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Química orgânica
Curso: Química orgânica > Unidade 6
Lição 4: Reações de alcenosOzonólise
Clivagem de alcenos usando ozônio. Versão original criada por Jay.
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Transcrição de vídeo
[LEGENDA AUTOMÁTICA] neste vídeo a gente vai ver a quebra de
al senussi uma reação chamada uso análise
então a gente começa com nosso ao senac na esquerda e na primeira etapa a gente
vai adicionar o outro é isso que o ozônio
na segunda etapa a gente vê adicional demitiu o sulfeto o bm s
na segunda etapa a gente pode usar também outros compostos mas quando a
gente faz o de ms a gente tem como resultado uma mistura
de aldeídos e/ou cetonas depende do que estava ligado no nosso alceno de origem
aqui embaixo a gente tem uma das estruturas possíveis prosoniq mas a
gente pode desenhar uma estrutura de ressonância pra ele
então a gente pode colocar esses elétrons aqui fazendo uma ligação dupla
o que empurraria esses elétrons pra esse oxigênio
vamos desenhar essa estrutura de ressonância
agora esse oxigênio da esquerda faz uma ligação com oxigênio central e este faz
agora uma ligação dupla com oxigênio aqui da direita que tem dois pares
solitário de elétrons o oxigênio do meio continua com um par solitário de
elétrons e agora oxigênio da esquerda tem três para os solitários de elétrons
que dá pra ele uma carga negativa e oxigênio do meio continua com a carga
positiva e essas são as duas estruturas ressonância para o ozônio
lembrando que a molécula real é um híbrido dessas duas estruturas
vamos seguir em frente escolher uma dessas estruturas para o nosso mecanismo
então vamos redesenhar nossa molécula da direita
aqui a gente tem só uma ligação e aqui a gente tem uma ligação dupla oxigênio da
esquerda é o que tem a carga negativa porque ele tem três para os solitários
de elétrons então ele tem uma carga negativa o
oxigênio do meio tem uma carga positiva e oxigênio da direita tem dois pais
solitário de elétrons e não têm carga vamos desenhar também o nosso alceno
então a gente tem os dois carbonos uma ligação dupla entre eles e dois grupos
ligados a cada um desses carbonos esse par de elétrons vai se ligar a esse
carbono da esquerda os elétrons pib essa ligação
se ligar esse oxigênio da direita o que vai empurrar os elétrons pib essa
ligação pra esse oxigênio do meio esse é o mecanismo consertado então toda
essa movimentação de elétrons vai acontecer ao mesmo tempo vamos desenhar
aqui o nosso resultado então agora os carbonos fazer uma ligação simples entre
eles esse carbono da direita vai estar ligado oxigênio e esses dois oxigênio
vão estar ligados a um oxigênio central e cada um deles oxigênio agora vai ter
dois para os solitários de elétrons então vamos desenhar esses pares
solitários vamos seguir esses elétrons para
entender o que aconteceu aqui esses elétrons que eu vou pintar em azul
agora estão fazendo essa ligação entre o oxigênio eo carbono da esquerda
os elétrons dessa ligação pique ou pintar em vermelho agora estão fazendo
essa ligação entre o carbono da direita e esse oxigênio e finalmente esses
elétrons em lilás foram deixados no tórax gênio então vamos dizer que agora
eles são esse par solitário de elétrons as ligações entre os oxigênio são muito
fracas então na nossa próxima etapa a gente vai
ter uma quebra de algumas dessas ligações e tanto faz qual a gente vai
escolher porque essa molécula simétrica então vamos dizer que essa ligação aqui
em verde vai ser quebrada na próxima etapa
então vamos pensar nesses elétrons se movendo para cá o que vai quebrar essa
ligação entre os carbonos porque agora existem muitas ligações
então esses elétrons vão se mover para cá e esses elétrons em verde vão ser
deixados no oxigênio central então a gente quebrou essa ligação entre
os oxigênio vamos ver o que a gente tem como
resultado disso esse carbono aqui da esquerda continua ligado aos dois grupos
que ele já estava ligado e agora ele faz uma ligação dupla com oxigênio tem dois
pares solitário de elétrons o carbono da direita continua ligado aos dois grupos
que ele já estava ligado ele tem uma ligação dupla com esse oxigênio que tem
só um par solitário de elétrons e esse oxigênio está ligado a outro oxigênio
que agora tem três partes solitários de elétrons
o que dá pra ele uma carga negativa e se o troxe gene que só tem um par solitário
de elétrons tem uma carga positiva da nossa próxima etapa pensando no nosso
produto da esquerda então pensando nesse produto aqui o
oxigênio é mais elétron negativo que o carbono então ele vai puxar esses
elétrons da ligação dupla para mais perto dele o que deixa esse oxigênio uma
carga parcial negativa esse carbono fica então com uma carga parcial positiva
agora a gente tem esse oxigênio com uma carga pressão negativa muito próximo de
oxigênio uma carga negativa essas cargas negativas vão se repetir
então o que acontece na próxima etapa do nosso mecanismo é que esse produto da
esquerda vai girar o nosso produto da direita vai continuar na mesma
orientação então a gente tem o carbono os dois grupos
aqui pra cima a gente tem outro oxigênio e vamos desenhar também todos os pares
de elétrons solitários que essa molécula tem então esse oxigênio tem três pares
de elétrons solitários da pre uma carga negativa e esse oxigênio tem só um par
que dá pra ele uma carga positiva e agora o nosso produto da esquerda a
gente desenha de ponta cabeça então carbono faz uma ligação dupla coxe gênio
que agora tá aqui pra baixo e ele tem dois pares solitários de elétrons
mais uma vez a gente pode pensar nesse oxigênio como tendo uma carga parcial
negativa esse carbono tem uma carga parcial positiva o que acontece agora é
que esse pai de elétrons solitários vai se ligar a esse carbono parcialmente
positivo esse carbono agora tem muitas ligações
então os elétrons dessa ligação vão se ligar a esse outro carbono o que vai
deixar esses elétrons para trás no oxigênio
mais uma vez a gente teve a movimentação de muitos elétrons
então é bom ver se a gente consegue desenhar o resultado disso vamos
desenhar isso aqui pra baixo carbono da esquerda continua ligado às duas coisas
que já estava ligado aqui para baixo a gente vai ter uma
esse gênio ligado a outro carbono que ainda continua também ligado às duas
coisas que já estava ligado esse carbono está ligado ao outro
oxigênio e o terceiro oxigênio feche esse anel
agora cada um dos roxy gênios vai ter dois para os solitários de elétrons
vamos desenhar então esses elétrons e vamos ver se a gente consegue acompanhar
os elétrons que se moveram então esses elétrons que eu vou pintar em azul
agora estão fazendo a ligação entre esse oxigênio e esse carbono
esses elétrons pink vermelho agora fazem a ligação entre esse oxigênio e esse
carbono e finalmente esses elétrons pm las agora ficaram nesse oxigênio aqui
então eles são esse par solitário de elétrons
agora a gente tem esse composto e essa foi a primeira etapa do nosso mecanismo
agente adicionou o ozônio ao nosso alceno na segunda etapa a gente vai ter
a presença do demitiu sulfeto vamos desenhar e aqui então enxofre está
ligado a dois grupos metil ele tem dois pais solitário de elétrons
agora uns para solitários elétrons do enxofre vai se ligar a esse oxigênio
aqui de cima e de novo a gente tem uma ligação fraca entre oxigênios então essa
ligação aqui em verde como essa ligação é fraca vai ser quebrada
esses elétrons vão se mover para cá agora esse carbono tem muitas ligações o
que vai empurrar esses elétrons em vermelho pra cá e pra finalizar os
elétrons em azul vão voltar pra esse oxigênio aqui de cima
vamos ver o que a gente tem como resultado agora o carbono da esquerda
está ligado a essas duas coisas e agora ele faz uma ligação dupla com esse
oxigênio esse carbono da direita também vai fazer
uma ligação dupla com oxigênio esses dois oxigênios tem dois pais
solitário de elétrons vamos desenhar esses elétrons então o enxofre continua
ligado aos dois grupos metil e agora ele está ligado também a esse oxigênio que
tem três partes solitário de elétrons o que dá pra ele uma carga formal
negativa o enxofre tem agora só um passo vittorio de elétrons o que dá pra ele
uma carta formal positiva em relação a este composto aqui de cima a gente pode
pensar em uma estrutura de ressonância para ele
então esses elétrons se moveriam pra cá vamos desenhar como ficaria essa
estrutura agora o enxofre faz uma ligação dupla
com esse oxigênio e ele continua ligado aos dois grupos metil o oxigênio tem
dois pares solitário de elétrons e o enxofre tem um par solitário de elétrons
essa estrutura que a gente acabou de desenhar é o demitiu seu fox ido então a
gente produziu o demitiu seu fox no mas mais importante a gente produziu também
esses grupamentos carbonila que podem ser cetonas ou aldeídos dependendo do
que estava ligado ao nosso alceno agora esses elétrons em vermelho estão fazendo
essa ligação dupla formando essa carbonila e os elétrons aqui em verde se
mover um pra cá formando essa outra carbonila agora vamos fazer um exemplo
de uma reação de verdade ver se a gente consegue acompanhar o mecanismo
vamos começar então com esse ao senado aqui a ligação dupla em grupo metil
ligado a esse carbono e esse é o cenário a gente vai adicionar na primeira etapa
o ozônio o3 na segunda etapa o demitiu sulfeto tão bm s
o jeito fácil de pensar nessa reação vamos redesenhar que o nosso alceno aqui
a ligação dupla que a gente tem um grupo metil ea gente vai quebrar essa ligação
dupla entre esses dois carbonos a gente pode então apagar essa ligação e colocar
oxigênio no lugar então a gente vai ter um oxigênio aqui
em cima e um oxigênio aqui embaixo vamos abrir esse anel para ficar um pouco mais
claro então aqui nessa molécula a gente vai
ter um dois três quatro cinco seis sete carbonos estão começando com esses dois
carbonos aqui a gente vai ter uma ligação dupla com oxigênio então aqui a
gente tem uma cetona agora o carbono número 3 4 5 6 7 e aqui
no final a gente tem um aldeído essa reação produziu então uma cetona e um
aldeído