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Nomenclatura do Éter

Regras para a nomenclatura de éteres. Versão original criada por Jay.

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Transcrição de vídeo

RKA4JL – Olá, meu amigo e minha amiga. Hoje nós vamos dar nome aos ésteres. Então, nós temos aqui oxigênio ligado a duas partes carbônicas. Isso caracteriza um éter: o oxigênio com seus dois pares de elétrons disponíveis. Então, é o oxigênio ligado a duas partes carbônicas. Não obrigatoriamente elas têm que ser diferentes. Podem ser iguais. Pela nomenclatura comum, como que nós vamos dar nome em um éter? Nós consideramos as duas partes carbônicas, colocamos a palavra "éter" antes, mais o grupo alquila, que é um dos carbonos, mais o outro grupo alquila, que é o outro carbono, e a gente acrescenta no final "ico". Essa é a nomenclatura comum. É importante pôr os grupos alquila ou os radicais em ordem alfabética. Nós vamos começar aqui com o primeiro éter. Nós temos aqui o oxigênio e aqui dois carbonos. Então nós temos aqui duas partes carbônicas, uma com um carbono só, que é o metil, e outra com dois carbonos, que é o etil. Então, como é que nós vamos dar nome a esse composto? Então vem "éter". Entre "m" de metil e "e" de etil, o etil vem primeiro, então, vai ficar "éter etil metílico" Essa é a nomenclatura comum. Vamos dar uma olhada em mais um éter. Vamos fazer esse éter aqui. Nós temos a parte carbônica ligada ao O e este ligado a outra parte carbônica. Temos aqui um radical, que é o terc-butil: um, dois, três, quatro carbonos, é "butil" e terciário ligado no oxigênio. Então é o terc-butil. Eu vou colocar aqui terc-butil, só para a gente ver a ordem alfabética. E do outro lado nós temos o metil. Lembrando que, no terc-butil, o que nós consideramos como ordem alfabética? O "t" a gente não considera, então é o "b" do but com o "m" do metil. Então vai ficar éter terc-butil. Agora nós vamos para o outro radical, que é o metil. Então vai ficar metílico. Está aí: éter terc-butil metílico. O éter terc-butil metílico é um solvente orgânico muito comum. Ele funciona bem para várias coisas. Em laboratório, ele é mais conhecido como metil terc-butil éter. Então vamos colocar aqui: metil terc-butil éter, o MBTE. Mas esse não é o nome comum que nós devemos usar. Essa é a nomenclatura mais técnica. Fazendo mais um éter aqui, nós temos dois carbonos, o oxigênio, mais dois carbonos. Nós temos aqui duas partes com dois carbonos, então aqui é etil e aqui também é etil. Muito bem. Aqui nós temos duas partes etil, então em vez de falar "éter etil etílico", como que nós usamos? Nós usamos a nomenclatura de éter. Como tem duas partes etil, diétílico. Então é éter dietílico. Essa é a nomenclatura comum. Esse éter é o mais comum que nós temos, de todos. Toda vez que a gente fala de éter, a gente lembra dele, que o éter usado como anestésico: éter comum, ou éter sulfúrico. Antigamente era um anestésico geral, agora é um anestésico local. Vamos ver a nomenclatura segundo a IUPAC, que é a União Internacional de Química Pura e Aplicada. A forma comum de nomear os éteres é tão usada que é aceita pela IUPAC. Mas a forma de nomear moléculas mais complicadas pela IUPAC é de classificar seu éter como substituinte, que nós chamamos de alcoxi, e depois colocar a alquila. Vamos dar uma olhada aqui emcomo seria. Vamos escrever segundo a IUPAC, que é a União Internacional da Química Pura e Aplicada. E nós vamos usar o "alcoxi" mais a nomenclatura da outra parte, como um alcano. Certo? Vamos colocar aqui. Nós temos o R ligado no oxigênio e o oxigênio ligado a outra parte carbônica. Se nós consideramos essa parte, ou esse radical, com a maior quantidade de carbonos na cadeia, nós vamos dar o nome de alcano e a outra parte carbônica junto com o oxigênio vai ser o alcoxi. Então vamos dar nome a esse éter que nós demos a nomenclatura comum em cima, que é o éter etil metílico. Então a parte maior é aqui. Nós temos dois carbonos, não precisa ser numerado. Se fosse um composto maior, nós teríamos que numerar. Como nós vamos dar nome em um alcano com dois carbonos? Et + an + o (aqui é só ligação simples). Então esse é o etano. Como que a gente vai dar nome a esse alcoxi? Como tem um carbono só, o prefixo de um é "met" e acrescenta o "oxi". Então vai ficar metoxi. Metoxietano. A nomenclatura oficial segundo a IUPAC para esse éter. Vamos ver mais um exemplo aqui. Então nós vamos ter um carbono ligado no oxigênio e o oxigênio ligado em um outro carbono. Mais um aqui e outro aqui. Nós estamos vendo que... Qual parte carbônica é maior? Essa parte é maior. Nós vamos considerar como alcano e essa é menor parte carbônica vai ser o grupo substituinte, ou alcoxi. Muito bem. Para a gente dar nome a esse alcano, precisamos numerar a cadeia. Então como que nós vamos fazer a numeração da cadeia? Então tanto faz: um, dois, três a partir daqui ou de lá. Vou numerar assim: um, dois, três carbonos. Como tem três carbonos na cadeia, o prefixo de três, o que nós vamos usar? “Prop”. E como tem só ligação simples, "an" e "o". Então esse é o propano. A outra parte, como tem um carbono só, a gente usa o prefixo “met” mais o "oxi" do oxigênio, então vai ficar metoxi propano. Agora nós temos que indicar onde está entrando o grupo substituinte. Ele está entrando no carbono dois, então a nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 2-metoxipropano. Vamos ver uma estrutura um pouquinho mais complicada agora. Vamos dar uma olhada aqui. Essa estrutura vai ter um, dois, três, quatro carbonos ligados no oxigênio, e aqui dois carbonos. Nós temos aqui um grupo substituinte ligado em cunha, que vai ser o bromo. A primeira coisa que nós temos que fazer é escolher a cadeia com a maior quantidade de carbono, que vai ser o alcano. Aqui nós temos um, dois carbonos somente, do outro lado nós temos um, dois, três, quatro carbonos. Portanto, essa cadeia é a que nós vamos dar o nome de alcano. Como tem quatro carbonos, nós vamos usar aqui o prefixo de quatro, que é “but”. Como só tem ligação simples, "an". Portanto, esse é o butano. Aqui está esse composto. Na parte de carbônica menor, que é o grupo substituinte, nós vamos ter aqui um grupo com dois carbonos, que vai ser o etoxi, e nós vamos ter aqui o bromo. Então, seguindo a ordem alfabética, quem vem primeiro? O grupo etoxi. Agora, em qual posição ele está? Primeiro precisamos numerar essa cadeia: a posição um, dois, três, quatro. Portanto, o grupo etoxi está no carbono um. Nós vamos usar 1-etoxi. Depois nós vamos para o outro substituinte, que é o bromo e ele está na posição dois. Então vai ficar 2-bromo. Muito bem. Isso seria a nomenclatura se nós não tivéssemos a presença da estereoquímica. Nós temos aqui esse carbono, que é um centro de quiralidade, tem quatro ligantes diferentes. Lembrando que tem o H aqui por trás. Vamos até desenhá-lo aqui. Muito bem. Como nós temos a quiralidade, temos que indicar o tipo de conformação. Então vamos dar uma olhada. Seguindo a regra que nós vimos anteriormente, quem são os ligantes ligados a esse centro de quiralidade? Nós temos o bromo, um carbono aqui, outro carbono aqui e o hidrogênio. O bromo, como tem o maior número atômico, ele vai ser a posição um. O hidrogênio, como tem o menor, vai ser a posição quatro. Agora, nós temos que identificar quem será o dois e quem será o três entre esses dois carbonos aqui. Então vamos dar uma olhadinha. Nesse carbono três, quem é o ligante dele? Nós temos um carbono com dois hidrogênios ligados nele, então está aí: carbono e dois hidrogênios. Neste aqui nós temos um oxigênio e dois hidrogênios ligados nele, então nós temos aqui um oxigênio com dois hidrogênios ligados nele. Muito bem. Entre o carbono e o oxigênio, quem tem o maior número atômico? Nós temos aqui o oxigênio. Portanto, aqui vai ser a posição dois e aqui vai ser a posição três. Então esse carbono ligado nele tem um carbono e dois hidrogênios e nesse carbono tem um oxigênio e dois hidrogênios. Como está em sentido anti-horário, essa é a conformação S. Então qual será o nome oficial, segundo a IUPAC, desse composto? Vai ser o S-2-bromo-1-etoxibutano. Vamos ver agora a nomenclatura do nosso último exemplo. Então nós temos aqui seis carbonos, um, dois, três, quatro, cinco, seis carbonos, uma ligação dupla aqui, ligados no oxigênio, e o oxigênio ligado a dois carbonos. Nós vimos que a primeira coisa que temos que fazer é escolher a cadeia que vai ser a cadeia de alcano, ou seja, a principal. Neste lado nós temos dois carbonos, e nesse lado, no ciclo, nós temos um, dois, três, quatro, cinco, seis carbonos. Portanto, esta cadeia aqui será a cadeia de alcano, a principal, e esse aqui será o grupo substituinte. Então vamos começar dando nome para a cadeia principal. Seis carbonos, cadeia fechada, "ciclo-hex". Como tem uma dupla, nós vamos usar "en" e "o". Então esse é o ciclo-hexeno. Muito bem. Precisamos numerar para dar a posição do grupo substituinte. A dupla tem que estar entre o carbono um e dois, então se numerarmos no sentido horário, vai ficar um, dois, três, quatro e o substituinte no carbono quatro. Se for anti-horário, um, dois, três, quatro, cinco. Então aqui é o menor número: um, dois, três, quatro, cinco e seis. Então a dupla está no carbono um. Vamos colocar aqui: 1-ciclohexeno, ou poderíamos colocar ciclo-hex-1-eno. Agora o grupo substituinte: como tem dois carbonos, "et", então vai ficar etoxi. Vamos colocar aqui etoxi. Em qual posição o grupo substituinte está? Na posição quatro. Então fica 4-etoxi-1-ciclohexeno. Essa é a nomenclatura oficial, segundo a IUPAC, para esse composto. Então nós vimos aqui a nomenclatura dos ésteres.