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Estabilidade do alceno

Como o aumento da substituição leva a alcenos mais estáveis.

Transcrição de vídeo

[LEGENDA AUTOMÁTICA] em um vídeo anterior olhamos para o grau de substituição de al senussi e isso vai nos ajudar para falarmos da estabilidade do al sendo assim de modo geral usam seremos mais substituídos são mais estáveis em relação aos erros - substituídos assim o alcino diz substituído é mais estável do que um a um sendo monos substituído eo tri substituído é mais estável do que o grupo dis substituído eo teto é substituído é mais estável do que todos os outros então à esquerda temos um aos e no mundo substituído temos aqui um bilhete lá a este carbono ligado à dupla e no lado direito temos um ao sendo disso substituído agora temos dois grupos metil anual c no dia substituído portanto ele é mais estável do que o alcino mono substituir para explicar porque é que isto acontece precisamos voltar à ideia de estabilidade de carlo cátions que vimos em um vídeo anterior à direita temos um caro boccati um secundário foi tanto este carbono ele é carregado positivamente está ligado diretamente a dois grupos alquila ou seja duas medidas por isto ele é um carbono secundário e o carbono carregado positivamente imobilizado sp2 portanto em checar bom é sp2 e politizado e assim a sua geometria será plana então vamos voltar para a imagem esquerda podemos ver aqui a geometria em torno do carbono e ela é plana este carbono sp2 carregados positivamente vou indo em frente mar caixa aqui st2 hybrid exato deve ter um hospital e não improvisado na foto é o que supostamente representa esta para que esta é a nossa ligação pi orbital não utilizada e para estabilizar essa carga positiva neste carbono temos aqui dois grupos metila assim este grupo metila e este grupo metila aqui ambos são eletrodomésticos por um efeito chamado de hiper conjugação então aqui está um dos grupos metil do lado esquerdo vamos detectar a origem a ação desse grupo esta ligação carbono hidrogénio é capaz de doar elétrons de densidade mobitown e neste carbono e aprendizado e sp2 e é isto que estabiliza o cargo cativo a mesma coisa acontece com esse grupo metil aqui ele pode doar alguns elétrons de densidade para o orbital pe neste carbono o sp2 imobilizado estabilizando a carga positiva isto é portanto o efeito chamado de intercâmbio julgar ação em si do gênio aqui não pode fazer nada por conta da sua geometria por isso essa ligação não tem uma geometria certa para ajudar a estabilizar o carbon katyn assim os grupos metila e irão estabilizar a carga positiva em um carro bocadinho essa é uma ideia semelhante com os nossos aos 100 anos portanto temos aquilo ao sendo este carbono é elitizado sp2 por isso ele tem dois grupos e portanto sabemos que eles podem doar elétrons para o carbono utilizado sp2 o átomo de carbono sp2 são mais elétron negativo do que os carbonos sp3 portanto a doação de densidade eletrônica poderá ajudar à estabilização do carbono sp2 imobilizado ou seja ele era estabilizar ou sendo então é por isso que vemos que usar os selos mais substituídos eles são mais estáveis do que usar os seus menus substituídos agora vamos fazer alguns exemplos então vamos começar a classificá los de acordo com os seus graus de substituições vamos começar com este primeiro ao centro olhamos para os dois carbonos que estão ligados à nossa ligação dupla vamos colocar os hidrogênio para nos ajudar temos portanto dois grupos ao quilo aqui ligados a este carbono portanto ele deve ser um aos e nude substituído então eu vou escrever aqui vamos passar para a molécula do meio temos oscar bons ligados diretamente à ligação dupla novamente eu vou colocar o hidrogênio para facilitar aqui nós temos apenas um grupo ao que o por isto ele o mal sendo monos substituído em seguida vamos olhar a molécula direita então aqui estão os nossos carbonos da ligação duplo e no carbono à esquerda temos aqui um hidrogênio de modo que temos 11 23 grupos ao quil por isto este é um alceno tem substituído sabemos portanto aqui os ao sermos mais substituídos são mais estáveis do que os oceanos - substituídos este aos e nutre ele é mais substituído portanto ele é o mais estável dos três assim o seguinte seria o alcino diz substituída e finalmente ou menos estável seria o caos e no morro substituído então estes teriam menos estável eo tri substituídos seria o mais estável em seguida vamos olhar para estes dois homens aqui então como já sabemos este é um cisto 2 buteno e oprah's 2 proteína ambos são aos 100 anos de substituídos o trânsito 2 buteno é mais estável do que os sims 2 podendo então ele é mais estável e isso acontece por conta do impedimento estéreo se olharmos para a molécula desses dois potentes temos este grupo metil que é relativamente volumoso e eles iriam interferir historicamente um com o outro e eles estão do mesmo lado da ligação do portanto este impedimento histérico ele vai de se estabilizar a molécula do censo 2000 tendo portanto aumentando impedimento histérico diminui a estabilidade dos 62 do tempo para o trânsito esgote no estes grupos metil estão de lados opostos da ligação do flores estão longe um do outro e isso vai diminuir o impedimento histérico sendo que esta é a razão porque o trânsito 2 buteno ele é mais estável do que os 62 podendo