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Halogenação e ozonólise de alcinos

Reação de um alceno com um halogênio diatômico (halogenação) ou com o ozônio (ozonólise). Versão original criada por Jay.

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Transcrição de vídeo

RKA16 Olhemos para mais duas reações de alcinos. Começamos com a halogenação de alcinos. Vou começar com o meu alcino por aqui: eu acrescento ao meu alcino mais um equivalente de um halogênio. Então, "X₂". O meu solvente será o tetracloreto de carbono (CCl₄) e vou adicionar estes dois átomos de halogênios em toda a minha ligação tripla, em uma antiadição. Estes dois halogênios terminam em lados opostos um ao outro, então isso é uma antiadição dos meus halogênios. Eu poderia adicionar dois equivalentes molares do meu halogênio e, se isso acontecesse, cada um destes carbonos (C) teria duas ligações para halogênios, assim, para o meu produto. Agora, o mecanismo de halogenação de alcinos não é completamente entendido, por isso, nós vamos seguir em frente e dar um exemplo prático em vez de somente mostrar o mecanismo. Então, vejamos o alcino. Vamos seguir em frente e desenhar o alcino aqui. Então, tenho aqui meu carbono ligado por uma tripla ligação a um outro carbono. Eu vou colocar o grupo metil de um lado, e aqui vamos colocar CH₃. Eu coloquei o grupo etil deste outro lado, então, vou colocar CH₂CH₃. A este alcino, vou adicionar o bromo (Br) e usar o tetracloreto de carbono como nosso solvente. E vou adicionar mais um equivalente do meu bromo. Ao fazer a estequiometria, teremos mais um equivalente. Então, vou adicionar os meus dois bromos, um contra o outro, certo? Vamos em frente e mostrar aqui a nossa tripla ligação que se tornou, portanto, uma ligação dupla. Os meus dois bromos vão adicionar-se antimutuamente. Isso significa que eles estarão de lados opostos um ao outro. E ainda temos o nosso grupo metil aqui, no carbono à esquerda. Então, vou seguir em frente e colocar o meu grupo metil. Ao carbono à direita, temos o grupo etil ligado a ele, então, seria CH₂CH₃. Esse seria o resultado da halogenação deste alcino. Vamos fazer mais uma reação de alcino. Vejamos a ozonólise de alcinos. Vamos escrever: "ozonólise", bem aqui. Já vimos essa reação antes, uma reação bem semelhante quando fizemos isso com alcenos. Então, desta vez, vamos fazer isso com alcinos. Vamos olhar este alcino: eu vou dizer que é um alcino interno. Isso significa que a ligação tripla é encontrada no interior da molécula, não está no final da molécula. Então, olhamos para a ozonólise de alcinos internos. Quando você está fazendo a ozonólise, está adicionando ozônio (O₃) à molécula como primeiro passo. Vimos um mecanismo muito, muito mais detalhado para a ozonólise de alcenos... Você pode voltar e assistir a aquele vídeo, mas, neste vídeo, não iremos tratar de qualquer tipo de mecanismo, nós apenas vamos buscar os produtos. Então, vamos adicionar o ozônio como primeiro passo e, no segundo passo, vamos adicionar a água (H₂O). O que isso faz? Isso dificulta sua tripla ligação e dá ácidos carboxílicos como seus produtos, dois deles. Vamos em frente e desenhar os nossos dois ácidos carboxílicos. Então, tentaremos apontar para onde tudo vai. Aqui está um de nossos ácidos carboxílicos, vou chamar este aqui de R¹. Vamos em frente e assinalar quais carbonos são e onde eles estão. Então, vamos mostrar que este carbono está aqui, ligado ao grupo R, e este carbono está ligado a este R' ou R¹. Por aqui, à direita, este carbono é aquele que está ligado ao C¹ ou C', certo? Este carbono é ligado ao R', então você retira a tripla ligação, certo? Você quebra a tripla ligação e vai criar, então, duas novas moléculas separadas. E você obtém dois ácidos carboxílicos nessa reação. Agora, em vez de termos uma tripla ligação no interior da molécula, teremos no final da molécula. Então, isso faz disso um hidrogênio (H). Vamos adicionar o ozônio no primeiro passo e a água no meu segundo passo. Isso vai nos dar o mesmo produto que antes, certo? Então, vamos em frente e identificar isto em cor azul, este carbono e este grupo R. Vimos antes que isso nos deu um ácido carboxílico, então, vamos em frente e desenhar isso. Esta porção da molécula nos dá o mesmo produto de antes, então, temos o ácido carboxílico e, mais uma vez, este é o carbono em azul e este é o grupo R em azul. Estes são os mesmos do lado esquerdo da nossa reação. Agora, no lado direito da minha reação... Apenas vamos colocar o hidrogênio aqui. Do lado direito da reação, temos o alcino no final. E você realmente receberá dióxido de carbono. Então, agora você tem apenas um carbono para analisar. Este é o único carbono que você tem aqui, então, você vai tirar o CO₂, aqui, como seu produto. Lembre-se, é uma molécula linear. Essa reação foi usada décadas atrás para determinar a estrutura, certo? Se um alcino estava presente e você reagiu com o ozônio, então você obteve um dióxido de carbono. Você pode analisar as moléculas pelo ácido carboxílico. Por exemplo, você pode ver que os carbonos estão no seu grupo R, isso lhe daria uma ideia sobre a estrutura e todo esse tipo de coisas que nós vimos. Essa costumava ser uma reação muito importante na química inorgânica. Agora, com todas as espectroscopias que a química orgânica tem, essa reação já não é mais usual. Vejamos um exemplo da reação de ozonólise, vamos ver este aqui. Então, temos um alcino na extremidade e vamos adicionar o ozônio como primeiro passo. No segundo passo, vamos adicionar a água e vamos ver com quantos carbonos estamos lidando. Às vezes, isso confunde os estudantes, certo? Então, há um carbono, dois carbonos, três carbonos... E este do lado é o nosso quarto carbono. Este carbono na extrema direita está ligado a um hidrogênio, tornando-o um alcino terminal, ou seja, um alcino no final da molécula. Então, temos quatro carbonos. E eles vão sofrer uma clivagem. Vamos clivar esta molécula, vamos quebrar essa tripla ligação e, assim, teremos dois produtos. Vamos conseguir um produto com três carbonos aqui, à esquerda, e, em seguida, um produto com um carbono à direita. Então, o produto com três carbono à esquerda vai ser o ácido carboxílico. Tudo que você precisa desenhar é um ácido carboxílico com três carbonos. Então, vamos fazer: aqui está o ácido carboxílico e os nossos três carbonos. E o nosso alcino terminal nos dará o CO₂, que estará no carbono à direita. Então, vamos fazer o nosso CO₂ como o produto da reação. Isso resume todas as reações de alcinos. No próximo vídeo, vamos dar uma olhada em alguns problemas de síntese, usando tudo que nós aprendemos desde o primeiro semestre de química orgânica, especialmente incluindo algumas reações de alcinos.