Introdução aos éteres e sua nomenclatura

RKA18MP - Olá, meu amigo e minha amiga. Já mencionamos os éteres em vários de nossos vídeos. Ele tem sido usado como solvente em várias reações químicas. Nesta aula, nós vamos nos dedicar a dar nome a eles. A primeira coisa, nós vamos colocar um éter com dois carbonos ligado no oxigênio, e mais dois carbonos ligados no oxigênio. Então, nós temos duas partes carbônicas ligadas no oxigênio. A primeira parte tem dois carbonos. O prefixo de 2 é "et-", então aqui seria um radical etil. A segunda parte carbônica, também com dois carbonos, seria também um etil. Então, como nós vamos dar nome a este éter? Esta nomenclatura é usual. Ele vai se chamar "éter" e, como tem duas partes carbônicas, Nós vamos usar "dietílico". Éter dietílico. Então, o "di-etil", e a gente acrescenta "-ico" no final". Apesar de ser uma nomenclatura usual, é a nomenclatura mais usada para este éter. Vamos ver agora a nomenclatura oficial, segundo a IUPAC. Lembrando que IUPAC é a União Internacional da Química Pura e Aplicada. Ela é quem rege toda nomenclatura oficial orgânica. Então, vamos desenhar nosso éter: dois carbonos, o oxigênio, mais dois carbonos. Nós temos que considerar a parte com maior quantidade de carbonos como a cadeia principal. Já que as duas partes são iguais, eu vou considerar como cadeia principal esta cadeia da esquerda, e a cadeia da direita vai ser a outra cadeia. Como nós vamos dar o nome? Nós pegamos a quantidade de carbono da cadeia que não é principal, a gente pega o prefixo de dois carbonos, o prexifo de 2 é "et-", acrescenta "óxi", da presença do oxigênio: "etóxi". Pegamos a parte carbônica como principal, que tem a maior quantidade de carbonos, e vamos dar nome como se fosse um hidrocarboneto comum: dois carbonos, "etano". Então, esse é o etóxietano. Poderia até colocar "1" aqui na cadeia principal, indicando que o oxigênio está ligado no carbono 1, mas não é necessário. Então, nós temos as duas nomenclaturas: a usual e a oficial, segundo a IUPAC. Lembrando que a usual aparece muito mais do que a nomenclatura oficial. Vamos ver a nomenclatura de mais um éter aqui: está aqui, ligado no oxigênio, e o oxigênio ligado em outro carbono. Então, nós temos duas partes carbônicas. Como vimos, na nomenclatura usual, nós vamos considerar as duas como radicais. Esta parte carbônica tem três carbonos, portanto, seria um propil. Como é o carbono do meio, ou secundário, ligado no oxigênio, ele é um isopropil. Então, vamos escrever aqui: isopropil. Então, esse é um radical isopropil. O outro radical, como ele só tem um carbono, ele é um metil. Então, temos aí o metil. Para dar o nome comum, nós colocamos a palavra "éter". Então, nós vamos começar com éter, aí nós vamos seguir a ordem alfabética: quem vem primeiro? O "i" do "iso" vem antes do "m" do metil. Então, vai ficar "éter isopropil", aí nós vamos para o metil. Então, nós vamos colocar "metílico". Esta é a nomenclatura usual para este éter. Vai ficar: éter isopropilmetílico. Vamos ver agora a nomenclatura oficial, segundo a IUPAC, para este éter. Vamos colocar aqui os três carbonos, ligado no O, depois ligado em mais um carbono. Então, nós vamos olhar as duas partes carbônicas. Nós vamos considerar como principal a que tem maior quantidade de carbonos, que é esta aqui com três carbonos. Então, esta é a cadeia principal. Para três carbonos, o prefixo é "prop", "an" e "o". Então, ficaria aqui "propano". A outra parte, que seria a com menor quantidade de carbonos é esta parte com um carbono só. O prefixo de um é "met", nós acrescentamos "óxi", então vai ficar "metóxi", metóxipropano. Agora, onde está ligado o "metóxi"? Nós temos aí a numeração: 1, 2 e 3. Então, o "metóxi" está ligado no carbono 2. Então, ficaria 2-metóxipropano. Esta é nomenclatura oficial segundo a IUPAC, e esta é a nomenclatura usual. Vamos ver mais um éter aqui. Vamos colocar aqui este anel com seis carbonos, (um, dois, três, quatro, cinco, seis carbonos) ligado ao oxigênio, e o oxigênio ligado a três carbonos. Nós temos duas partes carbônicas ligadas no oxigênio. Nós vamos ver, primeiro, a nomenclatura usual. Para esta parte aqui, com seis carbonos nós vamos usar... é uma cadeia fechada de seis carbonos, então "ciclo". Vamos colocar aqui: "ciclo". Se tem seis carbonos, "hex". "Ciclohexil", este é o radical deste lado. Do outro lado, nós temos três carbonos. Então, temos um radical com três carbonos, três é "prop", então vai ser "propil". Nós colocamos a palavra "éter" antes, então vai vir "éter", e os radicais nós vamos colocar em ordem alfabética. Quem vem primeiro? O "c" do "ciclo" vem antes do "p" do "propil". Então, vai ficar: "éter ciclohexil", depois a gente vem para o outro radical, que é o "propil", e acrescenta "ico" no final. Então, vai ficar éter ciclohexilpropílico. Esta é a nomenclatura usual para este éter. Vamos fazê-lo aqui de novo, e vamos ver a nomenclatura oficial para ele. Então, seis carbonos, o oxigênio, mais três. Então, nós temos que escolher, primeiro, a parte que tem a maior quantidade de carbonos. O ciclo tem um, dois, três, quatro, cinco, seis carbonos, ele vai ser a parte principal. A gente considera como hidrocarboneto, então vai ficar "ciclo", cadeia fechada com seis carbonos, "hex", depois apenas ligações simples, "an", e a terminação "o". Agora, nós temos, na parte aberta, três carbonos. Então, nós vamos usar, com três carbonos, o prefixo "prop", e temos que acrescentar o "óxi" do oxigênio. Então, vai ficar propóxicicloexano. Então está aí a nomenclatura usual, e nomenclatura oficial, segundo a IUPAC. Lembrando que a nomenclatura usual é muito mais utilizada. Vamos ver suas propriedades. Já vimos várias vezes, especialmente em reações SN2 e situações similares, ocasiões em que não queríamos prótons livres. Aí, usamos o éter dietílico. Então, vamos marcar o éter dietílico. Ele foi utilizado nessas ocasiões. Mas, em geral, os éteres são bons solventes. Vamos anotar aqui: bons solventes. Isso quer dizer que eles tendem a não reagir, ou seja, são bons solventes, especialmente quando queremos solventes apróticos. Lembrando que solvente aprótico é o que não tem hidrogênio que possa perder elétrons para um átomo mais eletronegativo, como o oxigênio. Então, os prótons ficam livres podendo ir reagir com outras coisas. Aqui não há hidrogênios ligados diretamente a nenhum oxigênio em nenhuma dessas estruturas que nós vimos. E por não ter hidrogênio ligado a oxigênio, não há pontes de hidrogênio. Mas, na água, ocorre a formação de pontes de hidrogênio. Vamos recordar aqui a estrutura da água e sua ponte de hidrogênio. Então, nós temos O ligado a dois H, e mais uma molécula para interagir, um outro O ligado a dois H. Como o oxigênio é mais eletronegativo, ele puxa o par de elétrons para ele, gerando uma densidade de carga negativa, e o hidrogênio fica com uma densidade de carga positiva. Ocorre a mesma coisa nessa molécula aqui: densidade negativa e densidade positiva. Então, elas atraem intensamente através das pontes ou ligações de hidrogênio. Como esta interação é muito forte, ela é mais difícil de ser quebrada, Então, a água tem um ponto de fusão e um ponto de ebulição altos. Precisamos aquecer muito para quebrar esta interação. Então, os pontos de fusão e ebulição são mais elevados. Por outro lado, o éter não tem esse tipo de interação. Então, nós temos o éter: o oxigênio ligado a duas partes carbônicas, que eu vou representar como R e "R linha" (R'). Poderiam ser iguais, dois R. Não confunda R com radical livre, este R é uma parte carbônica que está ligada no oxigênio. Aqui nós temos também um éter: O com R e R'. Como a interação é mais fraca, ela é mais fácil de quebrar. O éter vai ter pontos de fusão e ebulição mais baixos que os da água, que tem pontes de hidrogênio.