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Química orgânica
Curso: Química orgânica > Unidade 6
Lição 4: Reações de alcenosDerivado alogenado
Halogenação é uma reação que ocorre quando um ou mais halogênios são adicionados a uma substância. Halogênios compõem a sétima coluna da tabela periódica e incluem flúor, cloro, bromo, iodo e ástato. O produto resultante de uma reação de halogenação é conhecido como um derivado halogenado. Versão original criada por Jay.
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Transcrição de vídeo
RKA8JV - Vamos dar uma olhada
na halogenação de alcenos. Aqui a gente tem o nosso alceno, e a gente vai adicionar um halógeno a ele, algo como bromo ou cloro. Aqui a gente pode ver que
os átomos do halógeno vão sofrer uma adição "anti", ou seja, eles vão ser adicionados
em lados opostos da ligação dupla. Vamos dar uma olhada no mecanismo para entender por que
acontece esta ação "anti". Então, aqui a gente tem o nosso alceno, e eu vou desenhar aqui o nosso halógeno
se aproximando do nosso alceno. Vamos desenhar também
os elétrons desses átomos. Quando a gente olha para
a nossa molécula de halógeno, a gente pode perceber que ela é apolar, porque os dois átomos obviamente
têm exatamente a mesma eletronegatividade. Mas estes elétrons em azul
estão se aproximando destes elétrons da ligação "π",
que eu vou pintar em lilás. Quando isso acontece,
os elétrons da ligação "π" vão repelir estes elétrons em azul. Quando isso acontece, estes elétrons
vão ser empurrados para cima. Então, este átomo aqui de cima fica
com uma carga parcial negativa e este átomo de baixo fica
com uma carga parcial positiva. Agora a gente pode pensar neste
halógeno de baixo como um eletrófilo, porque ele quer elétrons. Então, os nossos elétrons "π"
vão funcionar como nucleófilo, eles vão se ligar a este
halógeno de baixo. Ao mesmo tempo que isso acontece, este par solitário de elétrons
vai se ligar a este carbono, e estes elétrons em azul
vão ser empurrados para o nosso halógeno aqui de cima. Vamos desenhar, então, o resultado
dessa movimentação de elétrons. A gente tem aqui os nossos 2 carbonos. Os elétrons "π", em lilás,
agora formam uma nova ligação, entre este carbono
e o nosso halógeno de baixo. Estes elétrons que eu vou
pintar aqui em vermelho agora fazem a ligação entre este halógeno e o nosso carbono da esquerda. Este halógeno ainda tem
2 pares solitários de elétrons, vamos desenhá-los então, e uma carga formal positiva. Isto que a gente acabou de formar
é um íon alônio cíclico. Agora, se a gente pensa e se halógeno
com uma carga positiva, ele é muito eletronegativo,
então, ele quer elétrons. Vamos dizer que estes elétrons
aqui em lilás vão se aproximar do nosso halógeno, deixando este carbono da direita
com uma carga parcial positiva. Agora, este carbono vai funcionar como
um eletrófilo na nossa próxima etapa e nosso nucleófilo vai ser o íon aleto, que a gente criou aqui
na nossa primeira etapa. Então, vamos desenhar aqui
o nosso íon aleto. Ele tinha 3 pares solitários de elétrons e ele também ficou
com os elétrons em azul, totalizando, agora, 8 elétrons, o que dá para ele
uma carga formal negativa, e significa que agora ele pode
atuar como um núcleófilo. Olhando para o nosso íon halônio, este halógeno aqui de cima previne que
o nosso nucleófilo se ligue aqui por cima, então, ele vai ter que se ligar por baixo. O nosso íon aleto, o nucleófilo, vai se ligar ao carbono, o que empurra estes elétrons em lilás
para a nosso halógeno aqui de cima. Vamos desenhar, então, o que
a gente tem como resultado disso. A gente continua tendo
os nossos 2 carbonos aqui, e agora, este halógeno aqui de cima vai estar ligado ao nosso
carbono da esquerda. Ele tinha 2 pares solitários de elétrons, mas agora ele ficou com 1 a mais, porque estes elétrons em lilás
foram deixados nele. O carbono da direita ainda tem
os 2 grupos ligados a ele, e aqui para baixo a gente vai ter
o nosso outro átomo, de halógeno. E agora a gente entendeu o porquê
de acontecer uma adição "anti". Seguindo em frente, vamos fazer um
exemplo de uma reação agora. Para esse exemplo, a gente
vai usar o cicloexeno, aqui tem uma ligação dupla, e a gente vai reagir o cicloexeno
com o bromo, então, Br₂. Pensando na primeira etapa
do nosso mecanismo, a gente vai formar um íon alônio cíclico, e nesse caso, ele é chamado de bromônio. Então vamos terminar
de desenhar aqui o nosso íon. O bromo tem 2 pares solitários de elétrons e uma carga formal positiva. A gente também sabe que a gente
vai formar um íon brometo. Então, vamos desenhar aqui o íon brometo com seus 4 pares solitários de elétrons, o que dá para ele uma
carga formal negativa. Agora, se a gente pensa onde
este íon brometo vai se ligar, ele pode se ligar a este
carbono aqui da esquerda ou a este carbono da direita. Vamos começar pelo carbono da direita. Então, estes elétrons do íon brometo podem de se ligar a este
carbono da direita, deixando estes elétrons para trás. Como fica o resultado disso? A gente vai ter o nosso anel, e agora o bromo de cima da molécula vai estar ligado ao nosso
carbono da esquerda, e ele tem 3 partes solitários de elétrons. O íon brometo se ligou aqui por baixo,
no nosso outro carbono. Então, esta é uma das
possibilidades que a gente tem. O íon brometo também podia se ligar
ao nosso carbono aqui da esquerda, que deixaria estes elétrons
para trás no bromo. Vamos seguir em frente, então,
e desenhar os resultados disso. Aqui a gente vai ter o nosso anel, e, nesse caso, o bromo de cima vai
se ligar ao nosso carbono da direita. Agora ele tem 1 par a mais de elétrons, então, ele fica com um total de
3 pares solitários de elétrons. E o íon brometo se liga por baixo
do nosso carbono da esquerda, e ele tem, também,
3 pares solitários de elétrons. Essas 2 possibilidades de produto
que a gente tem são, na verdade, moléculas diferentes. Vamos redesenhá-las, então,
para ficar um pouco mais claro. Então, vamos imaginar que a gente está
vendo estas moléculas de cima. Vamos ver como ficam
essas moléculas, então. Esta molécula é a mesma que
eu vou desenhar aqui embaixo, a gente vai ter o nosso anel de carbonos, e este carbono vai ser este carbono aqui. Para ele, a gente tem um bromo
vindo na nossa direção. Então, vamos desenhar aqui
o bromo como uma cunha. Este carbono da esquerda
vai ser este carbono aqui. Para este carbono, a gente tem um bromo
se afastando da gente no espaço. Então, a gente desenha
esse bromo como traços. Este é um dos nossos produtos possíveis. Agora, a gente vai fazer a mesma coisa
para o nosso produto aqui da direita. Então, vamos imaginar que a gente
está olhando ele aqui por cima. De novo, a gente vai ter
o nosso anel de carbonos, e agora neste carbono, que vai ser
este carbono aqui, a gente tem um bromo
se afastando no espaço, então, a gente desenha ele como traços. E para este outro carbono,
que vai ser este carbono aqui, a gente tem um bromo
se aproximando da gente no espaço, então, a gente vai desenhar como cunha. Agora, ficou mais claro que
estes produtos são enantiômeros, eles são imagem espelhada
não sobreponível um do outro. Então, para este carbono aqui de cima, a gente tem o bromo
se aproximando da gente, e para o outro produto, a gente tem
o bromo se afastando da gente. Para carbono de baixo,
neste primeiro produto, a gente tem o bruno se afastando,
e no segundo produto, o bromo se aproximando da gente no espaço. E essa foi a reação de halogenação.