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Química orgânica
Curso: Química orgânica > Unidade 7
Lição 4: Nomenclatura e propriedades dos éteresPropriedades dos éteres e éteres coroa
Propriedades físicas dos éteres. Éteres coroa, que são moléculas grandes, com o formato de um anel com vários grupos éter. Versão original criada por Jay.
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Transcrição de vídeo
RKA4JL – Olá, meu amigo
e minha amiga. Hoje nós vamos ver
algumas propriedades dos éteres. Nós temos aqui dois compostos. Esse primeiro é um álcool,
OH ligado a um carbono saturado. Como ele tem dois carbonos,
ele é o etanol, e aqui nós temos o oxigênio
entre carbonos. Esse composto é um éter.
Ele é um éter dimetílico. Nós estamos vendo aqui
uma das propriedades, que é o ponto de ebulição. Do álcool é 78 graus Celsius
e do éter -25 graus Celsius, uma diferença bem grande. A 78 °C indica que o álcool é líquido
nas condições ambientais. Já a -25 °C indica que o éter
é um gás nas condições ambientais. O que faz com que o ponto de ebulição deles
seja tão diferente? São as forças
ou interações intermoleculares. Então, vamos ver aqui as interações
que acontecem entre esses dois compostos. Nós temos aqui o primeiro etanol. Vamos colocar aqui dois carbonos, ligado a eles, o oxigênio, e o oxigênio ligado ao hidrogênio. O oxigênio, por ser da família 6A,
tem seis elétrons na última camada, está usando dois para se ligar e sobra dois pares aqui. O que vai acontecer aqui? O oxigênio é mais eletronegativo. Vai puxar o par de elétrons para ele
e gerar uma densidade de carga negativa. Por outro lado, o hidrogênio vai ficar
com uma densidade de carga positiva. Então essa molécula
é extremamente polar. Se analisarmos
a interação com outra molécula... Então vou desenhar aqui o hidrogênio
e o oxigênio ligado a dois carbonos. Será a mesma coisa:
o oxigênio é mais eletronegativo, puxa o par de elétrons para ele,
gerando uma densidade de carga negativa e o hidrogênio
com uma densidade de carga positiva. Então nós temos aqui
a presença da polaridade também. O que vai acontecer? A gente sabe
que cargas opostas se atraem, então a interação que vai acontecer entre o oxigênio, que tem essa densidade negativa, e o hidrogênio
que tem essa densidade positiva, é extremamente forte.
Ela é chamada de ligações... Então vamos escrever aqui:
ligações ou pontes de hidrogênio. Vamos colocar aqui:
ligações de hidrogênio, ou pontes de hidrogênio. Essa interação, volto a falar,
é extremamente forte. É importante também nós analisarmos o seguinte:
temos o oxigênio aqui, interagindo com o hidrogênio. Mas o hidrogênio
está ligado a um outro oxigênio, então esse outro átomo
é extremamente importante para puxar intensamente
o par de elétrons para gerar esse polo negativo
e um polo positivo intenso e interagir. Então a ponte de hidrogênio
acaba acontecendo entre três átomos, não somente esses dois,
porque há necessidade da interação desse oxigênio com este hidrogênio. Agora vamos analisar o éter.
Então vamos colocá-lo aqui. Nós temos aqui o oxigênio,
família 6A com seus dois pares de elétrons
sobrando. Interagindo com a outra molécula, nós temos o oxigênio aqui
ligado aos dois carbonos e dois pares de elétrons sobrando,
ou disponíveis. A mesma coisa vai acontecer. Entre o oxigênio e carbono,
quem é mais eletronegativo? O oxigênio. Ele vai puxar o par de elétrons para ele,
gerando uma densidade de carga negativa e o carbono
com sua densidade de carga positiva. Do outro lado,
a mesma coisa. O oxigênio
com densidade de carga negativa e o carbono
com sua densidade de carga positiva. Muito bem. Esse carbono, como ele está fazendo
uma ligação só, nós temos que ligá-lo a um hidrogênio, mais outro hidrogênio e o terceiro hidrogênio. Como a gente tem hidrogênio e oxigênio, nós podemos pensar que vão ocorrer
ligações de hidrogênio aqui também, mas não ocorre.
Por quê? Para acontecer ligações de hidrogênio,
este tem de estar ligado diretamente a um dos três elementos
mais eletronegativos da tabela periódica, que é flúor, oxigênio
e nitrogênio, como está acontecendo aqui. O hidrogênio está ligado
diretamente ao oxigênio. Ele está ligado ao carbono. Como a diferença de eletronegatividade deles
é muito pequena, não vai gerar aqui
uma densidade de carga positiva suficiente para interagir intensamente com o oxigênio,
que tem essa densidade de carga negativa. Então, o que vai acontecer
entre o oxigênio e o hidrogênio é uma interação
um pouco mais fraca. Ela é chamada de
dipolo-dipolo. Então vamos colocar aqui:
dipolo-dipolo, ou dipolo permanente. Então está aqui uma das explicações para essa grande diferença do ponto de ebulição Aqui, a interação intermolecular
é ligação de hidrogênio, extremamente forte. A interação que ocorre aqui é dipolo-dipolo,
um pouco mais fraca. Vamos ver
o que acontece agora se nós aumentarmos aqui
o tamanho da cadeia carbônica do éter e vamos relacionar com o que vai acontecer
com o seu ponto de ebulição. Então eu tenho aqui
o éter dimetílico, do qual já vimos ali em cima
que a temperatura de ebulição é -25 °C. E temos aqui
o éter dietílico, cuja temperatura de ebulição
é 35 °C. Então nós estamos vendo aqui o aumento
da parte carbônica da cadeia. Aqui eu tinha um carbono
de cada lado, e aqui eu tenho dois
de cada lado. A temperatura de ebulição aumentou
de -25 para 35 aqui no éter em questão. O que vai acontecer para que ocorra
esse aumento de temperatura? Então vou desenhar aqui a interação intermolecular entre dois éteres dietílicos. Então vamos lá.
O que vai acontecer? Vai acontecer que, quando você tem
uma parte carbônica maior na molécula, vão ocorrer, além da interação dipolo-dipolo
aqui no éter, vão ocorrer as dispersões de London,
que nós já vimos em assuntos anteriores. Quando você tem
uma cadeia carbônica mais longa, a gente tem
uma área de superfície de contato maior para fazer essa interação, ou seja,
a dispersão de London. Então, nós temos aqui uma interação maior
entre as moléculas que ocorre devido a esse aumento
da parte hidrocarbônica da cadeia. E isso acarreta no quê? No aumento de temperatura de ebulição. Então nós temos
que ir de -25 para 35 °C, mas essa temperatura não aumenta muito acima
da temperatura ambiente, por isso esse éter dietílico é um
excelente solvente para a extração. Outra coisa que acontece também: como aumenta a parte de carbono
e hidrogênio, aumenta somente a parte apolar da molécula,
sendo útil como solvente para muitos compostos orgânicos
apolares. Por isso, nós podemos ferver o éter
e ficar com seu produto orgânico. Então você usará muito esse éter
para extração. Vamos ver um outro tipo de éter,
que é uma espécie interessante, chamado éter de coroa. Então se olharmos para esta estrutura aqui,
que é o éter de coroa, isso foi descoberto por um cara
chamado Charles Pedersen, que ganhou o Prêmio Nobel por isso. Para dar nome a essa estrutura,
qual é o mecanismo que nós temos? Primeiro é contar a quantidade de átomos
que o formam. Então vamos contar: 1, 2, 3,
4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14,
15, 16, 17, 18 átomos. Então a gente coloca 18. Colocamos depois "coroa", e vamos ver quantos átomos de oxigênio
está formando o nosso éter. Então nós temos aqui um,
dois, três, quatro, cinco, seis átomos de oxigênio. Nós colocamos,
portanto, seis. Então está aqui esse éter,
18-coroa-6. Essa nomenclatura
somente diz respeito ao tipo de éter de coroa
que nós temos. Mas por que é chamado
éter de coroa? O interessante sobre o éter de coroa é que ele pode interagir com íons diferentes,
por exemplo o potássio. Então, se nós colocarmos aqui o potássio,
que é um íon grande e que cabe exatamente
dentro dessa estrutura, ele pode interagir
com esse éter de coroa, encaixando certinho
nesse espaçamento. E como o potássio
tem carga positiva, os oxigênios, por terem dois pares de elétrons disponíveis, todos eles, ele vai ser carregado negativamente. Então vá ocorrer uma interação eletrostática entre os oxigênios
e o íon potássio. Essa interação é que vai fixar
e segurar o íon potássio dentro dessa estrutura. Então, parece uma coroa. Se pensarmos no íon potássio
como uma cabeça, nós teríamos o éter
sendo a coroa, sendo colocado sobre ela. Os éteres de coroa
podem ser muito úteis. Por exemplo, se você tivesse
fluoreto de potássio (vamos colocar que é o KF. K⁺ e F⁻), ele não dissolveria
em solventes orgânicos apolares. Mas se você usar o éter de coroa,
nós conseguimos dissolvê-lo. Os oxigênios vão acabar interagindo
com o íon potássio e o exterior da coroa,
que é a parte apolar, se dissolverá em um solvente orgânico,
como o benzeno. Então vamos colocar aqui
que essa seria a parte apolar e ela dissolveria no benzeno. Então vamos colocar aqui benzeno. E o que isso faria? O que aconteceria
é que o íon fluoreto seria liberado, aumentando a sua força nucleofílica e poderia participar
de uma reação de substituição tipo SN2. Então, esse é um dos usos
dos éteres de coroa: se ligar ao cátion
e liberar o ânion para funcionar como
um melhor nucleófilo, porque o íon potássio
é solvatado pelo éter de coroa. E, é claro, você pode obter diferentes éteres de coroa
com tamanhos diferentes para interagir
com esses íons. Então, os éteres de coroas
são moléculas muito interessantes. E se você puder olhar para uma representação tridimensional
de um éter de coroa, é muito mais fácil ver
que o seu exterior é apolar.