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Química orgânica
Curso: Química orgânica > Unidade 7
Lição 3: Reações dos alcoóis- Oxidação de álcoois I: Estados de oxidação e mecanismo
- Oxidação de álcoois II: exemplos
- Reações redox biológicas
- Proteção de álcoois
- Preparação de mesilatos e tosilatos
- Reações SN1 e SN2 de álcoois
- Formação de ésteres de nitrato
- Preparação de haletos de alquila a partir de álcoois
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Oxidação de álcoois I: Estados de oxidação e mecanismo
Oxidação de álcoois primários em aldeídos (e então em ácidos carboxílicos); oxidação de álcoois secundários em cetonas. Versão original criada por Jay.
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Transcrição de vídeo
[LEGENDA AUTOMÁTICA] olá meu amigo minha amiga hoje nós vamos
ver o que se da ação de álcool e é o primeiro cálculo que nós vamos ver é
esse que é um alvo primário porque ele é um alvo primário porque o carbono ligado
na hidroxila onu h só tá ligado a uma parte carbônico então
portanto ele é um alvo primário a gente chama esse carbono de carbono alvo
procurei a oxidação de álcool no carbono ao tem que estar ligado diretamente pelo
menos um hidrogênio então nós temos aqui dois hidrogénio ligados nele
muito bem vamos fazer aí primeira etapa de oxidação
então nós vamos ter um agente oxidante então o que vai acontecer na oxidação
então nós temos aí como produto da primeira etapa os e no oxigênio vai
ocorrer a formação de uma ligação dupla ao correr a perda desse hidrogênio nós
temos aí o hidrogênio um dos hidrogénio ligados no carbono ao foi do gênio alfa
acaba saindo e por outro lado eu tenho aqui o outro carbono então nós temos aí
essa primeira etapa de oxidação a onde é produzido um aldeídos e dupla ó h
vamos ver em termos de nox porque que ocorreu a oxidação então é lembrando da
eletronegatividade entre sei o que é mais elétron negativo ó levam primeiro e
marcar os pares de elétrons que estão ligando diretamente no carbono alfa
nós temos esses pares de elétrons que estão ligando diretamente ao carbono
alfa quem quer mais elétrico negativo primeiros e consegui não tem diferença
de eletronegatividade horas e com ó que é mais elétron negativo ó ele puxa o pai
de elétrons quebrar iraquitam ó vai ganhar um elétron fica menos um o
carbono vai perder 11 mais um entre ch quem quer mais elétrico negativo os e
então ele vai puxar o pai de elétrons para ele vai quebrar aqui o hidrogênio
fica o zoom e o carbono fica menos 11
acontece a mesma coisa que o carbono puxa o hidrogênio fica mais um que o
carbono fica menos um portanto qualquer o nox desse carbono ou
nox do balanço aqui então ele ganhou dois e perder um tão nox dele é
- vamos ver a mesma coisa com o carbono aqui alfa do aldeído então as ligações
que estão ligados diretamente com ele é essas duas aqui secom ser você com h e
duas ligações se com ó então recordando eletronegatividade entre 6 e não tem
diferença entre sei oq quer mais electro negativo o opus chupar de elétrons pra
ele quebra aqui o ganha 2 elétrons o carbono perde 2 elétrons entre ch o
carbono é mais elétron negativo puxa pra ele hidrogênio perde o mais um
o carbono - um tom no balanço aqui com o que é o nox do carbono ele ganhou um e
perdeu dois também vai ser mais um nós estamos vendo aí que houve aumento
do nóqui portanto uma oxigenada ação ou perda de elétrons danny passou de -1
para mais um então ocorreu o processo da oxidação não
essa é a primeira etapa continuando e se continuarmos a oxidação desse aldeído
então aqui o agente oxidante nós vamos ter aí o cdu pró carbono alfa e vai
entrar um oxigênio ligado aqui no h então oxigênio ligado no h só
representando aqui os dois pares de elétrons do oxigênio que não fiz na
outra então representando aqui os dois pares
esse oxigênio também tem dois pares de elétrons disponíveis muito bem ligado aí
no carbono nós temos um outro carbono aí fazendo suas ligações em que são aí as
ligações que estão ocorrendo diretamente com o carbono então nós temos essas
ligações é ocorrendo diretamente com o carbono alfa mesmo esquema da
eletronegatividade entre secos e não tem diferença entre senhorio é mais elétrico
negativo quebra aqui o oxigênio ganha 2 o carbono perde 2 entre seok que é mais
eletronegativa uó puxo parte elétrons para ele quebra aqui
ô ô vai ganhar esse elétron - 11 e o carbono pede mais um elétron portanto
mais um copo nox aqui do balanço das cargas do carbono mais três
então ocorreu e também o aumento do nox portanto a oxidação então alvo primário
nós temos da primeira etapa de oxidação formação de um audi ido e na segunda
etapa de oxidação a formação de um ácido carboxílico vamos dar uma olhada agora
um algo secundário porque que esse é um alvo secundário porque o carbono alfa o
carbono ligado na hidroxila ele está ligado à iaa duas partes carbônicas
procorrer oxidação lembramos que tem que estar ligado diretamente nele pelo menos
1h então esse é o h alfa ligado no carbono alfa
então vamos ver aí o que vai acontecer no processo de oxidação
nós vamos ter aí o carbono mesma coisa né ocorre a formação de uma ligação
dupla com oxigênio saísse h esse h também sai que é o hidrogênio
alfa nós vamos ter agora aqui com você h 323
ligações e outro carbono fazendo aí suas três ligações
vamos analisar agora o nox e o número de oxidação então vamos ver e as ligações
que ocorre diretamente com o carbono alfa
então nós temos aqui essas ligações e aqui mais uma ch então
eletronegatividade entre cnh não existe diferença de eletronegatividade entre
sei o que é mas ele é tão negativo ó ocorre a quebra da ligação o ganha esse
elétron do carbono carbono perdes elétron fica com mais um entre ch quem é
mais elétrico negativo carbono ele puxa o pai pra ele ele vai ganhar um elétron
- 1 o hidrogênio perde um mas um tanto no
balanço de cargas qualquer carga e que vai ficar o nox do carbono ganhou e
perdeu um noc dele zero o número de oxidação vamos olhar agora nascer tona
formado o número de oxidação do carbono as ligações do carbono alfa são duas
como oxigênio mais uma ligação carbono com carbono em outra carbono com o carro
vamos pensar no eletro negatividade entre si não tem diferença entre si eo
hamas elétron negativo puxo par de elétrons quebra aqui ele ganha 2 e o
carbono perder dois estão o número de oxidação do carbono mais dois o número
de oxidação aumentou então ocorreu o processo de oxidação ou a perda de
elétrons anotando o número de oxidação que ele passou de zero para mais dois
então ocorrendo e o aumento de nox ou a oxidação e também a necessidade do
agente oxidante então nós temos em um alvo secundário a produção de uma cetona
vamos analisar agora o álcool terciário porque que se alcança terciário porque o
carbono ao focar bom de hidroxila está ligada três partes carbônicas nozinhos
que para ocorrer a oxidação o carbono alfa tem que ter pelo menos o hidrogênio
alfa o que não acontece aqui portanto essa reação não vai acontecer
então vamos colocar aqui a presença do agente oxidante
mas ela não ocorre porque nós não temos o hidrogênio alfa então lembrando
a ikea álcool terciário não sofre oxidação vamos ver agora o mecanismo
para esta oxidação não vou colocar aqui mecanismo para
álcool e primário e secundário vamos desenhar aqui o álcool nós temos
aí o oxigênio com os dois pares de elétrons disponíveis ligado no h
então esse é o foco primário ou álcool secundário para ocorrer a oxidação nós
precisamos de um agente oxidante então vai ser o ácido crônico em solução
que vão desenhar o astro crônico que sua estrutura
crl cadu ó o outro órgão ligado à i ó h o ricardo na ilha h
então tá a estrutura do ácido crônico um reagente que utilizamos muito para
fornecer o astro crônica em solução é o de cromato de sódio não vamos colocar
aqui a fórmula dele que é o dicró matute sódio n a 2 r2 o set na presença de
ácido sulfúrico um meio ácido h2so4 com a presença tábua essa mistura que ela é
conhecida como reagente de jones não reagente é agente jones
o dow jones muito bem uma outra forma de fornecer o astro crônico em solução é
usar o trio óxido de crômio cr na presença de água mais o h3 o mais
fornecendo em meio ácido e na presença de acetona acetona
taí uma outra forma de fornecer o ácido crônico em solução
a primeira etapa é semelhante a etapa de formação de ésteres de nitrato que vimos
em vídeos anteriores o que vai acontecer é que vamos colocar a reação se a reação
é uma reação reversível ou seja que acontece nos dois sentidos o que vai
acontecer agora vai ocorrer a quebra que dessa ligação e desta também esse h com
h vai formar a água então o que nós vamos ter aí de é ser como composto
intermediário então vai ser produzido aqui essa ligação c
outra ligação aqui o h ligado nele nós vamos ter com ó com seus dois pares de
elétrons disponíveis entrou agora o chrome o cr com suas ligações com os
dois oxigênios ligado aí no h então esse aqui é o éster cromato
intermediário no passo seguinte o que vai ser necessário que algo funcione
como uma base quem é que vai funcionar como uma base a
água então vamos desenhar a água que oxigênio ligado a dois hidrogênios a 2
hidrogênio oxigênio com seus dois pares de elétrons disponíveis então um dos
pares de elétrons vai vir e atacar quem o hidrogênio alfa ligado ao carbono alfa
então vamos marcar aqui este é o carbono alvo portanto esse é o hidrogênio alfa
ele o mesmo daqui então esse parte elétrons vem e ataca o hidrogênio alfa
fornecendo e esses elétrons por outro lado e seleta ligação do carbono vai vir
aqui e vai formar dupla ligação com o oxigênio e ao mesmo tempo ele vai
empurrar essa ligação do oxigênio para o chrome u ou para fora do chromium vamos
ver agora o resultado então o que nós vamos ter aqui nós vamos
ter esse carbono com essas duas ligações duas ele perdeu esse hidrogênio alpha
foi feita uma ligação dupla com oxigênio e oxigênio e com os seus dois pares de
elétrons dizem partilhados que mais que nós temos como produto água veio receber
se a mais então nós temos aí o h3 ou mais tão bom colocar aqui h três ou mais
e também o hcr otris então hcr4 3 - então nós temos aqui um álco primário e
secundário esse oxigênio alvo primário e secundário acabou ganhando mais uma
ligação produzindo aqui os e do clown o carbono alfa ele foi o xxii dado então
vamos localizar ele aqui no álcool esse carbono que é o mesmo que esse
carbono ele foi oxidado se ele foi oxidado alguém reduziu então portanto
essa é uma reação de óxido redução uma outra coisa vamos ver o estado de
oxidação do cromo aquino cromato de sódio então chrono de cromato de sódio
estado de oxidação dele é mais seis eo cromo aqui no nosso composto final
estado de oxidação dele é mais quatro e ele acaba convertendo em cromo mais três
vamos colocar aqui croma mais três então cromos saiu de mais seis para mais três
inteira acabou sofrendo aí a redução ou seja reduziu o nox
por outro lado nosso carbono alfa sofreu oxidação portanto essa é uma reação de
óxido redução no próximo vídeo vamos ver exemplos de álcool e os primários e
secundários