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Curso: Química orgânica > Unidade 6
Lição 3: Nomenclatura do alcenoNomenclatura do alceno
Regras para nomear alcenos (moléculas contendo uma ligação dupla entre dois carbonos). Versão original criada por Jay.
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- me deparei com uma questão na prova que me pedia para desenhar a molécula METENO, mas ela não existe, então como a prova não era objetiva, escrevi que não era possível desenhar a molécula pois a mesma não existe. Eu acertei a questão, mais como exatamente deveria ser minha resposta se a questão pedisse para justificar?(1 voto)
- Hidrocarbonetos são compostos formados apenas por carbonos e hidrogênios. O prefixo met- indica que há somente um carbono na estrutura, sobrando para os hidrogênios completarem sua valência através de ligações covalentes. Como carbonos não são capazes de fazer ligações duplas com hidrogênios não há a possibilidade de formar um meteno.(1 voto)
Transcrição de vídeo
RKA3JV - Nós já vimos como
nomear os alcanos. Por exemplo, este alcano com 5 carbonos. Temos aqui 1, 2, 3, 4, 5. E nós sabemos que então
ele é chamado de pentano. Então, agora vamos nomear os alcenos? Então, este composto aqui tem uma ligação dupla na cadeia de carbonos e há 5 carbonos.
1, 2, 3, 4, 5. Então, começamos com "pent", indicando
que nós temos 5 carbonos presentes. Temos aqui a ligação dupla, então, precisamos mudar
o final de "ano" para "eno". Então, deixe-me escrever aqui "eno". E assim, nós chamamos
essa molécula de penteno. Agora, vamos dar um número
para a cadeia carbônica. Vamos dar, portanto,
o menor número possível para a nossa ligação dupla. Então, vamos começar a numerar
a partir da esquerda. Então, este é o carbono 1,
este o carbono 2, aqui o carbono 3, 4
e o carbono 5. Então, a nossa ligação dupla
começa no carbono 1. E nós, portanto, poderíamos
escrever 1-penteno. Se você deixar o 1 de fora, ele fica explícito que a ligação
dupla começa no carbono 1. E se nós tentássemos
numerar a partir da direita? Então, nós dissemos que
este é o carbono 1, carbono 2, carbono 3, 4 e 5. Portanto, dessa maneira,
você está dizendo que a ligação dupla começa no carbono 4. Portanto, este seria o 4-penteno. Isto é incorreto, porque temos que
numerar a nossa ligação dupla com o menor número possível. Então, neste caso, diríamos que é
1-penteno ou apenas penteno. Vamos olhar para o próximo exemplo. Aqui o nosso objetivo é encontrar
a cadeia de carbono mais longa e que tenha a ligação dupla. E nós queremos dar à ligação dupla
o menor número possível. Assim, a cadeia de carbono mais longa
que inclui a ligação dupla, teríamos, portanto,
que fazer este o carbono 1, este o carbono 2, aqui o 3,
4 e o carbono 5. Assim, temos 1 alceno com 5 carbonos. Então, este é um penteno. Você pode colocar o 1
ou você pode deixar de fora. Em seguida, vamos pensar
sobre os substituintes. Neste caso, temos um grupo aqui
saindo da nossa cadeia de carbono. É um grupo alquil com 2 carbonos e isso nós chamamos de etílico. Assim, este grupo saindo do carbono 2, nós chamaríamos
2-etil-penteno. Mas esta não é a cadeia
de carbono mais longa. Então, você pode olhar para
esta outra molécula e dizer: espera um segundo, este deve ser o carbono 1, este o 2, este o 3, este o 4,
o 5 e este o 6. Por isso, nós teríamos 6 carbonos. E, naturalmente, 6 é maior que 5. O problema é que desta forma
não inclui a ligação dupla, e o alceno não faz parte da nossa
cadeia de carbono mais longa. Esta, portanto é uma das nossas regras. Precisamos fazer com que a cadeia de carbono mais longa, inclua a ligação dupla. E é por isso que temos que citar o derivado do penteno, e não numerá-lo de acordo com o que eu fiz aqui. Essa, portanto, é a forma incorreta. Assim, encontramos a cadeia
de carbono mais longa, que inclui, então,
a nossa ligação dupla. E não podemos esquecer de dar o menor número possível da ligação dupla. E se você tiver algum
substituinte de alquila? Então, vamos olhar para
este próximo exemplo e vamos citar estes compostos. Então, primeiro vamos numerar da esquerda para a direita. Temos o carbono 1, carbono 2,
3, o carbono 4 e 5, e por último o 6. Então, este alceno tem 6 carbonos. Então, portanto, ele seria um hexeno. Então, temos o hexeno e a nossa ligação dupla
começa no carbono 2. Vamos escrever aqui.
Então, temos 2-hexeno. Em seguida, vamos ver os nossos
substituintes na nossa cadeia carbônica. Temos aqui um grupo metil
saindo do carbono 2 e temos outro aqui saindo do carbono 4. Temos, por último, outro no carbono 5. Temos, então, 3 grupos metil. Isso vai se chamar trimetil. E os grupos metil estão
no carbono 2, 4 e 5. Então, vamos colocar
2,4,5-trimetil-2-hexeno. Seria, portanto, o nome deste composto. Em vez de colocar este número 2
na frente do hexeno, você pode colocar o 2 entre o "hex" e o "eno". Então, deixe-me escrever
esta outra maneira. Então, ainda teríamos os grupos metil
no carbono 2, 4 e 5 trimetil. Vamos escrever agora o "hex" e vou colocar o 2 entre "hex" e o "eno". Então, novamente, o número 2 aqui indica que há uma ligação dupla
e que começa no carbono 2. Esta primeira forma de nomeá-lo 2,4,5-trimetil-2-hexeno é a forma mais antiga
de se nomear o alceno. 2,4,5-trimetil-hex-2-eno é a forma mais recente de você nomear o alceno. Atualmente, as duas
maneiras estão corretas. E agora, se nós tentássemos numerar
este da direita para a esquerda? Então, este era o carbono 1, este o 2, este o 3,
este o 4, carbono 5
e carbono 6. Você poderia dizer que isto é correto. Porque daria os grupos metil
nos carbonos 2, 3 e 5. Então, seria 2, 3, 5. Vamos pensar agora no primeiro
ponto de diferença na nossa regra. Temos aqui o 2 e o 2 aqui. Temos agora 3 aqui versus o 4. E nós sabemos, portanto,
que o 3 é um número inferior ao 4. Então, você poderia pensar
que os grupos alquil poderiam começar a partir da direita. O problema é que desta maneira isto daria um alceno que começa,
portanto, no carbono 4, que é onde a ligação dupla está. E o nosso objetivo é dar o menor número
possível para ligação dupla. E isto é mais importante
do que o grupo alquil. É por isso que temos que numerá-lo desta maneira que fizemos. 2,4,5-trimetil-2-hexeno. Que é o nome correto e o IUPAC
para este composto. Em seguida, vamos para
os exemplos cíclicos. Então, aqui embaixo à esquerda, já sabemos que ele é um
ciclohexano com final "ano". Se colocarmos uma ligação dupla, nós teremos, portanto, o ciclohexeno. Este é, portanto, o ciclohexeno,
com final "eno". Assim, qualquer um desses átomos
de carbono podem ser o carbono 1. Este o carbono 2. Qualquer um destes dois poderiam ser. Vamos então dizer que é este. Se este é o carbono 1, então, este tem que ser o carbono 2, este o 3, este 4, 5, 6. E se nós tivéssemos substituintes? Vejamos este exemplo aqui embaixo. O da esquerda. Então, aqui nós queremos dar
ao nosso substituinte, o menor número possível. Então, aqui está a nossa ligação dupla. E logo abaixo temos este outro carbono. Para dar a este grupo metil
o menor número possível, fazemos, portanto, este o carbono 1. Então, este vai ser o carbono 2
e assim por diante. Então, este é um anel ciclohexeno. Eu vou escrever aqui. E que tem, portanto, um grupo metil
saindo do carbono 1. Então, nós escrevemos 1-metil ciclohexeno. E agora, este do lado. Novamente, temos o anel do ciclohexeno. Então, vamos começar
a escrever aqui ciclohexeno. Agora, nós temos uma escolha. Aqui está a nossa ligação dupla e nós
poderíamos fazer este o carbono 1 ou poderíamos fazer este
outro de carbono 1. Bem, se fizermos na parte
inferior de carbono 1, daríamos a este substituinte um número inferior. Então, este seria o carbono 1 e temos que seguir a ligação dupla
em torno do anel. Então, este é o carbono 1, este o 2, este é o carbono 3. Agora, vamos pensar nos substituintes. No carbono 3 nós temos 2 grupos metil, de modo que ele é um dimetil. Então, vamos escrever aqui dimetil. Estes dois grupos metil estão ambos no carbono 3. Então, temos 3, 3-dimetilciclohexeno. Então, temos este grupo
etil saindo do carbono 1. Então, este é o grupo etil. Então, vamos escrever 1-etil. Portanto, teríamos
1-etil 3,3-dimetilciclohexeno. E não se esqueça sobre
a regra do alfabeto. Então, o etil vem antes
do metil à direita. Então, temos o "e" que vem antes do "m". Então, o grupo etil vem em primeiro lugar. Então, temos
1-etil-3,3-dimetilciclohexeno.