Oxidação de álcoois I: Estados de oxidação e mecanismo

[LEGENDA AUTOMÁTICA] olá meu amigo minha amiga hoje nós vamos ver o que se da ação de álcool e é o primeiro cálculo que nós vamos ver é esse que é um alvo primário porque ele é um alvo primário porque o carbono ligado na hidroxila onu h só tá ligado a uma parte carbônico então portanto ele é um alvo primário a gente chama esse carbono de carbono alvo procurei a oxidação de álcool no carbono ao tem que estar ligado diretamente pelo menos um hidrogênio então nós temos aqui dois hidrogénio ligados nele muito bem vamos fazer aí primeira etapa de oxidação então nós vamos ter um agente oxidante então o que vai acontecer na oxidação então nós temos aí como produto da primeira etapa os e no oxigênio vai ocorrer a formação de uma ligação dupla ao correr a perda desse hidrogênio nós temos aí o hidrogênio um dos hidrogénio ligados no carbono ao foi do gênio alfa acaba saindo e por outro lado eu tenho aqui o outro carbono então nós temos aí essa primeira etapa de oxidação a onde é produzido um aldeídos e dupla ó h vamos ver em termos de nox porque que ocorreu a oxidação então é lembrando da eletronegatividade entre sei o que é mais elétron negativo ó levam primeiro e marcar os pares de elétrons que estão ligando diretamente no carbono alfa nós temos esses pares de elétrons que estão ligando diretamente ao carbono alfa quem quer mais elétrico negativo primeiros e consegui não tem diferença de eletronegatividade horas e com ó que é mais elétron negativo ó ele puxa o pai de elétrons quebrar iraquitam ó vai ganhar um elétron fica menos um o carbono vai perder 11 mais um entre ch quem quer mais elétrico negativo os e então ele vai puxar o pai de elétrons para ele vai quebrar aqui o hidrogênio fica o zoom e o carbono fica menos 11 acontece a mesma coisa que o carbono puxa o hidrogênio fica mais um que o carbono fica menos um portanto qualquer o nox desse carbono ou nox do balanço aqui então ele ganhou dois e perder um tão nox dele é - vamos ver a mesma coisa com o carbono aqui alfa do aldeído então as ligações que estão ligados diretamente com ele é essas duas aqui secom ser você com h e duas ligações se com ó então recordando eletronegatividade entre 6 e não tem diferença entre sei oq quer mais electro negativo o opus chupar de elétrons pra ele quebra aqui o ganha 2 elétrons o carbono perde 2 elétrons entre ch o carbono é mais elétron negativo puxa pra ele hidrogênio perde o mais um o carbono - um tom no balanço aqui com o que é o nox do carbono ele ganhou um e perdeu dois também vai ser mais um nós estamos vendo aí que houve aumento do nóqui portanto uma oxigenada ação ou perda de elétrons danny passou de -1 para mais um então ocorreu o processo da oxidação não essa é a primeira etapa continuando e se continuarmos a oxidação desse aldeído então aqui o agente oxidante nós vamos ter aí o cdu pró carbono alfa e vai entrar um oxigênio ligado aqui no h então oxigênio ligado no h só representando aqui os dois pares de elétrons do oxigênio que não fiz na outra então representando aqui os dois pares esse oxigênio também tem dois pares de elétrons disponíveis muito bem ligado aí no carbono nós temos um outro carbono aí fazendo suas ligações em que são aí as ligações que estão ocorrendo diretamente com o carbono então nós temos essas ligações é ocorrendo diretamente com o carbono alfa mesmo esquema da eletronegatividade entre secos e não tem diferença entre senhorio é mais elétrico negativo quebra aqui o oxigênio ganha 2 o carbono perde 2 entre seok que é mais eletronegativa uó puxo parte elétrons para ele quebra aqui ô ô vai ganhar esse elétron - 11 e o carbono pede mais um elétron portanto mais um copo nox aqui do balanço das cargas do carbono mais três então ocorreu e também o aumento do nox portanto a oxidação então alvo primário nós temos da primeira etapa de oxidação formação de um audi ido e na segunda etapa de oxidação a formação de um ácido carboxílico vamos dar uma olhada agora um algo secundário porque que esse é um alvo secundário porque o carbono alfa o carbono ligado na hidroxila ele está ligado à iaa duas partes carbônicas procorrer oxidação lembramos que tem que estar ligado diretamente nele pelo menos 1h então esse é o h alfa ligado no carbono alfa então vamos ver aí o que vai acontecer no processo de oxidação nós vamos ter aí o carbono mesma coisa né ocorre a formação de uma ligação dupla com oxigênio saísse h esse h também sai que é o hidrogênio alfa nós vamos ter agora aqui com você h 323 ligações e outro carbono fazendo aí suas três ligações vamos analisar agora o nox e o número de oxidação então vamos ver e as ligações que ocorre diretamente com o carbono alfa então nós temos aqui essas ligações e aqui mais uma ch então eletronegatividade entre cnh não existe diferença de eletronegatividade entre sei o que é mas ele é tão negativo ó ocorre a quebra da ligação o ganha esse elétron do carbono carbono perdes elétron fica com mais um entre ch quem é mais elétrico negativo carbono ele puxa o pai pra ele ele vai ganhar um elétron - 1 o hidrogênio perde um mas um tanto no balanço de cargas qualquer carga e que vai ficar o nox do carbono ganhou e perdeu um noc dele zero o número de oxidação vamos olhar agora nascer tona formado o número de oxidação do carbono as ligações do carbono alfa são duas como oxigênio mais uma ligação carbono com carbono em outra carbono com o carro vamos pensar no eletro negatividade entre si não tem diferença entre si eo hamas elétron negativo puxo par de elétrons quebra aqui ele ganha 2 e o carbono perder dois estão o número de oxidação do carbono mais dois o número de oxidação aumentou então ocorreu o processo de oxidação ou a perda de elétrons anotando o número de oxidação que ele passou de zero para mais dois então ocorrendo e o aumento de nox ou a oxidação e também a necessidade do agente oxidante então nós temos em um alvo secundário a produção de uma cetona vamos analisar agora o álcool terciário porque que se alcança terciário porque o carbono ao focar bom de hidroxila está ligada três partes carbônicas nozinhos que para ocorrer a oxidação o carbono alfa tem que ter pelo menos o hidrogênio alfa o que não acontece aqui portanto essa reação não vai acontecer então vamos colocar aqui a presença do agente oxidante mas ela não ocorre porque nós não temos o hidrogênio alfa então lembrando a ikea álcool terciário não sofre oxidação vamos ver agora o mecanismo para esta oxidação não vou colocar aqui mecanismo para álcool e primário e secundário vamos desenhar aqui o álcool nós temos aí o oxigênio com os dois pares de elétrons disponíveis ligado no h então esse é o foco primário ou álcool secundário para ocorrer a oxidação nós precisamos de um agente oxidante então vai ser o ácido crônico em solução que vão desenhar o astro crônico que sua estrutura crl cadu ó o outro órgão ligado à i ó h o ricardo na ilha h então tá a estrutura do ácido crônico um reagente que utilizamos muito para fornecer o astro crônica em solução é o de cromato de sódio não vamos colocar aqui a fórmula dele que é o dicró matute sódio n a 2 r2 o set na presença de ácido sulfúrico um meio ácido h2so4 com a presença tábua essa mistura que ela é conhecida como reagente de jones não reagente é agente jones o dow jones muito bem uma outra forma de fornecer o astro crônico em solução é usar o trio óxido de crômio cr na presença de água mais o h3 o mais fornecendo em meio ácido e na presença de acetona acetona taí uma outra forma de fornecer o ácido crônico em solução a primeira etapa é semelhante a etapa de formação de ésteres de nitrato que vimos em vídeos anteriores o que vai acontecer é que vamos colocar a reação se a reação é uma reação reversível ou seja que acontece nos dois sentidos o que vai acontecer agora vai ocorrer a quebra que dessa ligação e desta também esse h com h vai formar a água então o que nós vamos ter aí de é ser como composto intermediário então vai ser produzido aqui essa ligação c outra ligação aqui o h ligado nele nós vamos ter com ó com seus dois pares de elétrons disponíveis entrou agora o chrome o cr com suas ligações com os dois oxigênios ligado aí no h então esse aqui é o éster cromato intermediário no passo seguinte o que vai ser necessário que algo funcione como uma base quem é que vai funcionar como uma base a água então vamos desenhar a água que oxigênio ligado a dois hidrogênios a 2 hidrogênio oxigênio com seus dois pares de elétrons disponíveis então um dos pares de elétrons vai vir e atacar quem o hidrogênio alfa ligado ao carbono alfa então vamos marcar aqui este é o carbono alvo portanto esse é o hidrogênio alfa ele o mesmo daqui então esse parte elétrons vem e ataca o hidrogênio alfa fornecendo e esses elétrons por outro lado e seleta ligação do carbono vai vir aqui e vai formar dupla ligação com o oxigênio e ao mesmo tempo ele vai empurrar essa ligação do oxigênio para o chrome u ou para fora do chromium vamos ver agora o resultado então o que nós vamos ter aqui nós vamos ter esse carbono com essas duas ligações duas ele perdeu esse hidrogênio alpha foi feita uma ligação dupla com oxigênio e oxigênio e com os seus dois pares de elétrons dizem partilhados que mais que nós temos como produto água veio receber se a mais então nós temos aí o h3 ou mais tão bom colocar aqui h três ou mais e também o hcr otris então hcr4 3 - então nós temos aqui um álco primário e secundário esse oxigênio alvo primário e secundário acabou ganhando mais uma ligação produzindo aqui os e do clown o carbono alfa ele foi o xxii dado então vamos localizar ele aqui no álcool esse carbono que é o mesmo que esse carbono ele foi oxidado se ele foi oxidado alguém reduziu então portanto essa é uma reação de óxido redução uma outra coisa vamos ver o estado de oxidação do cromo aquino cromato de sódio então chrono de cromato de sódio estado de oxidação dele é mais seis eo cromo aqui no nosso composto final estado de oxidação dele é mais quatro e ele acaba convertendo em cromo mais três vamos colocar aqui croma mais três então cromos saiu de mais seis para mais três inteira acabou sofrendo aí a redução ou seja reduziu o nox por outro lado nosso carbono alfa sofreu oxidação portanto essa é uma reação de óxido redução no próximo vídeo vamos ver exemplos de álcool e os primários e secundários