Formação de epóxido e anti-di-hidroxilação

[LEGENDA AUTOMÁTICA] a gente começa com alceno e adiciona a ele um ácido perca books illico obtendo assim um epóxi do onde a gente tem oxigênio em um anel com 2 carbonos ea gente pode abrir esse anel usando um catalisador ácido ou básico aqui a gente vai usar um catalisador ácido e o que a gente tem no final são dois grupos h adicionados de lados opostos onde a gente tinha ligação dupla então ele sofre uma audição ante e assim a gente oxida o nosso alceno se a gente fizer a conta do nox a gente vai ver que essa é uma reação de oxidação vamos ver o mecanismo para a formação do ipox ido então a gente começa aqui com nosso ácido perca boxe lico que se parece muito com ácido carboxílico mas ele tem um oxigênio a mais e essa ligação entre esses dois oxigênios é uma ligação fraca em outra coisa importante para saber sobre o nosso ácido é a conformação dele esse oxigênio eo hidrogênio estão muito próximos porque é que existe uma atração entre eles existe uma ponte de hidrogênio que mantém ele nessa confirmação quando o nosso ácido perca boxe lico se aproxima do nosso alceno a gente vai ter um mecanismo concertado de 8 elétrons então a gente vai ter movimentação de 8 elétrons ao mesmo tempo esses elétrons fazem a ligação entre o hidrogênio e oxigênio vão se ligar esse carbono e os elétrons dessa ligação pi vão se ligar a esse oxigênio isso vai quebrar essa ligação entre os boxes gênios e esses elétrons vão se mover para cá e finalmente os elétrons dessa ligação pi vão se mover para cá fazendo uma ligação entre o hidrogênio eo oxigênio vamos ver se a gente consegue desenhar os resultados disso é que a gente vai ter a formação do nosso box do então cada carbono continua ligada a seus dois grupos então vamos desenhar aqui e aqui pra cima a gente vai ter o anel com oxigênio aqui pra cima a gente vai ter esse carbono agora ele faz só uma ligação com oxigênio e oxigênio agora faz uma ligação com o hidrogênio aqui pra direita a gente vai ter o nosso radical e agora onde a gente tinha só uma ligação a gente tem uma ligação dupla entre esse carbono e oxigênio e esse ácido carboxílico ao nosso outro produto vamos seguir os elétrons dessa reação para entender o que aconteceu então esses elétrons em lilás agora fazem a ligação entre o carbono e oxigênio e esses elétrons pique ou pintar em vermelho agora fazem a ligação entre o outro carbono e oxigênio no nosso ipox ido os elétrons que fazia a ligação entre os boxes gênios agora fazem parte dessa ligação dupla e finalmente os elétrons aqui em verde agora formam essa ligação entre o oxigênio eo hidrogênio agora vamos dar uma olhada em uma reação de verdade e ver como funciona a formação do epóxi duet a formação do dia ou a partir dele a gente vai começar com um ciclo ex e no ea esse ciclo sendo a gente vai adicionar o ácido peracético como se parece e se as pêras ético ele vai ser muito parecido com ácido acético mas ele tem um oxigênio a mais então aqui ele vai ter uma ligeira mais e esse é o nosso ácido peracético adicionando estes dois compostos a gente vai ter o nosso box ido como fica então o nosso ipox do 'vamos suporte oxigênio foi adicionado pra frente do plano da página então a gente desenha esse anel como cunhas e os hidrogênios ficaram pra trás do plano então a gente vai desenhar eles aqui como traços são esses são os nossos hidrogênios agora vamos abrir esse anel utilizando um ácido essa é nossa segunda etapa onde a gente adiciona o h3 a mais vamos redesenhar o nosso ipox de uma outra perspectiva para ficar mais fácil de entender o nosso oxigênio vai estar aqui formando um anel com esses dois carbonos vamos colocar também os padres solitários de elétrons que esse oxigênio tem e aqui o nosso leão hidrogênio tão um oxigênio fazendo três ligações com hidrogênio e oxigênio só tem um par solitário de elétrons que dá pra ele uma carga positiva o oxigênio do nosso ipox vai funcionar com uma base então esse par solitário de elétrons vai pegar um próton deixando esses elétrons para trás nesse oxigênio vamos ver os resultados dessa reação ácido base e agora a gente vai ter um epóxi do protom nado então vamos desenhar que o nosso anel de carbonos o nosso anel com oxigênio um dos pares elétrons do oxigênio continua aqui e outro agora está fazendo uma ligação com o hidrogênio o que deixa o oxigênio uma carga positiva e assim como iam aluno cíclico que a gente viu em vídeos anteriores esses dois carbono que eu vou pintar aqui em azul vão ter uma carga parcial positiva então quando a gente tem a presença da água para atuar como um núcleo off lucro os pares de elétrons da água vão ser atraídos por esses carbonos parcialmente positivos então vamos dizer que esse pai de elétrons da água vai se ligar a esse carbono da esquerda que vai deixar esses elétrons para trás no oxigênio vamos ver agora qual o resultado quando o oxigênio se ligou carbono da esquerda vamos desenhar isso pra cá a gente vai ter aqui o nosso anel de carbono e oxigênio se ligou esse carbono aqui da esquerda oxigênio continua ligado aos dois hidrogênio e oxigênio tem só um para o solitário de elétrons agora que dá pra ele uma carta formal positiva e o nosso ronaldo hipóteses se abriu deixando oxigênio ligado a esse carbono aqui da direita então essa vai ser a nossa estrutura mas o oxigênio da água também poderia ter ligado a esse carbono aqui da direita deixando esses elétrons para trás nesse outro oxigênio vamos desenhar os resultados disse então vamos desenhar de novo aqui o nosso anel de carbonos e agora oxigênio da água se ligou aqui ao carbono da direita e ele está ligado aos dois hidrogênios ele tem um par solitário de elétrons e uma carga formal positiva eo oxigénio hipóxia ela vai estar ligado ao nosso carbono da esquerda então esse é o nosso produto agora o nosso de alta quase formado na nossa última etapa a gente vai ter água de novo mas agora ela não vai funcionar como nuclear fila vai funcionar como uma base então vamos desenhar que os pais de elétrons da água então aqui pra esquerda primeiro e se para o solitário de elétrons da água pode pegar esse próton deixando esses elétrons para trás nesse oxigênio vamos desenhar o produto então dessa reação ácido-base debater o nosso anel de carbonos e agora a gente tem um lagar ligado aqui no carbono da esquerda eo h ligado ao nosso carbono da direita e esse é o nosso produto final com duas hidroxilas adicionadas em lados opostos da molécula é a mesma coisa aqui pra direita então esse pai de elétrons da água pode pegar esse próton deixando esses elétrons para trás no oxigênio a gente vai ter o nosso anel de carbonos 1h ligada ao carbono da esquerda eo h ligado ao carbono da direita do lado oposto do outro longa e são os nossos dois produtos a gente pode perceber também que eles são a imagem espelhada um do outro como se tivesse um espelho aqui entre os dois eles também são não sobreponíveis então esses dois produtos na verdade são e noite o - só pra resumir essa reação vamos fazer ela mais uma vez aqui em baixo a gente começa então um ciclo ex e no e na primeira etapa do nosso mecanismo agente adicionou o ácido peracético então é o sega 3 c ou 3h na segunda etapa a gente adicionou o h3 a mais então na primeira etapa a gente obteve o ebox ido e na segunda etapa a gente abriu esse porks do tendo dois produtos diferentes vamos redesenhar então esse produto aqui de um outro jeito supondo que a gente esteja vendo esse composto aqui por cima e aqui seria o topo da cabeça a gente vai ter o nosso anel de carbonos e pra esse carbono aqui em azul o agave está vindo na nossa direção então pra esse carbono a gente vai desenhar o h como uma cunha e por esse outro carbono ou a gata se afastando da gente no espaço então a gente vai desenhar ele aqui como traços vamos fazer a mesma coisa com esse produto aqui da direita então vamos supor que a gente esteja vendo ele aqui por cima e aqui estaria o topo da cabeça a gente vai ter o nosso anel de carbonos mas agora pra esse carbono o ágata se afastando da gente no espaço agora esse carbono de cima tem 11 h desenhado como traços e outro carbono vai ter um ohhh vindo na nossa direção esse carbono de baixo então vai ter um h desenhado como marco cunha mais uma vez a gente pode ver que esses produtos são à noite o menos que eles têm configurações absolutas diferentes para os carbonos então nesse vídeo a gente viu a formação de um epóxi duet uma das maneiras de se formar um diol no próximo vídeo a gente vai ver um outro jeito de formar um diol