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Nomenclatura do alceno

Regras para nomear alcenos (moléculas contendo uma ligação dupla entre dois carbonos). Versão original criada por Jay.

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  • Avatar primosaur seedling style do usuário souzauemerson
    me deparei com uma questão na prova que me pedia para desenhar a molécula METENO, mas ela não existe, então como a prova não era objetiva, escrevi que não era possível desenhar a molécula pois a mesma não existe. Eu acertei a questão, mais como exatamente deveria ser minha resposta se a questão pedisse para justificar?
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Transcrição de vídeo

RKA3JV - Nós já vimos como nomear os alcanos. Por exemplo, este alcano com 5 carbonos. Temos aqui 1, 2, 3, 4, 5. E nós sabemos que então ele é chamado de pentano. Então, agora vamos nomear os alcenos? Então, este composto aqui tem uma ligação dupla na cadeia de carbonos e há 5 carbonos. 1, 2, 3, 4, 5. Então, começamos com "pent", indicando que nós temos 5 carbonos presentes. Temos aqui a ligação dupla, então, precisamos mudar o final de "ano" para "eno". Então, deixe-me escrever aqui "eno". E assim, nós chamamos essa molécula de penteno. Agora, vamos dar um número para a cadeia carbônica. Vamos dar, portanto, o menor número possível para a nossa ligação dupla. Então, vamos começar a numerar a partir da esquerda. Então, este é o carbono 1, este o carbono 2, aqui o carbono 3, 4 e o carbono 5. Então, a nossa ligação dupla começa no carbono 1. E nós, portanto, poderíamos escrever 1-penteno. Se você deixar o 1 de fora, ele fica explícito que a ligação dupla começa no carbono 1. E se nós tentássemos numerar a partir da direita? Então, nós dissemos que este é o carbono 1, carbono 2, carbono 3, 4 e 5. Portanto, dessa maneira, você está dizendo que a ligação dupla começa no carbono 4. Portanto, este seria o 4-penteno. Isto é incorreto, porque temos que numerar a nossa ligação dupla com o menor número possível. Então, neste caso, diríamos que é 1-penteno ou apenas penteno. Vamos olhar para o próximo exemplo. Aqui o nosso objetivo é encontrar a cadeia de carbono mais longa e que tenha a ligação dupla. E nós queremos dar à ligação dupla o menor número possível. Assim, a cadeia de carbono mais longa que inclui a ligação dupla, teríamos, portanto, que fazer este o carbono 1, este o carbono 2, aqui o 3, 4 e o carbono 5. Assim, temos 1 alceno com 5 carbonos. Então, este é um penteno. Você pode colocar o 1 ou você pode deixar de fora. Em seguida, vamos pensar sobre os substituintes. Neste caso, temos um grupo aqui saindo da nossa cadeia de carbono. É um grupo alquil com 2 carbonos e isso nós chamamos de etílico. Assim, este grupo saindo do carbono 2, nós chamaríamos 2-etil-penteno. Mas esta não é a cadeia de carbono mais longa. Então, você pode olhar para esta outra molécula e dizer: espera um segundo, este deve ser o carbono 1, este o 2, este o 3, este o 4, o 5 e este o 6. Por isso, nós teríamos 6 carbonos. E, naturalmente, 6 é maior que 5. O problema é que desta forma não inclui a ligação dupla, e o alceno não faz parte da nossa cadeia de carbono mais longa. Esta, portanto é uma das nossas regras. Precisamos fazer com que a cadeia de carbono mais longa, inclua a ligação dupla. E é por isso que temos que citar o derivado do penteno, e não numerá-lo de acordo com o que eu fiz aqui. Essa, portanto, é a forma incorreta. Assim, encontramos a cadeia de carbono mais longa, que inclui, então, a nossa ligação dupla. E não podemos esquecer de dar o menor número possível da ligação dupla. E se você tiver algum substituinte de alquila? Então, vamos olhar para este próximo exemplo e vamos citar estes compostos. Então, primeiro vamos numerar da esquerda para a direita. Temos o carbono 1, carbono 2, 3, o carbono 4 e 5, e por último o 6. Então, este alceno tem 6 carbonos. Então, portanto, ele seria um hexeno. Então, temos o hexeno e a nossa ligação dupla começa no carbono 2. Vamos escrever aqui. Então, temos 2-hexeno. Em seguida, vamos ver os nossos substituintes na nossa cadeia carbônica. Temos aqui um grupo metil saindo do carbono 2 e temos outro aqui saindo do carbono 4. Temos, por último, outro no carbono 5. Temos, então, 3 grupos metil. Isso vai se chamar trimetil. E os grupos metil estão no carbono 2, 4 e 5. Então, vamos colocar 2,4,5-trimetil-2-hexeno. Seria, portanto, o nome deste composto. Em vez de colocar este número 2 na frente do hexeno, você pode colocar o 2 entre o "hex" e o "eno". Então, deixe-me escrever esta outra maneira. Então, ainda teríamos os grupos metil no carbono 2, 4 e 5 trimetil. Vamos escrever agora o "hex" e vou colocar o 2 entre "hex" e o "eno". Então, novamente, o número 2 aqui indica que há uma ligação dupla e que começa no carbono 2. Esta primeira forma de nomeá-lo 2,4,5-trimetil-2-hexeno é a forma mais antiga de se nomear o alceno. 2,4,5-trimetil-hex-2-eno é a forma mais recente de você nomear o alceno. Atualmente, as duas maneiras estão corretas. E agora, se nós tentássemos numerar este da direita para a esquerda? Então, este era o carbono 1, este o 2, este o 3, este o 4, carbono 5 e carbono 6. Você poderia dizer que isto é correto. Porque daria os grupos metil nos carbonos 2, 3 e 5. Então, seria 2, 3, 5. Vamos pensar agora no primeiro ponto de diferença na nossa regra. Temos aqui o 2 e o 2 aqui. Temos agora 3 aqui versus o 4. E nós sabemos, portanto, que o 3 é um número inferior ao 4. Então, você poderia pensar que os grupos alquil poderiam começar a partir da direita. O problema é que desta maneira isto daria um alceno que começa, portanto, no carbono 4, que é onde a ligação dupla está. E o nosso objetivo é dar o menor número possível para ligação dupla. E isto é mais importante do que o grupo alquil. É por isso que temos que numerá-lo desta maneira que fizemos. 2,4,5-trimetil-2-hexeno. Que é o nome correto e o IUPAC para este composto. Em seguida, vamos para os exemplos cíclicos. Então, aqui embaixo à esquerda, já sabemos que ele é um ciclohexano com final "ano". Se colocarmos uma ligação dupla, nós teremos, portanto, o ciclohexeno. Este é, portanto, o ciclohexeno, com final "eno". Assim, qualquer um desses átomos de carbono podem ser o carbono 1. Este o carbono 2. Qualquer um destes dois poderiam ser. Vamos então dizer que é este. Se este é o carbono 1, então, este tem que ser o carbono 2, este o 3, este 4, 5, 6. E se nós tivéssemos substituintes? Vejamos este exemplo aqui embaixo. O da esquerda. Então, aqui nós queremos dar ao nosso substituinte, o menor número possível. Então, aqui está a nossa ligação dupla. E logo abaixo temos este outro carbono. Para dar a este grupo metil o menor número possível, fazemos, portanto, este o carbono 1. Então, este vai ser o carbono 2 e assim por diante. Então, este é um anel ciclohexeno. Eu vou escrever aqui. E que tem, portanto, um grupo metil saindo do carbono 1. Então, nós escrevemos 1-metil ciclohexeno. E agora, este do lado. Novamente, temos o anel do ciclohexeno. Então, vamos começar a escrever aqui ciclohexeno. Agora, nós temos uma escolha. Aqui está a nossa ligação dupla e nós poderíamos fazer este o carbono 1 ou poderíamos fazer este outro de carbono 1. Bem, se fizermos na parte inferior de carbono 1, daríamos a este substituinte um número inferior. Então, este seria o carbono 1 e temos que seguir a ligação dupla em torno do anel. Então, este é o carbono 1, este o 2, este é o carbono 3. Agora, vamos pensar nos substituintes. No carbono 3 nós temos 2 grupos metil, de modo que ele é um dimetil. Então, vamos escrever aqui dimetil. Estes dois grupos metil estão ambos no carbono 3. Então, temos 3, 3-dimetilciclohexeno. Então, temos este grupo etil saindo do carbono 1. Então, este é o grupo etil. Então, vamos escrever 1-etil. Portanto, teríamos 1-etil 3,3-dimetilciclohexeno. E não se esqueça sobre a regra do alfabeto. Então, o etil vem antes do metil à direita. Então, temos o "e" que vem antes do "m". Então, o grupo etil vem em primeiro lugar. Então, temos 1-etil-3,3-dimetilciclohexeno.