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Química orgânica
Curso: Química orgânica > Unidade 6
Lição 3: Nomenclatura do alcenoEstabilidade do alceno
Como o aumento da substituição leva a alcenos mais estáveis.
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Transcrição de vídeo
[LEGENDA AUTOMÁTICA] em um vídeo anterior olhamos para o grau
de substituição de al senussi e isso vai nos ajudar para falarmos da
estabilidade do al sendo assim de modo geral usam seremos mais substituídos são
mais estáveis em relação aos erros - substituídos
assim o alcino diz substituído é mais estável do que um a um sendo monos
substituído eo tri substituído é mais estável do que o grupo dis substituído
eo teto é substituído é mais estável do que todos os outros então à esquerda
temos um aos e no mundo substituído temos aqui um bilhete lá a este carbono
ligado à dupla e no lado direito temos um ao sendo disso substituído agora
temos dois grupos metil anual c no dia substituído portanto ele é mais estável
do que o alcino mono substituir para explicar porque é que isto acontece
precisamos voltar à ideia de estabilidade de carlo cátions que vimos
em um vídeo anterior à direita temos um caro boccati um secundário foi tanto
este carbono ele é carregado positivamente está ligado diretamente a
dois grupos alquila ou seja duas medidas por isto ele é um carbono secundário e o
carbono carregado positivamente imobilizado sp2
portanto em checar bom é sp2 e politizado e assim a sua geometria será
plana então vamos voltar para a imagem esquerda podemos ver aqui a geometria em
torno do carbono e ela é plana este carbono sp2 carregados positivamente
vou indo em frente mar caixa aqui st2 hybrid exato deve ter um hospital e não
improvisado na foto é o que supostamente representa esta para que esta é a nossa
ligação pi orbital não utilizada e para estabilizar essa carga positiva neste
carbono temos aqui dois grupos metila assim este grupo metila e este grupo
metila aqui ambos são eletrodomésticos por um efeito
chamado de hiper conjugação então aqui está um dos grupos metil do lado
esquerdo vamos detectar a origem
a ação desse grupo esta ligação carbono hidrogénio é capaz de doar elétrons de
densidade mobitown e neste carbono e aprendizado e sp2 e é isto que
estabiliza o cargo cativo a mesma coisa acontece com esse grupo metil aqui ele
pode doar alguns elétrons de densidade para o orbital pe neste carbono o sp2
imobilizado estabilizando a carga positiva isto é portanto o efeito
chamado de intercâmbio julgar ação em si do gênio aqui não pode fazer nada por
conta da sua geometria por isso essa ligação não tem uma
geometria certa para ajudar a estabilizar o carbon katyn
assim os grupos metila e irão estabilizar a carga positiva em um carro
bocadinho essa é uma ideia semelhante com os nossos aos 100 anos portanto
temos aquilo ao sendo este carbono é elitizado sp2
por isso ele tem dois grupos e portanto sabemos que eles podem doar elétrons
para o carbono utilizado sp2 o átomo de carbono sp2 são mais elétron negativo do
que os carbonos sp3 portanto a doação de densidade
eletrônica poderá ajudar à estabilização do carbono sp2 imobilizado ou seja ele
era estabilizar ou sendo então é por isso que vemos que usar os selos mais
substituídos eles são mais estáveis do que usar os
seus menus substituídos agora vamos fazer alguns exemplos então
vamos começar a classificá los de acordo com os seus graus de
substituições vamos começar com este primeiro ao
centro olhamos para os dois carbonos que estão ligados à nossa ligação dupla
vamos colocar os hidrogênio para nos ajudar
temos portanto dois grupos ao quilo aqui ligados a este carbono portanto ele deve
ser um aos e nude substituído então eu vou escrever aqui vamos passar para a
molécula do meio temos oscar bons ligados diretamente à ligação dupla
novamente eu vou colocar o hidrogênio para facilitar
aqui nós temos apenas um grupo ao que o por isto ele o mal sendo monos
substituído em seguida vamos olhar a molécula direita então aqui estão os
nossos carbonos da ligação duplo e no carbono à esquerda temos aqui um
hidrogênio de modo que temos 11 23 grupos ao quil por isto este é um alceno
tem substituído sabemos portanto aqui os ao sermos mais
substituídos são mais estáveis do que os oceanos - substituídos
este aos e nutre ele é mais substituído portanto ele é o mais estável dos três
assim o seguinte seria o alcino diz substituída e finalmente ou menos
estável seria o caos e no morro substituído então estes teriam menos
estável eo tri substituídos seria o mais estável
em seguida vamos olhar para estes dois homens aqui então como já sabemos este é
um cisto 2 buteno e oprah's 2 proteína ambos são aos 100 anos de substituídos o
trânsito 2 buteno é mais estável do que os sims 2 podendo então ele é mais
estável e isso acontece por conta do impedimento estéreo
se olharmos para a molécula desses dois potentes temos este grupo metil que é
relativamente volumoso e eles iriam interferir historicamente um com o outro
e eles estão do mesmo lado da ligação do portanto este impedimento histérico ele
vai de se estabilizar a molécula do censo 2000 tendo portanto aumentando
impedimento histérico diminui a estabilidade dos 62 do tempo para o
trânsito esgote no estes grupos metil estão de lados opostos da ligação do
flores estão longe um do outro e isso vai diminuir o impedimento histérico
sendo que esta é a razão porque o trânsito 2 buteno ele é mais estável do
que os 62 podendo