Preparação de álcoois usando NaBH4

olá meu amigo e minha amiga antes de chegarmos na preparação de álcool usando bola entretanto de sódio vamos dar uma olhada em outras maneiras de fazer ao coisas que nós já falamos em vídeos anteriores a primeira que nós vamos ver é preparar algo a partir de al senussi adicionando a droga na forma de markov nikov então vamos anotar aqui na forma de marco winickoff uma outra forma que nós podemos preparar o palco a partir de aos 100 anos adicionando h é na forma anti marconi cortam vamos anotar aqui ante ante marcou nikov markov nikov há outra forma de preparar os alcoóis pode ser também a partir de alê tos de alquila no processo substituição no núcleo fica um sn1 ou substituição núcleo fica 2 que seria o s n 2 e o que não falamos ainda é como preparar ao coisas a partir de compostos carbônicos há uma grande quantidade de maneiras diferentes de fazer isso você poderia usar o boro hidreto de sódio vamos colocar aqui que é o n a br h4 oro e brito de sódio que vamos falar nesse vídeo e no próximo vídeo vamos falar de hidreto de alumínio e lítio tão no modo aqui né do hidreto de alumínio e lítio então vamos colocar aqui ele a l e h4 e também podemos usar organo metálico algo como reagente declinar então vamos colocar aqui reagente vamos anotar reagente de agente e gre de green né portanto nesse vídeo de hoje nós vamos ver a preparação do óculo a partir do bora hidreto de soja vamos dar uma olhada nessa equação geral utilizando aí o bora hidreto de sódio para formar um ao nós temos aqui r ligada aos e do playoff hoga nós temos o grupo aldeído vamos colocar aí aldeído aldeído ou se no lugar do hge chi v outra parte carbônico radical nós vamos ter e acetona então aldeído ou cetona então nós temos aí qualquer um dos dois que poderiam fazer parte desta reação nós temos aqui reagindo o bora hidreto de sódio junto com algo que fornece água a mais ou um meio pro tornando o que nós vamos ter nessa reação se nós tivermos aqui o hagah ligado nesse carbono o que vai acontecer nós vamos ter o carbono ligado a hidroxila ligado somente uma parte carbônico então nós vamos produzir o álcool primário agora se no lugar do htv outra parte carbônica nós vamos ter o carbono de hidroxila ligado a duas partes carbônicas então nós vamos ter que um álcool secundário então vai ser um alvo primário ou o álcool secundário depende de quem está ligando aqui no carbono de hidroxila vamos olhar aí o mecanismo da produção do álcool utilizando aí o boro e direito de sódio desta reação a primeira coisa que nós vamos fazer é desenhar aí umas e tona vamos fazer o mecanismo a partir da acetona talão colocar aqui a praticar o único r ligado no cedup ló ligado em outra parte carbônica que nós vamos chamar de r linha embora hidreto de sódio vamos colocar aí o sódio que une a mais interagindo com boro ligado a quatro hidrogênios se embora ligado a quatro gênios ele apresenta uma carga negativa então nós temos aí uma carga negativa o que vai acontecer olhando essa setor no oxigênio mais elétron negativo então ele vai acabar atraindo para de elétrons da ligações pra ele então vai gerar aqui uma densidade de carga negativa conseqüentemente o carbono efe cá com uma densidade de carga positiva então ele vai está ávido por elétrons querendo muito elétrons quem que vai fornecer elétrons para ele eles vão vir da ligação de hidrogênio com boro esses elétrons vida aqui nessa ligação do hidrogênio com boro e vão fornecer elétrons para o carbono que vai ser a parte nuclear física da nossa molécula por outro lado essa ligação dupla que uma das ligações jardim e vai fornecer elétrons para oxigênio quando já tinha e dois pares ele recebeu mais um paredão com que isso vai ficar então nós temos aqui o r ligado ao carbono o carbono ligado no oxigênio oxigênio tinha 12 342 paris recebeu mais um par da ligação pi ficou com três pares ligado no é linha que a outra parte carbônico e aqui o hidrogênio que veio do boro e direito eo oxigênio nesse composto com uma carga negativa muito bem então que parte do board hidreto de sódio que forneceu o hidrogênio para a produção desse composto então nós vamos marcar essa parte aqui que é esse perde e elétrons e esse hidrogênio veio pra cá e se paro de elétrons da ligação com o hidrogênio então esse é o mecanismo simplificado desta reação então o que realmente está acontecendo é que o boro hidreto de sódio é uma fonte de anne uns hidretos assim com um ano entretanto seria um átomo de hidrogênio com o par de elétrons ao redor dele com uma carga negativa essa é a maneira de pensar sobre esse reagente nesta reação com o hidreto não melhor núcleo físico porque ele não é polarizado suficiente e é um ato muito pequeno que realmente não funciona bem como núcleo off lo por si só então e isso é claro é a nossa versão simples ficada o próximo passo do nosso mecanismo é que nós temos prótons disponíveis aí certo então adicionando prótons na solução o que vai acontecer esse h mais vai chegar e vai acabar reagindo aqui com esse pai de elétrons do oxigênio disponível e tem-se h mais vai vir pegar esse pai de elétrons 1h mas está vindo aqui a receber esse pai de elétrons e vai formar aí o álcool que a gente quer em questão que nós vamos ter o r ligado no carbono o carbono ligado no oxigênio agora oxigênio somente com dois pares de elétrons que outro par foi para o hidrogênio formando a ligação h que caracteriza o foco ligado aqui url linha eo h aqui em baixo então nós obtemos aí a partir da cetona nesse mecanismo um álcool secundário vamos fazer agora a reação nesse mesmo mecanismo com a havan nina então vamos montar a estrutura da família tão é o aneor o macho com 6 carbonos 123456 nós temos aí dupla alternando com simples ligação ligado nesse carbono a função aldeído então nós temos aí um cd do placar o ligado com o h e temos funções secundárias que um grupo hidroxila desse lado o h e um grupo é ter deste lado aqui o ligado a outro carbono tudo bem o mesmo mecanismo nós vamos reagir com bola hidreto na primeira etapa então vamos colocar a primeira etapa que o boro hidreto de sódio n a bh 4 e na segunda etapa a presença e do h mais ou fonte de h mais uma fonte boa de água mais que nós podemos utilizar é o ácido clorídrico como fonte a primeira etapa nós já vimos aí que o bora hidreto de sódio ele fornece o íon interpreto que é o responsável pelo mecanismo dessa reação que atua como núcleo off então vamos colocar ele aqui william o hidreto de hidrogênio ele vai fazer o que ele vai vir e vai atacar o carbono da carbonila então ele vem e ataca o carbono da carbonila com esses elétrons chegando este ataque o elétron da ligação pi empurrado para o oxigênio então oxigênio que tinha dois pares de elétrons acaba recebendo mais um par de elétrons empurrado e devido ataque do agente núcleo wolf lico então o que nós vamos ter na etapa intermediária deste processo tão bom fazer estrutura e rua normativo dois três quatro cinco seis átomos de carbono dupla alternando com simples as funções secundárias h ea função é ter e agora nós vamos ter o carbono ligado com o oxigênio oxigênio agora com 23 46 elétrons um para a mais que foi empurrado e da ligação pi portanto carregado negativamente mas um h e o outro h que entrou aqui pelo ataque nuclear ou físico então essa seria a estrutura intermediária o oxigênio vem na segunda etapa e recebe o próton que vem aí da fonte que pode ser um ato como um ácido clorídrico e então nós vamos ter aí a estrutura final vamos dar uma olhadinha nós temos aí o anel aromático 456 dupla alternando com simples ligação função secundária ou h e a função secundária o éter e que formou nesta reação nós tínhamos aí o carbono com seus dois hidrogênios ligados ele acabou recebendo o ataque do h mais produzindo aí o álcool primário então voltando nós tínhamos aqui a função aldeído então vamos circular ela aqui nós tínhamos aqui a presença da função aldeído recebemos aí dentro desse mecanismo o ataque do h mais na segunda etapa e eo núcleo físico na primeira etapa então nós temos aqui o que aconteceu durante esse mecanismo que o aldeído deu origem a função álcool sozinhos no anteriormente que quando era cetona de origem ao secundário o aldeído vai dar origem ao álcool primário então vou colocar aqui álcool primário recordando ele é um alvo primário porque este carbono aqui que está ligado a hidroxila ele só tá ligado a uma parte carbônica que seria essa parte carbônica que portanto ele é um álcool primário vamos fazer um outro exemplo agora vamos usar aqui como exemplo uma cetona tomamos desenhar 123456 e o do placar caracterizando e acetona lembrando que o oxigênio tem dois pares de elétrons para fazer a reação zinha nós vamos sair o boro hidreto de sódio vamos colocar aí o iab h4 e vamos colocar também a presença do metanol o ch três órgãos vão ver com metanol que vai ser a fonte de próton então o que vai acontecer o bode hidreto de sódio nós já sabemos e vai fornecer o hidreto que é o íon núcleo físico vamos colocar aí né os elétrons disponíveis a carga residual negativa o núcleo o físico vai vir e atacar o carbono da carbonila consequentemente esse parte elétrica a ligação pi vai ser empurrado para o oxigênio então o que nós vamos ter aí como intermediário então como intermediário nós vamos ter o ciclo com 6 carbonos então vamos colocar aí o ciclo com 6 carbonos o hidrogênio que entrou do ataque e o oxigênio que tinha dois pares de elétrons disponíveis e acabou recebendo mais um par de elétrons da ligação pib ficando aí com a carga residual negativa a equipe vai acontecer esse oxigênio vem e recebe esse próton nós vamos ter aí o produto 6 carbono ciclo 456 carbonos o hidrogênio eo oxigênio veio recebeu o hidrogênio produzindo aí ou órgão então nós temos aí acetona dando origem ao álcool secundário esse carbono que está ligado a gata ligado dois outros carbonos essa é uma reação de redução vamos olhar essas estruturas e ver o estado de oxidação para ver como esta é uma reação de exemplo de redução então vamos desenhar a i ciclo e ex a nona o primeiro em nós temos o carbono ligado ao do placar uol ligado nele nós temos aí dois oscar bônus 12 depois mais três quatro cinco seis ela vai transformar no ciclo leccionou então nós temos aí o carbono ligado no hidrogênio ligado o oxigênio eo oxigênio ligado no hagah esse carbono ligado a mais dois outros carbonos e completando o ciclo e com o resto de carbono muito bem o oxigênio lembrando que ele tem aí né os dois pares de elétrons dizem partilhados então vamos analisar o estado de oxidação deste carbono aqui então a primeira coisa quais são os elétrons que estão participando da ligação com o carbono então nós temos aqui esse pai de elétrons com oxigênio mas este outro par e se perde elétrons com o carbono e se perde elétrons com o outro carbono o que nós vamos fazer o oxigênio ele é mais elétrico negativo carbono e ele vai acabar atraindo opart elétrons da ligação entre esses dois cargos não há diferença de eletronegatividade nem aqui então vamos fazer análise só da ligação do carbono com oxigênio como oxigênio puxa esses dois pares se tivesse que quebrar quebrarei aqui o oxigênio ganharia que esses dois elétrons do carbono portanto ele ficaria com uma carga é menos 2 ou nox -2 o carbono como ele perdeu 2 elétrons por oxigênio a carga dele o nox seria mais dois então o nox desse carbono vou colocar aqui embaixo é mais dois por outro lado vamos fazer análise do souto carbono ligado na hidroxila então os bares de elétrons que estão participando com ele só esses dois com hidrogênio esses dois com oxigênio esses dois com o primeiro carbono e esses dois com o segundo carbone então vamos fazer a mesma análise entre carbone carbono não há diferença de eletronegatividade entre carbono e hidrogênio quem quer mais elétron negativo o carbono então ele vai puxar o pai de elétrons para ele então vai quebrar aqui o hidrogênio vai perder um elétron ele vai ficar mais um o carbono vai ganhar o elétron do hidrogênio e vai ficar menos um este carbono né vamos fazer análise do carbono com oxigênio oxigênio mais elétron negativo ele vai puxar o pai de elétrons pra ele então que moraria aqui o oxigênio vai ganhar o elétron do carbono ele vai ficar menos um eo carbono vai perder o elétron proxy gênio vai ficar mais uns estão fazendo o balanço de cargas para o carbono como ele ganhou um hiper de um noc dele vai ser zero então o que aconteceu com o número de oxidação passou de mais 2 a 0 então ocorreu aí a redução o processo de redução que nada mais é do que o ganho de elétrons ou seja o carbono ganhou 2 elétrons se ele tinha duas cargas positivas ganhou 2 elétrons ficou com a carga 0 processo de redução uma outra forma de analisaremos isso é pensar que sofreu redução nox tão nox passou de mais dois para 0 ele realmente reduziu ou seja ele ganhou elétrons muito bem no próximo vídeo nós vamos ver a forma de preparar álcool utilizando o hidreto de alumínio e de lítio que o processo é semelhante a este processo na qual utilizamos o bora hidreto de sódio