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Transcrição de vídeo
Já fizemos vários vídeos sobre aminas, sendo que eu esqueci de falar que, e isso é provavelmente o aspecto mais engraçado sobre aminas, é que elas tendem a cheirar mal. Vou escrever isso. Aminas tendem a cheirar mal. Vou ilustrar isso por meio de rabiscos nas palavras 'cheirar mal'. No geral, no estado gasoso, elas frequentemente cheiram como amônia, então é de fato um cheiro muito forte, ou no estado líquido, elas cheiram como peixe ou como peixe morto. Elas cheiram como peixe. A trimetilamina, em particular, isso é-- vou desenhá-la. H3C e aqui temos o seu nitrogênio. O CH3 e mais um outro CH3. Há um par de elétrons livres. Essa é a trimetilamina. Isso é o que cheira a peixe. Isso aqui tem cheiro de peixe. Agora, o motivo pelo qual falei disso nesse vídeo, é que iremos ver um novo tipo de molécula, que se chama aldeído. Quero comparar os cheiros. Alguns dos menores aldeídos possuem cheiro muito forte, em particular, o formaldeído. Falaremos mais sobre o porquê disso ser um aldeído. Isso aqui é o formaldeído, sendo que esse é o seu nome comum. Você deve tê-lo visto como um tipo de conservante. Talvez, na sua aula de biologia, caso haja um sapo morto em solução, ele pode estar dentro de formaldeído. Vou escrever isso. Formaldeído. Repetindo: é o nome comum. Ensinarei a você a como nomear de forma sistemática esses compostos. No caso de aldeídos grandes, eles podem, na verdade, ter cheiro doce, ou até mesmo o cheiro de uma rosa. Temos coisas como o benzaldeído, o qual, na verdade, já vimos quando falamos dos derivados do benzeno. Esse é o benzaldeído. Vou escrever isso. Esse é o benzaldeído. Quando eu dizer o nome da próxima molécula, é provável de você adivinhar o seu cheiro. Há um anel benzênico aqui. Aqui temos um, dois, três carbonos. O último faz ligação dupla com o oxigênio e há um hidrogênio ali, e eles têm uma ligação dupla bem aqui. Esse é o cinamaldeído. Pela nomenclatura em inglês, você pode concluir que ele cheira a canela. De fato, essa é a molécula na canela que lhe atribuí o seu cheiro, embora ela não deva ser ingerida em grandes quantidades, pois pode ser venenoso. Mas, na canela, é algo ótimo. Aldeídos maiores tendem a ter cheiros doces, cheirar a flores. Os menores tendem a ser pungente. Se você abrisse o recipiente na aula de biologia e cheirasse o sapo, bem, isso não seria algo prazeroso. Agora que já falamos o suficiente sobre cheiros, vamos falar sobre o que torna um aldeído ser um aldeído. Há um padrão. Em todos os aldeídos que desenhei, eu tenho um carbono com ligação dupla com o oxigênio. Na verdade, esse pedaço aqui, embora nós vamos ver isso sempre, isso é um grupo carbonila. Grupo carbonila. Isso aqui é um grupo carbonila. Você pode vê-lo aqui. Mas, sozinho, ele não é a marca registrada de um aldeído. Você o verá em outras moléculas. Vou escrever isso. Carbonila. O que, de fato, configura um aldeído, é que, ligado ao carbono da carbonila está um hidrogênio. Desculpe, esqueci de desenhar esse hidrogênio aqui no benzaldeído. Aqui você tem um hidrogênio. No geral, um aldeído é algo que se parece com isso. Você tem a carbonila. Você tem o hidrogênio, e um outro tipo de cadeia carbônica. Esse aqui é o aldeído mais simples possível, e, na verdade, essa cadeia acaba sendo sendo somente um hidrogênio. Para mostrar esses três aqui, eu usei os seus nomes comuns, pois é assim que a maioria das pessoas falará sobre formaldeído, benzaldeído ou cinamaldeído, então é bom você saber isso. Vou fazer mais um aqui. Esse é bem importante. Vou escrever aqui embaixo para que tenhamos espaço. Ele é assim, ligado a um CH3 aqui e a um hidrogênio. Esse é o acetaldeído. Quero expor esses nomes comuns porque, normalmente, as pessoas fazem uso deles para essas moléculas. Temos também os nomes IUPAC-- eu sempre esqueço o acrônimo. Há uma forma sistemática de nomeá-los. E é bem direta. Você procura a maior cadeia, começando sempre do carbono da carbonila. Ele estará sempre no fim da cadeia, pois estará sempre ligado a um hidrogênio. Quero que fique claro que isso é um aldeído também. Há a carbonila e, em uma das pontas, você tem o seu hidrogênio dessa forma. Na forma sistemática, você simplesmente olha para a maior cadeia carbônica. Temos só um carbono aqui. Na nomenclatura sistemática, isso seria o metanal, não metanol. O metanol tem um grupo OH. Mas já que temos essa dupla ligação e um hidrogênio, ou já que a dupla ligação está no fim dessa cadeia carbônica, isso é um aldeído. O nome sistemático é metanal, não metanol. Quero que isso fique claro. Esse é o metanal aqui. Não farei isso com o cinamaldeído ou com o benzaldeído, pois é a única forma que as pessoas os chamam. Na verdade, nunca chamam o formaldeído de metanal. Nunca chamam o acetaldeído da forma que o chamarei, mas sistematicamente, a maior cadeia carbônica contém um, dois carbonos, então esse é o etanal. Etanal -- não quero pronunciar isso erradamente. Vamos ver mais uns, só para que nós consigamos entender como os nomes sistemáticos funcionam. Quando tivermos cadeias enormes, os nomes sistemáticos serão usados. Qual nome você daria a isso aqui? É claramente um aldeído. Uma carbonila, um hidrogênio e um, dois, três carbonos. Três carbonos, então o prefixo é prop-, esse é o seu propanal. Um aldeído. Vamos fazer algo mais complicado, algo como isso aqui. Qual seria o nome disso? Temos um, dois, três, quatro, cinco. Temos cinco carbonos. O prefixo usado será o pent-. Penta-, e isso, obviamente, é um aldeído, é o nosso pentanal. Sempre comece numerando pelo carbono da carbonila, então um, dois, três, quatro, cinco. No carbono dois, temos um grupo metil. Aqui temos o 2-metil. Você tem um grupo metil aqui. Esse é o 2-metilpentanal. Legendado por Leonardo Trajano Dias Garcia