Hidro-halogenação

[LEGENDA AUTOMÁTICA] aqui a gente tem a reação genérica da hidrogenação a gente tem então um alceno reagindo com a letra de hidrogênio o hidrogênio vai se ligar a um dos lados dessa ligação dupla de uma loja não vai se ligar o outro lado dessa ligação dupla vamos ver como funciona o mecanismo dessa reação então aqui a gente tem o nosso alceno e aqui a gente tem o nosso leto de hidrogênio você pode pensar nesse aleto como por exemplo o ácido clorídrico um ácido forte que vai doar um próton o nosso alento de hidrogênio vai então funcionar como ácido e nós e não vai funcionar como uma base os elétrons dessa ligação pe vamos pegar esse próton então esses elétrons vão ser deixados para trás vamos ver como ficam nossos produtos a gente vai ter os dois carbonos aqui e vamos supor que esse progênio foi adicionado esse carbono da esquerda esse carbono da direita agora está fazendo apenas três ligações o que quer dizer que agora ele tem uma carga positiva como um carimbo cat1 esse carbono ele está querendo elétrons para atingir o outro te tu ele é um eletrólito filo e aqui a gente tem o nosso a loja no com os três pares de elétrons que ele já tinha e com o pai de elétrons adicional a que ele ganhou o que dá pra ele uma carga negativa ele então nuclear filo e se a loja não vai se ligar ao nosso cargo kate um formando o nosso alento de alquila agora vamos seguir os nossos elétrons para ver o que aconteceu aqui nessa reação então os elétrons dessa ligação pe agora estão formando essa ligação entre o carbono e hidrogênio esses elétrons aqui em lilás foram deixados aqui no nosso a loja no e eu escolhi esses elétrons para fazer a ligação entre o carbono eo nosso a loja no produto final agora vamos ver um problema e vamos ver se a gente consegue seguir o mecanismo dele vamos desenhar aqui então nosso alceno ele vai ter esse anel aromático um grupo metil ligado a ele e aqui a ligação dupla ea gente vai reagir esse é o senado com ácido clorídrico então os elétrons bebidas a ligação vão funcionar como uma base e vamos pegar esse próton esses elétrons vão ser deixados para trás e agora a gente tem um problema em qual dos dois carbonos vai ser adicionados próton ele pode ser adicionado aqui nesse carbono de cima vamos fazer isso então se eu adicionar o próton nesse carbono aqui de cima então aqui está o nosso grupo metil e aqui o nosso hidrogênio a gente tirou uma ligação desse carbono aqui de baixo então esse aqui vai ser o nosso caboca tion e que tipo de carga o cat não é esse ele está ligado a dois carbonos então ele é um cara boccati um secundário agora que aconteceria se a gente adicionar-se o próton nesse carbono aqui de baixo então essa seria uma outra possibilidade se a gente adicionar o nosso próton nesse carbono aqui de baixo então aqui está o nosso próton esse aqui tem um grupo mentiu e agora a gente tirou uma ligação desse carbono aqui de cima então agora ele vai ser o nosso caro boccati on e que tipo de carga o cat 1 é esse ele está ligado a um dois três outros carbonos então esse carimbo cat1 é um carimbo cat1 terciário a gente sabe que um cabo khashan terciário é mais estável do que um cabo kate um secundário então ele vai ser formado mais rápido o que acontece agora na segunda parte do mecanismo então a gente tem o nosso coreto com os três pares de elétrons que ele já tinha e o pai adicional que ele adquiriu que dá pra ele uma carga negativa esse pai de elétrons vai se ligar ao cargo cachón formando o nosso produto então vamos desenhar aqui o nosso produto agora a gente tem um grupo metil nesse carbono aqui de cima eo cloro ligado a ele então nossa loja não vai se ligar o carbono mais substituído e essa é a regra de markov nikov de que o lógico é adicionado ao carbono mais substituído isso acontece porque o carbono mais substituído é o cabo kate mais estável no mecanismo vamos ver agora um outro mesmo e sempre que a gente tem um cabo kate não pode acontecer um rearranjo então vamos ver aqui um exemplo que acontece um rearranjo vamos começar então desenhando o nosso alceno ea nossa ligação dupla vai estar aqui a gente vai reagir ele novamente com ácido clorídrico a nossa primeira etapa então esses elétrons vão funcionar como uma base vamos pegar esse próton esses elétrons vão ser deixados para trás e agora de que lado a gente adiciona-se próton ele pode ser adicionado aqui do lado esquerdo desta ligação dupla ou aqui do lado direito da ligação a gente sabe que a gente quer formal carbo kate o mais estável então faz sentido adicionais próton aqui na direita porque assim a gente tem esse carbono como o nosso cargo o cat 1 e que tipo de carbono kate não é esse aqui ele está ligado a dois outros carbonos então ele é um cara boccati um secundário se a gente tivesse adicionado próton no carbono aqui da esquerda a gente teria um cala boca de um primário e ele é menos estável do que o cabo cartoon secundário mas será que a gente consegue formar um cara educado com terciário e o fato é que assim a gente consegue esse carbono aqui então tem o hidrogénio ligados a ele ea gente viu no nosso vídeo sobre carbono cátions e rearranjo que aqui nesse caso pode acontecer uma migração de hidreto então próton esses dois elétrons o nosso preto eles vão migrar para esse outro carbono formando uma nova ligação covalente que a gente tem como resultado então após a migração desses hidreto que a gente tem agora a gente tem que o hidrogênio vai estar nesse carbono aqui então esse carbono aqui não tem mais uma carga positiva ea gente tirou uma ligação desse carbono então agora esse é o nosso caro bocatín e como a gente classifica ele é bom ele está ligado a um dois três outros carbonos então ele é terciário significa que é mais estável que nós cabo kate um secundário nossa etapa final então a gente vai ter o nosso olho cloreto que com uma carga negativa ele é o núcleo off lo então ele vai se ligar aqui é o nosso carro bocatín formando uma nova ligação como fica o nosso produto final então a gente vai ter aqui de novo nosso anel atingir o nosso grupo é tio e aqui o nosso cloro esse vai ser o nosso produto principal agora vamos pensar um pouco sobre a história ou química dessa reação vai fazer um exemplo então que envolva a história ou química então vamos ver o que acontece a gente reage esse é o senado novamente com ácido clorídrico na primeira etapa esses elétrons pi vão pegar esse próton esses elétrons vão ser deixados para trás aquino cloro e de novo de que lado eu vou adicionar o nosso próton a gente pode adicionar ele desse lado aqui da ligação ou desse outro lado da ligação para ter o carimbo cativa mais estável faz sentido que a gente adicione o próton esse carbono aqui da direita então esse carbono aqui vai ficar com uma carga positiva ele está ligado a outros dois carbonos então é um cara boccati um secundário aqui não tem como a gente fazer um rearranjo para obter um cala-boca conter ciário então o secundário mais estável que a gente consegue agora acabo cátions são carbonos com apenas três ligações o que significa que eles são híbridos sp2 vamos redesenhar essa molécula aqui em baixo então vamos supor que esse aqui seja o nosso carro cátions aqui pra esquerda que a gente tem a gente tem um grupo e tio então a gente tem um cega 2 cega 3 e aqui pra direita gente sabe que tem um grupo de tio então vamos colocar ele aqui se afastando da gente no plano e também o hidrogênio então a gente vai colocar aqui se afastando do plano na nossa direção esse carbono é um híbrido o sp2 o que significa que têm orbital pena mobilizado então vamos desenhar isso é vital p aqui no nosso carbono e vamos deixar indicado também que esse aqui é o nosso cabo cartoon hibridização sp2 desse cabo katinton implica que ele é plano então a gente pode pensar nele como sendo o plano então quando nós foi um coreto chega aqui ele vê um cara boccati um plano ele tem uma carga negativa então quando esse coreto núcleo off you for se ligar nosso cargo cat1 ele tem duas opções ele pode explicar aqui por cima então vamos desenhar o produto de quando ele se liga por cima a gente tem o nosso carro khashan agora o nosso cloro ligado aqui aqui pra esquerda a gente tem o nosso grupo e tio ch2 cega 3 a gente tem o metil se afastando da gente eo hidrogênio se aproximando da gente então essa é uma possibilidade mas e se o no coreto se aproximar por baixo então a gente tem essa possibilidade também como a geometria do nosso carro bocaiúva é plana a gente tem 50% de chance do corinthians liga por cima e 50% de chance dele se ligar por baixo então aqui a gente teria nosso carbono agora o nosso cloro está ligado aqui para baixo aqui pra esquerda a gente continua tendo o nosso grupo útil então ch2 segue a 3 o metano se afastando da gente eo hidrogénio vindo na nossa direção agora se a gente olha os nossos produtos a gente percebe que esse carbono é um simples rural ele tem quatro grupos diferentes ligado a ele então esse carbono aqui é um centro de gravidade esses dois produtos são a imagem espelhada não sobreponível um do outro eles são e noite o - vamos desenhar essas moléculas na fórmula de traços para simplificar então vamos supor que a gente está observando essa molécula aqui por baixo então aqui a gente tem o nosso cargo cat1 aqui pra esquerda a gente vai ter um grupo e tio aqui pra direita a gente vai ter o grupo metil e o cloro vai estar se afastando da gente no espaço então aqui vai estar o cloro e pra esse produto aqui embaixo então a gente vai fazer a mesma coisa que vai imaginar que a gente está olhando aqui por baixo aqui a gente tem nosso centro de qualidade à esquerda a gente tem um grupo e tio para a direita o grupo metil mas dessa vez o corpo vai estar vindo na nossa direção então a gente vai desenhar ele como marco cunha então colo vai estar aqui ea gente tem então uma mistura jazz e mika dos nossos produtos então a gente tem que ter cuidado quando a gente tem carbon cátions nos nossos mecanismos a gente tem que lembrar que eles têm a geometria tribunal planar ea gente tem que pensar se eles formam um centro de qualidade porque quando eles formam sempre de qualidade a gente vai ter uma mistura jazz e mika dos nossos produtos