Ozonólise

[LEGENDA AUTOMÁTICA] neste vídeo a gente vai ver a quebra de al senussi uma reação chamada uso análise então a gente começa com nosso ao senac na esquerda e na primeira etapa a gente vai adicionar o outro é isso que o ozônio na segunda etapa a gente vê adicional demitiu o sulfeto o bm s na segunda etapa a gente pode usar também outros compostos mas quando a gente faz o de ms a gente tem como resultado uma mistura de aldeídos e/ou cetonas depende do que estava ligado no nosso alceno de origem aqui embaixo a gente tem uma das estruturas possíveis prosoniq mas a gente pode desenhar uma estrutura de ressonância pra ele então a gente pode colocar esses elétrons aqui fazendo uma ligação dupla o que empurraria esses elétrons pra esse oxigênio vamos desenhar essa estrutura de ressonância agora esse oxigênio da esquerda faz uma ligação com oxigênio central e este faz agora uma ligação dupla com oxigênio aqui da direita que tem dois pares solitário de elétrons o oxigênio do meio continua com um par solitário de elétrons e agora oxigênio da esquerda tem três para os solitários de elétrons que dá pra ele uma carga negativa e oxigênio do meio continua com a carga positiva e essas são as duas estruturas ressonância para o ozônio lembrando que a molécula real é um híbrido dessas duas estruturas vamos seguir em frente escolher uma dessas estruturas para o nosso mecanismo então vamos redesenhar nossa molécula da direita aqui a gente tem só uma ligação e aqui a gente tem uma ligação dupla oxigênio da esquerda é o que tem a carga negativa porque ele tem três para os solitários de elétrons então ele tem uma carga negativa o oxigênio do meio tem uma carga positiva e oxigênio da direita tem dois pais solitário de elétrons e não têm carga vamos desenhar também o nosso alceno então a gente tem os dois carbonos uma ligação dupla entre eles e dois grupos ligados a cada um desses carbonos esse par de elétrons vai se ligar a esse carbono da esquerda os elétrons pib essa ligação se ligar esse oxigênio da direita o que vai empurrar os elétrons pib essa ligação pra esse oxigênio do meio esse é o mecanismo consertado então toda essa movimentação de elétrons vai acontecer ao mesmo tempo vamos desenhar aqui o nosso resultado então agora os carbonos fazer uma ligação simples entre eles esse carbono da direita vai estar ligado oxigênio e esses dois oxigênio vão estar ligados a um oxigênio central e cada um deles oxigênio agora vai ter dois para os solitários de elétrons então vamos desenhar esses pares solitários vamos seguir esses elétrons para entender o que aconteceu aqui esses elétrons que eu vou pintar em azul agora estão fazendo essa ligação entre o oxigênio eo carbono da esquerda os elétrons dessa ligação pique ou pintar em vermelho agora estão fazendo essa ligação entre o carbono da direita e esse oxigênio e finalmente esses elétrons em lilás foram deixados no tórax gênio então vamos dizer que agora eles são esse par solitário de elétrons as ligações entre os oxigênio são muito fracas então na nossa próxima etapa a gente vai ter uma quebra de algumas dessas ligações e tanto faz qual a gente vai escolher porque essa molécula simétrica então vamos dizer que essa ligação aqui em verde vai ser quebrada na próxima etapa então vamos pensar nesses elétrons se movendo para cá o que vai quebrar essa ligação entre os carbonos porque agora existem muitas ligações então esses elétrons vão se mover para cá e esses elétrons em verde vão ser deixados no oxigênio central então a gente quebrou essa ligação entre os oxigênio vamos ver o que a gente tem como resultado disso esse carbono aqui da esquerda continua ligado aos dois grupos que ele já estava ligado e agora ele faz uma ligação dupla com oxigênio tem dois pares solitário de elétrons o carbono da direita continua ligado aos dois grupos que ele já estava ligado ele tem uma ligação dupla com esse oxigênio que tem só um par solitário de elétrons e esse oxigênio está ligado a outro oxigênio que agora tem três partes solitários de elétrons o que dá pra ele uma carga negativa e se o troxe gene que só tem um par solitário de elétrons tem uma carga positiva da nossa próxima etapa pensando no nosso produto da esquerda então pensando nesse produto aqui o oxigênio é mais elétron negativo que o carbono então ele vai puxar esses elétrons da ligação dupla para mais perto dele o que deixa esse oxigênio uma carga parcial negativa esse carbono fica então com uma carga parcial positiva agora a gente tem esse oxigênio com uma carga pressão negativa muito próximo de oxigênio uma carga negativa essas cargas negativas vão se repetir então o que acontece na próxima etapa do nosso mecanismo é que esse produto da esquerda vai girar o nosso produto da direita vai continuar na mesma orientação então a gente tem o carbono os dois grupos aqui pra cima a gente tem outro oxigênio e vamos desenhar também todos os pares de elétrons solitários que essa molécula tem então esse oxigênio tem três pares de elétrons solitários da pre uma carga negativa e esse oxigênio tem só um par que dá pra ele uma carga positiva e agora o nosso produto da esquerda a gente desenha de ponta cabeça então carbono faz uma ligação dupla coxe gênio que agora tá aqui pra baixo e ele tem dois pares solitários de elétrons mais uma vez a gente pode pensar nesse oxigênio como tendo uma carga parcial negativa esse carbono tem uma carga parcial positiva o que acontece agora é que esse pai de elétrons solitários vai se ligar a esse carbono parcialmente positivo esse carbono agora tem muitas ligações então os elétrons dessa ligação vão se ligar a esse outro carbono o que vai deixar esses elétrons para trás no oxigênio mais uma vez a gente teve a movimentação de muitos elétrons então é bom ver se a gente consegue desenhar o resultado disso vamos desenhar isso aqui pra baixo carbono da esquerda continua ligado às duas coisas que já estava ligado aqui para baixo a gente vai ter uma esse gênio ligado a outro carbono que ainda continua também ligado às duas coisas que já estava ligado esse carbono está ligado ao outro oxigênio e o terceiro oxigênio feche esse anel agora cada um dos roxy gênios vai ter dois para os solitários de elétrons vamos desenhar então esses elétrons e vamos ver se a gente consegue acompanhar os elétrons que se moveram então esses elétrons que eu vou pintar em azul agora estão fazendo a ligação entre esse oxigênio e esse carbono esses elétrons pink vermelho agora fazem a ligação entre esse oxigênio e esse carbono e finalmente esses elétrons pm las agora ficaram nesse oxigênio aqui então eles são esse par solitário de elétrons agora a gente tem esse composto e essa foi a primeira etapa do nosso mecanismo agente adicionou o ozônio ao nosso alceno na segunda etapa a gente vai ter a presença do demitiu sulfeto vamos desenhar e aqui então enxofre está ligado a dois grupos metil ele tem dois pais solitário de elétrons agora uns para solitários elétrons do enxofre vai se ligar a esse oxigênio aqui de cima e de novo a gente tem uma ligação fraca entre oxigênios então essa ligação aqui em verde como essa ligação é fraca vai ser quebrada esses elétrons vão se mover para cá agora esse carbono tem muitas ligações o que vai empurrar esses elétrons em vermelho pra cá e pra finalizar os elétrons em azul vão voltar pra esse oxigênio aqui de cima vamos ver o que a gente tem como resultado agora o carbono da esquerda está ligado a essas duas coisas e agora ele faz uma ligação dupla com esse oxigênio esse carbono da direita também vai fazer uma ligação dupla com oxigênio esses dois oxigênios tem dois pais solitário de elétrons vamos desenhar esses elétrons então o enxofre continua ligado aos dois grupos metil e agora ele está ligado também a esse oxigênio que tem três partes solitário de elétrons o que dá pra ele uma carga formal negativa o enxofre tem agora só um passo vittorio de elétrons o que dá pra ele uma carta formal positiva em relação a este composto aqui de cima a gente pode pensar em uma estrutura de ressonância para ele então esses elétrons se moveriam pra cá vamos desenhar como ficaria essa estrutura agora o enxofre faz uma ligação dupla com esse oxigênio e ele continua ligado aos dois grupos metil o oxigênio tem dois pares solitário de elétrons e o enxofre tem um par solitário de elétrons essa estrutura que a gente acabou de desenhar é o demitiu seu fox ido então a gente produziu o demitiu seu fox no mas mais importante a gente produziu também esses grupamentos carbonila que podem ser cetonas ou aldeídos dependendo do que estava ligado ao nosso alceno agora esses elétrons em vermelho estão fazendo essa ligação dupla formando essa carbonila e os elétrons aqui em verde se mover um pra cá formando essa outra carbonila agora vamos fazer um exemplo de uma reação de verdade ver se a gente consegue acompanhar o mecanismo vamos começar então com esse ao senado aqui a ligação dupla em grupo metil ligado a esse carbono e esse é o cenário a gente vai adicionar na primeira etapa o ozônio o3 na segunda etapa o demitiu sulfeto tão bm s o jeito fácil de pensar nessa reação vamos redesenhar que o nosso alceno aqui a ligação dupla que a gente tem um grupo metil ea gente vai quebrar essa ligação dupla entre esses dois carbonos a gente pode então apagar essa ligação e colocar oxigênio no lugar então a gente vai ter um oxigênio aqui em cima e um oxigênio aqui embaixo vamos abrir esse anel para ficar um pouco mais claro então aqui nessa molécula a gente vai ter um dois três quatro cinco seis sete carbonos estão começando com esses dois carbonos aqui a gente vai ter uma ligação dupla com oxigênio então aqui a gente tem uma cetona agora o carbono número 3 4 5 6 7 e aqui no final a gente tem um aldeído essa reação produziu então uma cetona e um aldeído