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Química orgânica
Curso: Química orgânica > Unidade 6
Lição 4: Reações de alcenosFormação de epóxido e anti-di-hidroxilação
Adição de duas hidroxilas a faces opostas de uma dupla ligação de um alceno por meio do uso de um epóxido intermediário. Versão original criada por Jay.
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Transcrição de vídeo
[LEGENDA AUTOMÁTICA] a gente começa com alceno e adiciona a
ele um ácido perca books illico obtendo assim um epóxi do onde a gente tem
oxigênio em um anel com 2 carbonos ea gente pode abrir esse anel usando um
catalisador ácido ou básico aqui a gente vai usar um catalisador
ácido e o que a gente tem no final são dois grupos h adicionados de lados
opostos onde a gente tinha ligação dupla então ele sofre uma audição ante e assim
a gente oxida o nosso alceno se a gente fizer a conta do nox a gente vai ver que
essa é uma reação de oxidação vamos ver o mecanismo para a formação do
ipox ido então a gente começa aqui com nosso ácido perca boxe lico que se
parece muito com ácido carboxílico mas ele tem um oxigênio a mais e essa
ligação entre esses dois oxigênios é uma ligação fraca em outra coisa importante
para saber sobre o nosso ácido é a conformação dele esse oxigênio eo
hidrogênio estão muito próximos porque é que existe uma atração entre eles existe
uma ponte de hidrogênio que mantém ele nessa confirmação
quando o nosso ácido perca boxe lico se aproxima do nosso alceno a gente vai ter
um mecanismo concertado de 8 elétrons então a gente vai ter movimentação de 8
elétrons ao mesmo tempo esses elétrons fazem a ligação entre o hidrogênio e
oxigênio vão se ligar esse carbono e os elétrons dessa ligação pi vão se ligar a
esse oxigênio isso vai quebrar essa ligação entre os
boxes gênios e esses elétrons vão se mover para cá e finalmente os elétrons
dessa ligação pi vão se mover para cá fazendo uma ligação entre o hidrogênio
eo oxigênio vamos ver se a gente consegue desenhar
os resultados disso é que a gente vai ter a formação do nosso box do então
cada carbono continua ligada a seus dois grupos
então vamos desenhar aqui e aqui pra cima a gente vai ter o anel com oxigênio
aqui pra cima a gente vai ter esse carbono
agora ele faz só uma ligação com oxigênio e oxigênio
agora faz uma ligação com o hidrogênio aqui pra direita a gente vai ter o nosso
radical e agora onde a gente tinha só uma ligação a gente tem uma ligação
dupla entre esse carbono e oxigênio e esse ácido carboxílico ao nosso outro
produto vamos seguir os elétrons dessa reação
para entender o que aconteceu então esses elétrons em lilás agora fazem a
ligação entre o carbono e oxigênio e esses elétrons pique ou pintar em
vermelho agora fazem a ligação entre o outro carbono e oxigênio no nosso ipox
ido os elétrons que fazia a ligação entre os boxes gênios agora fazem parte
dessa ligação dupla e finalmente os elétrons aqui em verde agora formam essa
ligação entre o oxigênio eo hidrogênio agora vamos dar uma olhada em uma reação
de verdade e ver como funciona a formação do epóxi duet a formação do dia
ou a partir dele a gente vai começar com um ciclo ex e no ea esse ciclo sendo a
gente vai adicionar o ácido peracético como se parece e se as pêras ético
ele vai ser muito parecido com ácido acético
mas ele tem um oxigênio a mais então aqui ele vai ter uma ligeira mais e esse
é o nosso ácido peracético adicionando estes dois compostos a gente vai ter o
nosso box ido como fica então o nosso ipox do 'vamos suporte oxigênio foi
adicionado pra frente do plano da página então a gente desenha esse anel como
cunhas e os hidrogênios ficaram pra trás do plano então a gente vai desenhar eles
aqui como traços são esses são os nossos hidrogênios agora vamos abrir esse anel
utilizando um ácido essa é nossa segunda etapa onde a gente
adiciona o h3 a mais vamos redesenhar o nosso ipox de uma
outra perspectiva para ficar mais fácil de entender o nosso oxigênio vai estar
aqui formando um anel com esses dois carbonos vamos colocar também os padres
solitários de elétrons que esse oxigênio tem e aqui o nosso leão hidrogênio tão
um oxigênio fazendo três ligações com hidrogênio e oxigênio só
tem um par solitário de elétrons que dá pra ele uma carga positiva o oxigênio do
nosso ipox vai funcionar com uma base então esse par solitário de elétrons vai
pegar um próton deixando esses elétrons para trás nesse oxigênio
vamos ver os resultados dessa reação ácido base e agora a gente vai ter um
epóxi do protom nado então vamos desenhar que o nosso anel de
carbonos o nosso anel com oxigênio um dos pares elétrons do oxigênio
continua aqui e outro agora está fazendo uma ligação com o hidrogênio o que deixa
o oxigênio uma carga positiva e assim como iam aluno cíclico que a gente viu
em vídeos anteriores esses dois carbono que eu vou pintar aqui em azul vão ter
uma carga parcial positiva então quando a gente tem a presença da
água para atuar como um núcleo off lucro os pares de elétrons da água vão ser
atraídos por esses carbonos parcialmente positivos
então vamos dizer que esse pai de elétrons da água vai se ligar a esse
carbono da esquerda que vai deixar esses elétrons para trás no oxigênio
vamos ver agora qual o resultado quando o oxigênio se ligou carbono da esquerda
vamos desenhar isso pra cá a gente vai ter aqui o nosso anel de carbono e
oxigênio se ligou esse carbono aqui da esquerda oxigênio continua ligado aos
dois hidrogênio e oxigênio tem só um para o solitário de elétrons agora que
dá pra ele uma carta formal positiva e o nosso ronaldo hipóteses se abriu
deixando oxigênio ligado a esse carbono aqui da direita então essa vai ser a
nossa estrutura mas o oxigênio da água também poderia ter ligado a esse carbono
aqui da direita deixando esses elétrons para trás nesse outro oxigênio
vamos desenhar os resultados disse então vamos desenhar de novo aqui o nosso anel
de carbonos e agora oxigênio da água se ligou aqui ao carbono da direita e ele
está ligado aos dois hidrogênios ele tem um par solitário de elétrons e uma carga
formal positiva eo oxigénio hipóxia ela vai estar ligado ao nosso carbono da
esquerda então esse é o nosso produto agora o
nosso de alta quase formado na nossa última etapa a gente vai ter água de
novo mas agora ela não vai funcionar como nuclear fila vai funcionar como uma
base então vamos desenhar que os pais de elétrons da água
então aqui pra esquerda primeiro e se para o solitário de elétrons da água
pode pegar esse próton deixando esses elétrons para trás nesse oxigênio
vamos desenhar o produto então dessa reação ácido-base debater o nosso anel
de carbonos e agora a gente tem um lagar ligado aqui no carbono da esquerda eo h
ligado ao nosso carbono da direita e esse é o nosso produto final com duas
hidroxilas adicionadas em lados opostos da molécula é a mesma coisa aqui pra
direita então esse pai de elétrons da água pode
pegar esse próton deixando esses elétrons para trás no oxigênio
a gente vai ter o nosso anel de carbonos 1h ligada ao carbono da esquerda eo h
ligado ao carbono da direita do lado oposto do outro longa e são os
nossos dois produtos a gente pode perceber também que eles
são a imagem espelhada um do outro como se tivesse um espelho aqui entre os dois
eles também são não sobreponíveis então esses dois produtos na verdade são e
noite o - só pra resumir essa reação vamos fazer ela mais uma vez aqui em
baixo a gente começa então um ciclo ex e no e
na primeira etapa do nosso mecanismo agente adicionou o ácido peracético
então é o sega 3 c ou 3h na segunda etapa a gente adicionou o h3
a mais então na primeira etapa a gente obteve o ebox ido e na segunda etapa a
gente abriu esse porks do tendo dois produtos diferentes
vamos redesenhar então esse produto aqui de um outro jeito
supondo que a gente esteja vendo esse composto aqui por cima e aqui seria o
topo da cabeça a gente vai ter o nosso anel de carbonos
e pra esse carbono aqui em azul o agave está vindo na nossa direção
então pra esse carbono a gente vai desenhar o h como uma cunha e por esse
outro carbono ou a gata se afastando da gente no espaço
então a gente vai desenhar ele aqui como traços vamos fazer a mesma coisa com
esse produto aqui da direita então vamos supor que a gente esteja
vendo ele aqui por cima e aqui estaria o topo da cabeça
a gente vai ter o nosso anel de carbonos mas agora pra esse carbono o ágata se
afastando da gente no espaço agora esse carbono de cima tem 11 h
desenhado como traços e outro carbono vai ter um ohhh vindo na nossa direção
esse carbono de baixo então vai ter um h desenhado como marco cunha
mais uma vez a gente pode ver que esses produtos são à noite o menos que eles
têm configurações absolutas diferentes para os carbonos então nesse vídeo a
gente viu a formação de um epóxi duet uma das maneiras de se formar um diol no
próximo vídeo a gente vai ver um outro jeito de formar um diol