Propriedades físicas dos aldeídos e cetonas

RKA18MP - Antes de f alar sobre as propriedades físicas de aldeídos e cetonas, eu irei comentar um pouco de onde vêm os nomes dos grupos funcionais. Uma maneira de fazer aldeídos e cetonas é oxidando o álcool, e, se olharmos aqui na esquerda, temos um metanol que podemos oxidar para metanal, aqui na direita, que também é chamado de formaldeído. Se analisarmos os átomos, temos um carbono aqui na esquerda e um carbono na direita. Temos um oxigênio na esquerda e um oxigênio na direita, quatro hidrogênio na esquerda, e apenas dois na direita. Então, uma perda de dois hidrogênios pode converter o metanol em metanal. E, assim, o nome de aldeído vem dessas palavras aqui. Se eu escrever "álcool desidrogenado" aqui, que se refere ao fato que estamos perdendo hidrogênios, podemos pegar o "al" do álcool, e o começo dessa palavra, e teremos "aldesidro", que em português, acaba virando "aldeído", e essa é a ideia. Também podemos fazer cetonas. Então, se eu oxidar este álcool à esquerda para propanol, também chamado de isopropano, ou álcool isopropílico, teremos então essa molécula de três carbonos aqui na direita. Uma cetona de três carbonos é chamada de propranona, ou o nome mais comum para ela é acetona. E, aqui, para encontrarmos o nome da cetonas, ficou fácil. Apenas cortamos o primeiro "A". Aqui expliquei só um pouquinho sobre esses nomes, que eu acho bem interessantes. Agora, em termos de propriedades físicas, vamos usar essas duas últimas moléculas aqui. Vamos descrever os pontos de ebulição para os aldeídos e cetonas. Aqui na esquerda, temos o isopropanol, e vamos comparar o ponto de ebulição do isopropanol com o da acetona. Quando estamos falando sobre ponto de ebulição, precisamos pensar sobre as forças intermoleculares. Ou seja, as forças entre as moléculas. Vamos desenhar aqui duas moléculas de isopropanol. Temos aqui, então, o nosso oxigênio, o hidrogênio, e sabemos que o oxigênio é mais eletronegativo que o hidrogênio. Então, os elétrons nessa ligação vão ser puxados para mais perto do oxigênio, dando ao oxigênio uma carga parcial negativa, e dando ao hidrogênio uma carga parcial positiva. Se as outras moléculas de isopropanol ficarem por perto, elas estarão na mesma situação, certo? Então, o oxigênio estará parcialmente negativo, e o hidrogênio, parcialmente positivo. Então, as cargas parcialmente positivas, são atraídas pelas cargas parcialmente negativas. Essa força intermolecular é chamada de ligação de hidrogênio. Então, este é um exemplo de ligação de hidrogênio, que sabemos que é a ligação entre o hidrogênio e um átomo muito eletronegativo, como o flúor, o oxigênio ou o nitrogênio. No nosso caso, temos a ligação com o oxigênio. Este tipo de força intermolecular é o mais forte de todos. É preciso muita energia para separar essas moléculas. Então, é preciso muito calor, e assim, o ponto de ebulição do isopropanol é relativamente alto. O ponto de ebulição é aproximadamente 83 graus Celsius (°C). Agora, vamos comparar isto com a situação da cetona. Então, aqui está uma molécula de acetona. Se pensarmos nesse oxigênio neste grupo carbonila, ele é mais eletronegativo. Então, o oxigênio vai retirar do carbono uma carga elétrica, ficando, assim, parcialmente negativo. Esse carbono aqui ficará então parcialmente positivo. Então, temos uma situação dipolo. Se pensarmos em uma outra molécula de acetona que estará na mesma situação, o oxigênio parcialmente negativo, e o carbono parcialmente positivo, teremos então uma atração entre eles. Este oxigênio parcialmente negativo irá se atrair com esse carbono parcialmente positivo, e haverá uma atração entre esses dois dipolos. Então, chamamos essa interação de interação dipolo-dipolo, que é outro tipo de força intermolecular. As interações dipolo-dipolo não são tão fortes quanto as ligações de hidrogênio. Assim, as moléculas de acetona não são atraídas umas pelas outras tão fortemente quanto as moléculas de isopropanol. Por isso, não é preciso de tanta energia para separá-las, e, portanto, o seu ponto de ebulição é menor. O ponto de ebulição da acetona é aproximadamente 56 °C. Ambas essas temperaturas estão acima da temperatura ambiente. Assim, em temperatura e pressão ambientes, o propanol e acetona estão em estado líquido. Agora, vamos ver outras moléculas e compará-las aqui. Temos aqui essas moléculas com três carbonos. Aqui à esquerda, temos o propano, e o ponto de ebulição do propano é aproximadamente -42 °C. Isso está bem abaixo da temperatura ambiente, que normalmente consideramos entre 20 e 25 °C. Assim, como o ponto de ebulição para o propano está bem abaixo da temperatura ambiente, o propano se encontra na forma de gás. As forças intermoleculares que mantêm os alcanos juntos é a força de dispersão de London, que é bem fraca e, por isso, seu ponto de ebulição é tão baixo assim. Agora, vamos analisar um aldeído. Temos aqui um aldeído de três carbonos. Então, este deve ser o propanal. O ponto de ebulição do propanal é de aproximadamente 50 °C. Mais uma vez, isso é maior que a temperatura ambiente. Então, o propanal se encontra no estado líquido. Aqui, temos a acetona de novo, que acabamos de analisar. Então, o seu ponto de ebulição é de aproximadamente 56 °C. E tanto para o propanal e para a acetona, temos a interação dipolo-dipolo entre as moléculas. A mesma situação existe para este aldeído. Então, temos uma carga parcial negativa aqui, e uma carga parcial positiva aqui. E, assim, haverá uma interação dipolo-dipolo tanto nas moléculas de propanal, quanto também nas moléculas de acetona. E, finalmente, temos outro álcool. Este é um propanol, que tem um ponto de ebulição de aproximadamente 97 °C. O propanol faz ligação de hidrogênio, então podemos ver que os pontos de ebulição refletem o tipo de força intermolecular. Ligações de hidrogênio são bem mais fortes que a interação dipolo-dipolo. Portanto, os pontos de ebulição para os alcoóis são mais altos que os pontos de ebulição para os aldeídos e cetonas. Mas ainda, aldeídos e cetonas possuem um ponto de ebulição maior do que os alcanos, pois fazem interação dipolo-dipolo, que são mais fortes que a força de dispersão de London. Agora, vamos pensar sobre a solubilidade em água dessas moléculas. Mais uma vez, vamos pensar sobre a acetona como o nosso exemplo. Temos aqui então uma molécula de acetona, e podemos colocar aqui dois pares de elétrons no meu oxigênio. E, mais uma vez, o oxigênio fica com uma carga parcial negativa, e este carbono irá ficar então, com uma carga parcialmente positiva. E, assim, teremos essa situação de uma molécula polarizada. Então, nossa molécula de acetona é uma molécula polar. E pensando sobre a solubilidade em água, eu vou desenhar a estrutura da água. Sabemos que a água também é polarizada aqui. Então, esses elétrons e essa ligação são puxados para mais perto do oxigênio. Logo, esses elétrons se aproximam do oxigênio, dando ao oxigênio uma carga parcial negativa. E, assim, os hidrogênios ficam com uma carga parcial positiva. Podemos ver que haverá uma força atrativa entre este parcial negativo e este parcial positivo. E em termos de força intermolecular, devemos reconhecer isto com uma ligação do hidrogênio. Então, isso daqui é uma ligação de hidrogênio e, por causa disso, sabemos então que a acetona é solúvel em água. Poderíamos saber também que isto é solúvel em água pela regra de que "semelhante dissolve semelhante". E aqui, no caso, polar dissolve polar. Porém, se você aumentar os carbonos dessa molécula, você aumenta o caráter apolar dela. E, assim, conforme você aumenta o comprimento da corrente, você faz a molécula mais apolar. E, portanto, diminui a solubilidade em água da molécula.