aqui de baixo a gente olhando de frente vamos fazer o outro agora olhando aqui de frente que nós vamos enxergar nós vamos enxergar aí o oxigênio ele está para baixo formando o nosso epox ido muito bem carbono este carbono aqui vai ser este carbono aqui o que nós vamos ter olhado de frente nós vamos ter o olhar de frente o nosso grupo e tio o que nós vamos ter um olhando de trás que traz vai ser este hidrogênio tão metilde frente hidrogênio de trás o outro carbono que vai ser este carbono aqui da direita nós vamos representar ele aqui o que nós temos de frente nós vamos ter esse hidrogênio nós vamos ter de frente o hidrogênio e o que nós vamos ter por trás dele o grupo metil então nós vamos ter aqui por trás o grupo metil então tá aí com uma forma também de representar esse composto olhando aí diferente esses são os dois produtos e é claro que eles são e não anti o - esses modelos são úteis para a gente enxergar os perante os números vamos dar uma olhada aqui se nós pegarmos esse oxigênio e jogar ele pra trás vamos ver como é que vai ficar mais fácil a gente visualizar esse selante homens então voltei o oxigênio agora traz ligado nos dois carbonos formando hipóxico esse carbono daqui vai ser este carbono o que eu vou ter pela frente agora a inverter é eu vou ter o hidrogênio e patras nós vamos ter aí o grupo e tio do outro lado este carbono vai ser este carbono como nós jogamos para trás e inverteu vai vir o metil para frente e para trás vai ficar o hidrogénio não dá para a gente perceber claramente que esses dois compostos são errante o - vamos agora nomear esses produtos nós temos que lembrar que os carbonos que formam hipóxia tem que estar nos menores números então o número era aqui número 1 número 2 este carbono número 3 esse carbono número 4 em número 5 como são cinco carbonos nós vamos usar aí pentano tão tente de 5 como só tem ligação simples am terminação ou onde está o ebox do oxigênio está ligado no carbono dois se no carbono 3 não vai ficar 2,3 hipóxica ipox ii tentando então essa é a nomenclatura para este composto aqui é o mesmo nome vamos só numerar pra gente conferir isso então ficarei aqui o carbono aqui o carbono 2 o carbono 3 o carbono 14 e o carbono cinco então também cinco carbonos pente como oxigênio está ligado no carbono 2 e 3 formando o epóxi nós teremos aí também 2,3 epóxi epóxi pentano époxi pinto ano então tá aí a mesma nomenclatura para os dois mas agora nós temos que pensar sul a história ou química nos carbono os dois e no carbono 3 isso torna um pouquinho mais complicada nomenclatura vamos dar uma olhada para este ano ante o número de esquerda vamos redesenhar ele então nós temos o oxigênio oxigênio formando com 2 carbonos o epóxi sido o carbono da esquerda nós temos na frente o tio e para trás nós temos aí o hidrogênio o carbono da direita nós temos na frente o hidrogênio e patras nós temos aí o grupo metil muito bem vamos analisar aí primeiro o carbono da esquerda nós temos que olhar quem são os ligantes ligados diretamente nesse carbono da esquerda então nós temos aí o oxigênio nós temos o hidrogênio temos aqui um carbono por que desenha ele aqui nós temos aí um carbono e temos o outro carbono aqui na direita dele vamos marcá lo aqui pra numerar nós temos que dar prioridade para o número atômico então nós sabemos que entre o oxigênio hidrogênio carbono carbono que oxigênio tem o número atômico maior ele vai ser o número 1 por último vai ser o hidrogênio com o número 4 agora os dois carbono sem patrão nós temos que ver quais ligantes que estão ligados nesse carbono diretamente então nesse carbono diretamente nós vamos ter um oxigênio vamos marcar aqui o oxigênio depois nós vamos ter o carbono o carbono e este hidrogênio então nós temos aí oxigênio carbono e hidrogênio este outro carbono que nós vamos analisar aqui quem está ligado diretamente nele nós temos aqui este carbono então vamos por carbono e 2 hidrogênios hidrogênio e hidrogênio muito bem quem que têm prioridade no número atômico entre oxigênio carbono oxigênio então portanto este carbono vai ter o número dois e este carbono vai ter o número 3 então a numeração está em sentido horário o 2 3 e 4 sentido horário portanto é uma conformação r então vamos desenhar de novo essa molécula para ver a configuração do outro carbono então nós temos aí o oxigênio ligado nos dois carbonos para formar o epóxi aqui diferente pra mim tem o grupo e tio para trás nós temos o hidrogênio para trás aqui nós temos o ch 3 e pra frente nós temos o hidrogênio agora nós vamos analisar este carbono em questão quem são os ligantes ligados diretamente a ele então nós temos aí o oxigênio temos o carbono ou hidrogênio e o outro carbono oxigênio têm prioridade é vir aí com o número o hidrogênio vai ficar com o número 4 este que dois carbonos esse carbono como ele está ligado diretamente ao oxigênio ele vai ficar com o número 2 esse carbono como está ligado a três de hidrogênio carbono do meu tio ele vai ficar com a posição 3 então vai ser essa configuração no sentido anti-horário esse sentido anti-horário faz a gente pensar que essa configuração pode ser a configuração é se mas lembra do truque falei em vídeos anteriores parece s mas esse hidrogênio que está virado diretamente para mim faz com que a configuração fica sendo invertida então eu tenho que mudar devido ao fato deste grupo de menor prioridade está apontado pra mim então ela parece s mas posso dizer com certeza que essa configuração absoluta é a configuração r então vamos finalizar com a nomenclatura correta então carbono dois nós temos a configuração r bono 3 também a configuração r então vai ficar aí 2 r 3 e r 2,3 em pó xxi pentano csa 2 r 3 é rico como esse é um elefante o número então esse aqui vai ser 2 s e 3s 2,3 epóxi pentano no próximo vídeo vamos atribuir a configuração absoluta para esse e noite o número da direita mas você pode seguir em frente e fazer você deve obter o 2s o 3gs para sua configuração absoluta agora isso é um problema porque esse é formado uma mistura racial étnica do nosso box ido isso nem sempre o que você quer fazer na química orgânica portanto existem maneiras de usar catalisadores quirais que permitem selecionar um destes errante o - não vamos ver isso em nossos vídeos mais esteja ciente que é possível ser seletivo para o elefante o número que você produz