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Química orgânica
Curso: Química orgânica > Unidade 7
Lição 2: Síntese de alcoóisSíntese de álcoois usando reagentes de Grignard I
Síntese de álcoois primários, secundários e terciários a partir de aldeídos e cetonas usando reagentes de Grignard. Versão original criada por Jay.
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Transcrição de vídeo
[LEGENDA AUTOMÁTICA] olá meu amigo e minha amiga hoje nesse
vídeo nós vamos ver como sintetizar a álcool usando um reagente ganhar tal
primeiro nós temos aqui um aleto de alc lá vai ser adicionado nele magnésio
metálico é ter de tiriica para ocorrer a produção do composto de ganhar ficar
atento que não pode ter a presença da água porque porque a água vai reagir
diretamente com reagente de ganhar o que nós vamos ter que produzido então
nós temos o carbono fazendo uma ligação direta com o magnésio essa ligação é
chamada de orgânico metálica nós podemos fazer isso com outros metais
como por exemplo o lítio mas o reagente ganhar um reagente muito utilizado nas
índice orgânica olhando aqui para baixo que nós temos lugar aqui da ligação nós
colocamos aí um par de elétrons caracterizando uma ligação covalente do
carbono com o magnésio mas na verdade essa ligação muito mais iônica do que
com o valente porque porque o carbono é mais elétron negativo que o magnésio e
acaba puxando esse país de elétrons pra ele
gerando aqui uma densidade negativa e esse composto vai ser chamado de carbono
ano então vamos colocar aqui carbo ânion foi produzido aí
a neon um carimbo ânion muito bem que pode agir aí como um agente núcleo o
físico no seu mecanismo para fazer a produção de álcool pois essa é uma
preparação do reagente declinar que é muito muito utilizado na síntese
orgânica ela foi tão importante que ganhar ganhou o prêmio nobel por essa
pesquisa vamos olhar o mecanismo para a formação
do reagente ganhar vamos desenhar que o alento de alquila então carbono fazendo
três ligações ligado a um elemento da família 7 a filha das sete ele tem um
elétron fazendo a ligação e tem mais três pares se emparelha dados de
elétrons ele vai age com o magnésio o magnésio é da
família 2 a 1 tem dois elétrons disponíveis o que vai acontecer nessa
primeira etapa o magnésio vai virar e doar um dos
elétrons para o carbono o carbono vai ficar carregado com uma carga negativa
então vamos desenhar ele aqui tão carbono com as suas três ligações
ligando no halogênio 123456 e ele ganhou um elétron do magnésio ele vai ficar com
essa carga negativa ou com esses elétrons
como ele tem essa carga negativa como que ele vai chamar ele vai chamar um
radical aniônico não vou colocar aqui radical aniônico anne único radical
aniônico porque ele vai chamar radical aniônico ano porque ele ganhou um
elétron radical porque ele está com elétrons dizem parelhar dado então tá aí
o radical aniônico o que vai acontecer agora esse radical único ele é instável
então vou correr a fragmentação dessa ligação dupla ela vai ser quebrada e
transferida para o halogênio então como é que vai ficar
vamos fazer o desenho aí nós vamos ter o carbono com as três ligações com o
elétron desembaralha duoalogic gênio que estava com 23 456 ganhou parte alex a
ligação ficou com 8 elétrons portanto com uma carga negativa eo magnésio ficou
com o elétron como ele perdeu 1 transferir um pouco carbono ele adquiriu
uma carga positiva o magnésio pode doar esse segundo
elétron para o carbono ficando com oito elétrons na camada de valência
estabilizando então o que vai acontecer e vem transfere esse com de elétrons
para o carbono ele perde esse último elétron na camada de valência a camada
anterior fica com 8 elétrons então ele fica o quinteto completo e se
torna estável por outro lado o carbono ganhou mais um elétron adquirindo uma
carga formal negativa formando e um cabo ênio vamos desenhar aqui o que vai
acontecer então o carbono estava e com 23 ligações estava com o elétron ganhou
mais um elétron o magnésio ficando com parte elétrons portanto com uma carga
formal negativa caracterizando um cargo ano o magnésio tinha uma carga positiva
do hotel elétron acabou adquirindo duas cargas positivos formando um cat 1 e do
lado direito do magnésio nós temos aí o gênio que o x com seus
quatro pares de elétrons com sua carga negativa então temos uma guiné zico com
duas cargas positivas e dois compostos com uma carga negativa do seu lado
formando e uma ligação e única esse é o nosso cargo ano eu vou redesenha lo da
seguinte forma então o lugar do carbono eu vou colocar aqui o r
representando o carbono o pai de elétrons isolados
a carga residual e negativa o resto da direita
podemos escrever da seguinte forma o magnésio com sua carga positiva
ligado no halogênio essa é uma representação ou podemos representar
também o r ligado no magnésio eo magnésio ligado no
xis como se fosse a representação de uma ligação covalente isso nos permite focar
nesse cabo kate com carga negativa podemos simplesmente fingir nessa
representação que tudo é covalente e não perdemos tempo existe então várias
maneiras diferentes escrever esse reagente tigre nar
contanto que você entenda o que está acontecendo vamos pegar agora o reagente
de green é que nós fizemos aqui acima e vamos fazer um algo com ele vou escrever
da última forma que nós fizemos não importa qual forma você escolha
então vamos colocar o r ligado nele o magnésio ligado magnésio x vamos fazer a
reação genérica com um composto carbônico genéricos e dupla ó
independente de quem está ligado dos lados
precisamos aí colocar o solvente nosso que o éter de etílico onde colocar aqui
o éter de etílico isso na primeira etapa na segunda etapa como a carbonila já
reagiu nós podemos adicionar água na forma de h
três ou mais a protocolar esse processo pra ocorre a produção do álcool vamos
fazer a estrutura dele então nós temos o carbono da carbonila formou álcool h as
duas ligações laterais e o que vai entrar aqui vai entrar aqui
o radical que veio do composto de linha nós temos aqui uma ligação importante
carbono carbono que a parte do radical esse tipo de ligação importante para a
gente construir moléculas orgânicas grandes usada sair em síntese muito bem
então essa é uma maneira muito útil de gente formar tanto álcool primário
secundário ou o terciário dependendo do tipo de composto carbônico
que usamos vamos ver então um mecanismo que está
acontecendo o reagente de ganhar é uma fonte de carbono ano vamos desenhar ele
aqui então nós temos aí o r o pai de elétrons é carregado
negativamente então ele é um cargo ano a carbonila nós
desenhado ac/c dupla ó independência chicó ligante que está ligado aqui então
vamos entender esse mecanismo o oxigênio é mais elétrico negativo tendo acaba
puxando parte elétrons pra ele gerando uma densidade de cargas aqui
negativa por outro lado o carbono vai gerar uma
densidade de carga positiva então o que vai acontecer o carbono da
carbonila ele está sedento ávido por elétron é um eletrólito por outro lado
essa parte do reagente tigre nar ela é nuclear filo então o reagente
gnarr vem aqui e acaba cedendo e se perde elétrons para o carbono da
carbonila e o carbono da carbonila acaba empurrando esse elétrons da ligação pi
para o oxigênio lembrando e coxe gênio tem dois pares de elétrons dizem
partilhados então o que vai acontecer que a gente
vai ter de produto intermediário então nós vamos ter aí o carbono acabou
entrando nele e esse radical e junto com o pai de elétrons que a parte carbônica
o oxigênio que tinha 1 234 elétrons ou seja 2 paris ganhou mais um ficou aí com
os três pares de elétrons e as duas ligações e adquiriu uma carga negativa
então lembrando aí que o carbono é um eletrólito filo e essa parte do regente
griné o nuclear filo então tá aí a primeira etapa nessa
segunda etapa nós temos o íon hidrogênio ou hidrofone próximos vamos desenhar ele
aqui nós temos o ligado no nós temos os três hidrogênios 23 o pai de elétrons e
compondo a estrutura ea carga positiva então o que vai acontecer nós temos aqui
uma reação astro base então um dos pares de elétrons do oxigênio
enfim que vai ligar ao h mais do h3o mas por outro lado essa ligação ou esse
pai de elétrons vem e acaba ficando com a água é assim que conseguimos formar o
nosso álcool como produto após receber tapas vamos ver agora três exemplos
diferentes de síntese de álcool e vamos mostrar os diferentes tipos de álcool
diz que podem ser produzidos nós vamos começar com o formaldeído
vamos fazer a estrutura dele aqui um carbono cedo clown o ligado à iaa 2
hidrogênios esse é o formaldeído então vamos fazer aí a reação utilizando como
reagente de ganhar o brometo de metilo o magnésio então
vamos colocar aqui o cht 3 mg pr na primeira etapa
vamos usar o éter como solvente e na segunda etapa
nós vamos usar o h3 ou mais ruíam edr oxigênio ou hidrogênio muito bem a
primeira coisa que nós temos que fazer é analisar o composto de gnarr o reagente
gnarr identificar o cargo ano então quem que vai atuar como carbono ano nesse
reajuste linear vai ser este carbono aqui então ele que vai atacar a
carbonila vem esse carbono e ataca a carbonila muito bem atacou a carbonila
que vai acontecer e se perde elétrons da ligação pi vem para o oxigênio então o
que nós vamos ter e que intermediário nesta etapa
nós vamos ter aqui o carbono ligado ao ch3 grupo metil que entrou
os outros dois hidrogênios o oxigênio que tinha seus dois pares de elétrons
acabou recebendo mais um par da ligação do carbono com oxigênio ficando com a
carga negativa essa é a primeira etapa o que vai
acontecer na segunda etapa o papa na segunda etapa o oxigênio aqui
vai acabar se ligando no h mais que vem do h três ou mais tão ocorreu que a
proclamação do alcock do então o que nós vamos ter nós vamos ter aí o carbono
ligado no oxigênio com dois pares de elétrons outro par veio ligou no
hidrogênio produzir o álcool aqui o h aqui grupo ch3 e aqui o outro h
esse álcool produzido ele é um álco que primário porque que ele é um alvo
primário porque o carbono está ligado na hidroxila tá ligado a uma parte
carbônica só que aconteceu nós tínhamos o formaldeído e produzimos o etanol que
é um alvo primário vamos ver a produção agora de um álcool
secundário nós vamos pegar um aldeído aqui a
presença do cedup ló o hdi um lado só que do outro lado nós
temos uma parte carbônica para produzir aí qual secundário
nós vamos usar o reagente ganhar nós vamos usar o mesmo reagente
o brometo de metilo magnésio vamos fazer a estrutura aqui ch3 mg br
vamos usar na segunda etapa o h3 romais vamos lá então seguindo o mesmo
mecanismo de cima esse carbono está carregado de elétrons que ele vai fazer
ele vai vir e vai atacar o carbono da carbonila ele atacou o carbono da
carbonila conseqüentemente o pai de elétrons da ligação pi entre o oxigênio
e hidrogênio vem pro oxigênio então o que nós vamos
ter aí formado na etapa intermediária então nós
vamos ter carbonos a presença do oxigênio ele tinha dois pares de
elétrons ganhou mais um par da ligação e ligado nele estava o h e acabou entrando
o ch 3 do composto de grilar adquirindo aí uma
carga negativa e isso ocorre na primeira etapa na segunda etapa se perde elétrons
vem junta com h mais que vem do hidroex ônio o do lyon e drone ocorrendo a
promotor na ação do grupo cox ido e nós vamos ter a formação do álcool como foi
ficar meu foco aqui os carbonos aqui a presença do hiv-2 gênio e aqui os é da
atriz então nós temos aí a presença de um alvo
secundário porque ele é um álcool secundário
vamos analisar aí esse carbono que está ligado ao grupo h ele está ligado a uma
parte carbônica ea outra parte carbônica portanto ele é um álcool secundário
então tá aí a produção de um alvo secundário mais um exemplo agora com uma
cetona a ciclo eks a nona então vamos desenhar ela quis ciclo
ficar de é fechada 6 carbonos 3 4 5 6 e os e dupla ó
indicando e acetona então tá aí a ciclo eks a nona
vamos reagir com o reagente ganhar na primeira etapa o brometo de metilo eo
magnésio vamos colocar aí o ch 3 mg br e na
segunda etapa nós vamos usar o h3 romais muito bem
segue o mesmo mecanismo o carbono ele vai ser o cargo ano então o que vai
acontecer ele vai atacar a carbonila da acetona por outro lado a ligação pi vai
vir para o oxigênio então o que nós vamos ter aí de composto intermediário
nesse processo nós temos o ciclo com 6 carbonos 456
nós temos aqui e ó estava com os seus dois paris ganhou
mais um par da ligação pi ficou com três pares adquirindo aí sua carga negativa e
que entrou do outro lado foi o grupo metil que veio do ataque do reagente de
green na segunda etapa o que vai acontecer o
parte elétrica vem ataca o h mais do grupo h três ou mais o do lyon e dox
ônio esse foi um ataque do al kock sido então que nós vamos ter produzido na
etapa final então nós temos o ciclo com 6 carbonos nós temos aí agora o hq foi
formado caracterizando o álcool e aqui o ch teres muito bem esse alvo formado
vamos ver que algo que é tão como o carbono da hidroxila está ligado a um
carbono 2 e 3 carbonos ela é classificado como um álcool ter c área
assim os reagentes tigre nar são muito úteis para produzir álcool e nós podemos
produzir tanto álcool primário como algo secundário e terciário é um reagente
muito versátil de se usar os próximos vídeos vamos falar de reagentes de gnarr
falar um pouco também de como pensar no sentido contrário e trabalhar problemas
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