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Síntese de éteres de Williamson

Síntese de duas etapas de um éter a partir de um álcool. Uma base forte é adicionada para deprotonar o álcool, que então ataca um haleto de alquila. Versão original criada por Jay.

Transcrição de vídeo

[LEGENDA AUTOMÁTICA] olá meu amigo minha amiga uma maneira de produzir éter é usar a síntese de williamson que é onde você começa com álcool que nós temos aqui uma base forte para disputar o tornar o álcool e 1 aleto de alquila entre mario r minha casa entra no lugar do h produzindo rr linha então dois carbono saiu duas partes carbônicas ligados no oxigênio formando e um éter então vejamos um mecanismo para a síntese do éter de williamson então nós temos aqui nosso álcool r oxigênio ligado no hagah oxigênio com seus dois pares de elétrons disponíveis em nossa base forte nós temos aí o m a mais o cat on o hidreto aqui da nossa base forte com esse par de elétrons disponível o que vai acontecer essa base vai funcionar como uma base forte nosso álcool vai funcionar como um ácido então esse pai de elétrons sua vida e atacar o hidrogênio aqui do álcool vai disse pro tornar o álcool um por outro lado e se perde elétrons do com a garra vai para o oxigênio o que nós vamos ter informado que o r ligado no o agora com três pares de elétrons disponíveis e sua carga negativa produzimos aí o anual cox ido interagindo eletrostaticamente com o íon iene a mais que veio da base forte por outro lado nós temos aí o nosso alojamento de alquila com que eu vou representar um carbono fazendo suas quatro ligações ligado sair num elemento da família 7a que vai acontecer família 7 ao elemento é mais elétrico negativo vai puxar o par de elétrons pra ele vai gerar uma densidade de carga negativa o carbono vai gerar uma densidade de carga positiva a icon ele está ávido por elétrons ele é um eletrólito oxigênio vai atuar como um núcleo off então um dos pares de elétrons do oxigênio vem e ataca o carbono fazer do que esse par de elétrons vem para o halogênio esse é o mecanismo sm2 s n 2 por isso que o alojamento de alquila primário funcionará melhor porque diminui o impedimento histérico em relação a outros halogênios de alquila do que nós vamos ter agora após o ataque nuclear o físico então nós vamos ter aí o r o oxigênio que entrou com agora dois pares de elétrons se ligou ao carbono carbono fazendo suas quatro ligações que a mesma coisa que nós representamos o r oxigênio r linha então nós temos aí a formação do nosso é ter vejamos agora um exemplo da síntese do e te de williamson temos aqui esse composto vamos desenhar lo 123456 a tons 123456 dupla alternando que com simples e do outro lado nós temos aí também dupla com simples ligando aqui o oxigênio a 1.016 a seus dois pares disponíveis e o hidrogênio esse composto é o beta na capital nós vamos reagir ele com o call h a primeira etapa que o hidróxido de potássio vamos colocar aí a mais e h - o hiv com seus três pares de elétrons nós estamos usando aqui o carro h que não é uma base tão forte como o nh mas nesse caso dá para usar uma base um pouco mais fraca então o que vai acontecer um dos pares de elétrons do esse gênio vai vir e atacar o próton do álcool tira desse próton daqui por outro lado e se perde elétrons vai vir para o oxigênio é o que nós vamos ter produzido aqui embaixo nós temos aí os dois anéis então vamos desenhar os dois ameça ligado nele mas um outro anel dupla com simples ligação nós temos aí o oxigênio agora com três pares de elétrons com sua carga negativa formando o nosso alcock sido este ano ao cox isto é uma base conjugada do beta na capital que é estabilizado pela ressonância do anel mágico e isso faz o beta na futebol um pouco mais ácido que os outros alvos por ser um algo um pouco mais astro podemos usar uma base mais fraca para esse exemplo então cal h é suficiente para tirar o próton do beta phyton no segundo passo agora nós vamos aí adicionar o nosso alojamento de alquila vamos colocar ele a quicar o ano fazendo suas três ligações com o hidrogênio e iodo ligado no carbono então seria o iodeto demiti-la então nós lá em cima e ou demais elétron negativo ele vai puxar o pai de elétrons pra ele vai gerar uma densidade de carga negativa o carbono vai ficar com uma densidade de carga positiva então ele está ávido por elétrons é um eletrógeno o que vai acontecer o nosso alcock sido é o núcleo off lu então parti elétrons do oxigênio vai vir e atacar o carbono por outro lado esse pai de elétrons do carbono com iodo vai para o iodo então o que nós vamos ter aí produzido vamos montar em nossa estrutura nosso anel com seis átomos de carbono ligado no outro anel nós temos aí dupla dupla dupla e dupla ligado aqui nós temos o oxigênio agora com somente dois pares de elétron foi atacar o carbono ligado aqui o carbono com 3 hidrogênio ou seja um radical metil esse composto chama merlin um fixador usado em perfumes então ele tem um cheiro agradável se tivermos chance de produzir esse é ter pela synthes de liana som e é legal ver o cheiro desse composto neste último exemplo agora nós vamos ver aí quais são os compostos necessários para produzir esse é ter pelas índice de williamson vamos desenhar o éter aqui nós temos o oxigênio e e grupos metil muito bem nós temos aí que escolher qual grupo que vai ser usado aí com uma loja e meto então nós temos aqui esses dois grupos um grupo alquila que o outro grupo aqui e qual deles que nós vamos usar como alô genito então nós temos que escolher aquele com menor impedimento histérico que vai ser o grupo metil uma vez que o mecanismo é do tipo s n 2 então nós vamos ter aqui um segundo passo nós vamos ter aí o iodeto de metila no primeiro passo nós temos que usar e uma base forte aos temos o iene a h o nosso álcool veio da onde veio dessa parte aqui da estrutura então o álcool necessário para produzir aquele é ter foi esse álcool com essa seguinte estrutura muito bem o que aconteceu nós vimos aí a nossa base forte que o pai de elétrons de hidrogênio ataca esse h mais do álcool ocorrendo a desproteger nação formando um alcock do que é o núcleo off you esse núcleo off uatara capa o carbono aqui que é um eletrólito lutando origem ao nosso é ter em questão então é assim que ocorre assim se de um éter de williamson então na retrô cientes olhar para o grupo alquila e escolher qual é melhor para usar como alojamento de áquila