Di-hidroxilação syn

[LEGENDA AUTOMÁTICA] no dia anterior a gente viu como adicionar dois grupos jogar de forma anti ou seja de lados opostos da ligação dupla neste vídeo a gente vai ver como adicionar dois grupos h do mesmo lado da molécula a gente começa com alceno e é essencial sendo agente vai adicionar trocas de óleo que é o s ó 4 a gente pode adicionar também água e uterque butanol e o que a gente vai ter como resultado é que a gente vai ter edição sim de dois grupos joga agora vamos dar uma olhada no mecanismo e entender por que acontece uma edição sim então aqui a gente tem o nosso alceno eo t trox do dia 11 mil e pra esse mecanismo a gente vai ter um movimento concertado de 6 elétrons ou seja 6 elétrons vão se mover ao mesmo tempo esses elétrons vão fazer uma ligação com o carbono da esquerda que vai empurrar os elétrons dessa ligação pi para fazer uma ligação com esse oxigênio e então esses elétrons e deixados aqui no óleo vamos ver então com que a gente fica depois dessa movimentação a gente vai ter aqui o óbvio ele tem ainda uma ligação dupla com dois oxigênios então com esses dois oxigênio daqui de cima o oxigênio de baixo agora faz só uma ligação com 11 mil porque ele está fazendo uma ligação agora com o carbono aqui pra baixo entre os carbonos agora a gente tem uma ligação simples e eles continuam ligados às duas coisas que ele já estavam ligados então cada um deles vai fazer uma ligação de cunha e uma de traços esse carbono da direita também está fazendo uma ligação com oxigênio e oxigênio tem uma ligação simples com óleo que ficou com um par solitário de elétrons agora vamos seguir os elétrons então esses elétrons vou pintar king lares agora estão fazendo essa ligação do oxigênio com o carbono os elétrons dessa ligação em vermelho se moveram então fazendo essa ligação agora entre outro carbono e esse oxigênio e finalmente esses elétrons aqui em verde eles ficarão no osmar então agora eles são e se perde elétrons aqui então a gente teve um éster como um produto ea gente pode realizar esse extra basta adicionar água então adicionando h2oh a gente passa do éster para o nosso de ol com os dois grupos h adicionados ao mesmo lado da molécula e os dois grupos ou a gás são adicionados do mesmo lado por causa do nosso intermediário pela forma que os oxigênio se ligaram os carbonos além do dia o sol a gente vai ter um outro produto resultante dessa hidrólise então a gente vai ter aqui o óbvio ele faz a ligação dupla com os dois oxigênio saque em cima então duas ligações duplas e agora aqui pra baixo ele vai fazer duas ligações com grupos h então a primeira ea segunda ligação com grupos h se a gente pensar número de oxidação aqui no início quando a gente tinha o trote de 11 mil o número de oxidação do óleo é mais oito e depois da hidrólise o óleo passa por um número de oxidação de mais seis o número de oxidação diminuiu então ótimo foi reduzido enquanto nosso ao senado foi oxidado pra onde ol então essa é uma reação redox agora vamos ver como a gente faz essa reação na prática porque o óbvio é muito tóxico e também é muito caro então como a gente com torna esses problemas a gente vai começar essa reação com um ciclo ex e no que a gente vai adicionar o trote de óleo então a gente vai adicionar o oeste 14 mais uma quantidade bem pequena dele só o suficiente para acontecer essa reação ea gente vai adicionar também um composto denominado n ox do dn emitiu marcolina ou nm ó que esse composto vai fazer é que ele vai reger ao nosso t troca de óleo então ele vai oxidar o nosso ódio mais seis para o onze mais oito ea gente vai adicionar também a água tão h2o e uterque butanol então vamos desenhar aqui o nosso ter que botar no uol a partir dessa reação a gente vai adicionar dois grupos h do mesmo lado da molécula então vamos adicionar aqui os dois joga como conhece um h e aqui está o outro h e à primeira vista a gente poderia pensar que a gente teria outro produto também ao invés de adicionar zagas como cunhas a gente poderia adicionar eles como traços então aqui então zagat como traços mas na verdade esses dois produtos que eu acabei de desenhar são exatamente a mesma molécula então na realidade a gente vai ter só um produto para essa reação vamos ver agora um outro jeito de atingir a hidroxila ação sim então a gente vai começar aqui o nosso alceno e agora a gente vai usar o permanganato então a gente vai usar o mn 4 - e essa reação vai acontecer e uma solução fria de nh então a gente vai ter o nh frio ea gente vai ter água também h2o e como resultado disso a gente vai ter a adição sim dos dois grupos h então a gente vai ter que os dois carbonos eles continuam ligados aos dois grupos que estavam ligados ea gente vai ter os 2 h adicionados ao mesmo lado da molécula então o primeiro h e o segundo olga o nosso outro produto vai ser o mn o 2 essa é uma reação fácil de ser seguida porque o permanganato é roxo eo número de oxidação do manganês aqui é mais sete já o no2 tem uma coloração marrom escura eo número de oxidação do manganês aqui vai ser mais quatro um jeito fácil rápido de acompanhar o número de oxidação é contando as ligações com oxigênio então aqui no nosso alceno a gente não tem nenhuma ligação com oxigênio e aqui no nosso de ó gente tem duas ligações com oxigênio então a gente sabe que esse composto foi oxidado vamos dar uma olhada nesse mecanismo porque os dois a gás for pressionados ao mesmo lado vamos desenhar aqui então o nosso permanganato nosso n1 permanganato então ele vai ter três ligações duplas com oxigênios isso aqui a terceira ligação dupla e ele vai ter uma ligação simples com oxigênio que tem uma carga negativa porque ele tem três partes solitário de elétrons então vamos ver se a gente consegue desenhar os três pares aqui e esse mecanismo é muito parecido com o que a gente viu lá em cima então aqui a gente vai ter o nosso alceno ea gente vai ter uma movimentação concertada de 6 elétrons então esses elétrons vão se ligar esse carbono da esquerda os elétrons dessa ligação pivô se ligar esse oxigênio e esses elétrons vão ser deixados numa ganês então a gente vai ter aqui o nosso manganês os dois oxigênio de cima não participaram da reação então a gente só indica eles aqui e aqui para baixo a gente vai ter o nosso anel com oxigênio os dois carbonos e o outro oxigênio os dois carbonos ainda fazem as ligações que eles faziam então cada um vai ter uma cunha e 1-1 se aqui também vai ter uma cunha em 1-1 o nosso manganês fica também com um par solitário de elétrons é exatamente a mesma coisa que a gente fez antes então a gente pode realizar esse extra ea gente vai ter o nosso de ol então a gente tem também a mesma razão para ter os dois grupos h adicionados ao mesmo lado da molécula o problema de usar o permanganato é que ele é um oxidante muito forte então nas condições certas se tiver uma temperatura baixa a gente parar a reação imediatamente a gente vai ter o nosso de ol mas se a gente esquentar as coisas ou se a reação continuar acontecendo por muito tempo vai ser difícil para ela então vamos ver o que acontece se a gente adicionar um pouco de calor que a gente vai ter o nosso alceno ea gente vai adicionar o permanganato de potássio então km e 14 e dessa vez a gente vai adicionar tão bem calor o que vai acontecer é que essa reação não vai parar no de otto ela vai continuar dando como resultado dessa ligação dupla entre os carbonos vai ser quebrada então essa ligação dupla vai ser quebrada vamos quebrar essa ligação e então a gente vai ter um oxigênio aqui e um outro oxigênio aqui agora a gente tem uma ligação dupla entre o carbono e oxigênio isso aqui pode ser uma cetona ou um ácido carboxílico por exemplo vamos fazer um exemplo aqui em baixo então aqui a gente pode ter um bilhete ou ligado a esse carbono aqui pra baixo o hidrogênio aqui um grupo metil ch3 e aqui para baixo um outro grupo metil então um outro segue a três agentes adiciona o permanganato de potássio e calor e agora vamos redesenhar essa molécula para fazer o truque que a gente fez ali em cima então a gente vai ter os dois carbonos esse carbono da esquerda está ligado a um grupo metil está ligado também é um hidrogel gênio aqui para baixo o carbono da direita está ligado a dois grupos metil então um cega 32 cega 3 agora de novo a gente vai quebrar essa ligação entre os carbonos e no lugar a gente vai ter um oxigênio então agora cada um desses carbonos faz uma ligação dupla com oxigênio e essa reação ela não vai parar aqui aqui na esquerda a gente tem um audi ido dos arguidos oxidadas muito facilmente principalmente na presença de algo como permanganato então aqui a gente vai ter uma outra licitação agora em vez de duas ligações com oxigênio a gente vai ter três ligações então nós só de ida ele vai ser oxidado por um ácido acético então só para enfatizar aqui em cima a gente tinha duas ligações de carbono oxigênio e aqui em baixo a gente vai ter três ligações de carbono com oxigênio o que significa que esse composto foi oxidado então pra essa reação um dos nossos produtos vai ser o ácido acético e outro produto vai ser a acetona aqui em cima então utilizar o permanganato não é muito útil porque é muito difícil para a oxidação então se o objetivo for adicionar dois grupos h ao mesmo lado de uma molécula é melhor usar o trote de óleo uma vez que os produtos utilizando o permanganato não vão ser tão previsíveis assim no próximo vídeo a gente vai ver uma outra reação de quebra de al senussi a o noise