If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Se você está atrás de um filtro da Web, certifique-se que os domínios *.kastatic.org e *.kasandbox.org estão desbloqueados.

Conteúdo principal

Sistema E-Z

Como usar o sistema E-Z para atribuir configurações para as duplas ligações.

Quer participar da conversa?

Nenhuma postagem por enquanto.
Você entende inglês? Clique aqui para ver mais debates na versão em inglês do site da Khan Academy.

Transcrição de vídeo

RKA3JV - Se olharmos para a molécula à esquerda e tentarmos usar a terminologia cis-trans, vamos perceber que não podemos utilizá-la. Para usar a terminologia cis ou trans, seria necessário, portanto, ter dois grupos idênticos para comparar. E aqui nós temos quatro grupos diferentes ligados à nossa ligação dupla. Por isso, precisamos de um sistema diferente para encontrar a configuração da nossa ligação dupla. E nós utilizaremos agora o sistema "EZ". Então, para utilizar o sistema "EZ", você precisa saber o número atômico para poder atribuir a prioridade para os grupos ligados à ligação dupla. Então, vamos começar com o carbono do lado direito da nossa ligação. Olhamos para os átomos diretamente ligados ao carbono, há um átomo de hidrogênio e há um átomo de oxigênio diretamente ligado ao carbono. Agora, vamos comparar estes átomos em termos de número atômico. O hidrogênio tem o número atômico 1 e o oxigênio, o número atômico 8. Quanto maior o número atômico, maior é a sua prioridade. De modo que o grupo que contém o oxigênio é o grupo de maior prioridade. Então, colocamos o número 1 e no hidrogênio colocamos o número 2. Agora, vamos olhar para os grupos do lado esquerdo da nossa ligação dupla. Então, vamos olhar para os grupos ligados a este carbono. Há um átomo de bromo ligado diretamente ao carbono, e há um carbono ligado a ele. Vemos aqui que o carbono tem número atômico 6 e o bromo tem número atômico 35. Como eu já disse, quanto maior o número atômico, maior é a sua prioridade. De modo que o bromo recebe a maior prioridade em relação ao grupo metil. Então, ele será o número 1 e o metil o número 2. Em seguida, eu vou desenhar uma linha tracejada aqui para que possamos ver melhor. Se os nossos dois grupos de maior prioridade estão de lados opostos da ligação dupla, então este é a configuração "E", e "E" vem do alemão, que significa oposta. Então, se os dois grupos de maior prioridade estão de lados opostos da ligação dupla, esta é a configuração "E". Vejamos agora o exemplo à direita. Portanto, ela é muito similar. Se começarmos do lado direito da ligação dupla, este carbono está ligado a um hidrogênio e a um radical "OH". E o grupo "OH", como sabemos, recebe a maior prioridade, porque o oxigênio tem um número atômico superior. De modo que ele vai receber o número 1 e o hidrogênio o número 2. É o mesmo exemplo do que o anterior. Agora, vamos para o lado esquerdo da nossa ligação dupla. Olhamos agora para este carbono, ele está ligado a um grupo metil e a um bromo. Sabemos, portanto, que o bromo recebe a maior prioridade, porque ele tem um número atômico superior ao grupo metil. De modo que o grupo metil é o número 2 e o bromo o número 1. Então, vamos desenhar uma linha para que fique mais fácil de nós vermos os grupos. E percebemos que os grupos de maior prioridade estão do mesmo lado. Temos aqui o grupo "OH" e o átomo de bromo do mesmo lado da nossa ligação dupla. Então, esta é a configuração "Z", e "Z" vem do alemão que significa juntos. De modo que os dois grupos de maior prioridade estão juntos, ou seja, do mesmo lado da dupla ligação. Uma maneira de lembrar disso é pensar sobre os dois grupos de maior prioridade serem "ze zame zide" ("the same side", que significa "do mesmo lado") Esta é uma maneira de lembrar que os 2 grupos de maior prioridade estão do mesmo lado, e é "Z". Então, o sistema de configuração "EZ" é mais abrangente do que a terminologia cis-trans. De modo que "EZ" é uma maneira melhor de se chegar à configuração de uma ligação dupla. Vamos atribuir uma configuração para esta ligação dupla. Vamos começar com este carbono do lado esquerdo. Olhamos agora para os átomos que estão diretamente ligados a este carbono. Há, portanto, 1 bromo e 1 átomo de cloro. Sabemos que o bromo tem um número atômico maior, portanto, ele recebe a maior prioridade. Assim, o bromo recebe o número 1 e o cloro o número 2. Se formos para o lado direito da nossa ligação dupla e olharmos para os átomos diretamente ligados a este carbono, sabemos que temos um carbono aqui e temos outro carbono aqui. Temos, portanto, um empate. Logicamente, o carbono tem o mesmo número atômico, então agora vamos desempatar. Eu vou redesenhar esta molécula, Eu vou fazer aqui do canto direito. Assim, temos um carbono ligado a um átomo de bromo, e um átomo de cloro. E o carbono da direita está ligado a outro carbono, e este carbono, deixe-me mudar as cores aqui. Este carbono, é este que está ligado por uma ligação dupla a um átomo de oxigênio. Então, com a finalidade de atribuir a prioridade, vamos fingir que este carbono está ligado a 2 átomos de oxigênio. Obviamente, ele tem a ligação dupla em apenas um oxigênio, mas isso vai nos ajudar a atribuir a prioridade dos nossos grupos. Então, aqui temos este carbono ligado a este átomo de hidrogênio. E sobre este carbono aqui embaixo? Bem, este carbono está ligado a 2 átomos de hidrogênio, e diretamente ligado a um átomo de oxigênio, e o oxigênio está ligado a um átomo de hidrogênio. Então, vamos pensar sobre a prioridade destes grupos. Começamos com o carbono do lado direito. Temos, portanto, estes 2 carbonos e aqui tivemos um empate. Então, precisamos ver sobre os átomos que estão diretamente ligados a estes carbonos. Então, vamos começar com este carbono aqui, este de cima. Este carbono é ligado a um átomo de oxigênio, a um átomo de oxigênio, e a um átomo de hidrogênio. Por isso, note que é oxigênio, oxigênio e hidrogênio. Aqui no carbono de baixo, ele está ligado diretamente a um oxigênio e 2 átomos de hidrogênio. Assim, teremos: oxigênio, hidrogênio, hidrogênio. Para atribuir a prioridade, procuramos o primeiro ponto de diferença. Então, vamos começar com os 2 oxigênios. E, portanto, teremos outro empate. Assim, nós vamos para o próximo átomo. E temos aqui um átomo de oxigênio em comparação com um átomo de hidrogênio. Obviamente, o oxigênio tem um número atômico superior ao hidrogênio. Então, este será o nosso desempate. Aqui é o nosso primeiro ponto de diferença e, por isso, este grupo recebe a maior prioridade. Assim, portanto, ele recebe o número 1, e este outro recebe o número 2. Em seguida, vamos desenhar uma linha aqui para a nossa ligação dupla e vamos olhar para os nossos dois grupos de maior prioridade. Os nossos dois grupos de maior prioridade estão do mesmo lado da ligação dupla. Esta, portanto, é a configuração "Z" para a nossa ligação dupla. Então, como vamos utilizar o sistema "EZ" na nomenclatura IUPAC? Bem, digamos que o nosso objetivo é dar nome a este alceno. Nós temos que procurar, primeiramente, a cadeia de carbono mais longa que inclua a nossa ligação dupla. E vamos dar o número mais baixo possível para os nossos substituintes. Portanto, iremos começar a partir do lado direito. Este, portanto, seria o carbono 1, este o carbono 2, este o carbono 3, 4, 5, 6 e o 7. Então, como se chama um alceno com 7 carbonos? Seria um hepteno. Então, eu vou escrever aqui, hepteno. E a nossa ligação dupla começa no carbono 3, então, vamos escrever 3-hepteno. Em seguida, vamos ver os nossos substituintes saindo da nossa cadeia de carbono. Temos aqui um grupo metil saindo do carbono 2, temos um etil saindo do carbono 4. Agora, vamos colocá-los em ordem alfabética, então o grupo etil viria em primeiro lugar. Eu vou colocar aqui 4-etil e, em seguida, 2-metil-3-hepteno. Esta é a forma mais antiga de se nomeá-lo. Você poderia também escrever assim: 4-etil-2-metilhept-3-eno. Esta também é outra forma de se escrever. Agora, temos que pensar sobre as nossas ligações duplas. Esta molécula seria uma configuração "E" ou uma configuração "Z"? Então, vamos começar com o carbono do lado da nossa ligação dupla, este aqui. Sabemos que há um hidrogênio ligado a ele. Eu vou colocá-lo de cor vermelha. Então, temos um hidrogênio aqui e nós temos, em seguida, um carbono aqui. O carbono tem o número atômico mais elevado, assim, este grupo recebe a maior prioridade. Então, daremos o número 1 a este grupo, e o 2 ao hidrogênio. Do lado esquerdo, vamos ver sobre este carbono. Então, nós temos um carbono ligado a ele aqui e outro carbono ligado aqui. Então, temos um empate. Eu vou redesenhar esta parte da molécula para nos ajudar a descobrir qual grupo tem a maior prioridade. Então, temos uma ligação dupla aqui, este está ligado a um hidrogênio, e aqui há um carbono. Do lado esquerdo da nossa ligação dupla, temos um carbono aqui ligado a 2 átomos de hidrogênio. Em seguida, este carbono com 3 hidrogênios, de modo que é um grupo etil. Em seguida, temos aqui um carbono ligado a 2 átomos de hidrogênio, ligados a outro carbono, que é ligado a 2 átomos de hidrogênio, e, finalmente, ligado ao átomo de carbono com 3 hidrogênios. Agora, vamos descobrir quais destes grupos do lado esquerdo têm a maior prioridade. Então, vamos começar com este carbono do lado esquerdo da nossa ligação dupla. Olhamos diretamente para os átomos que estão ligados a ele. Aqui temos um carbono, portanto, este carbono é diretamente ligado a outro carbono. Em seguida, há um átomo de hidrogênio, e temos outro hidrogênio, que seria, portanto: carbono, hidrogênio, hidrogênio. E neste carbono aqui de baixo? Este carbono, está ligado a um carbono e 2 hidrogênios, portanto, seria: carbono, hidrogênio, hidrogênio. Nós olhamos, portanto, para o primeiro ponto de diferença. Temos um carbono contra carbono, hidrogênio contra hidrogênio, e hidrogênio contra hidrogênio. Ou seja, não temos nenhum ponto de diferença, não sabemos ainda qual é o grupo de maior prioridade, por isso precisamos de mais um desempate. Vamos olhar para o próximo carbono. Então, este carbono está ligado a este carbono que, em seguida, temos um hidrogênio e outro hidrogênio. Por isso, teremos: carbono, hidrogênio, hidrogênio. Agora, vamos olhar para este carbono de baixo. Temos hidrogênio, hidrogênio, hidrogênio. Assim, teremos: hidrogênio, hidrogênio, e outro átomo de hidrogênio. Finalmente, temos o nosso primeiro ponto de diferença, porque temos aqui um carbono em comparação a um hidrogênio. Assim, o carbono tem o número atômico mais elevado, assim ele recebe a maior prioridade. Portanto, este grupo aqui tem a maior prioridade. Vamos voltar para a nossa molécula. Nós estamos falando sobre este grupo aqui de maior prioridade. E o nosso grupo etil recebe, portanto, o número 2. Então, finalmente, vamos em frente, e desenhar a nossa linha para que possamos ver de que lado estão os grupos de maior prioridade. Para vermos se os nossos grupos estão de lados opostos ou do mesmo lado. Assim, os nossos grupos de maior prioridade estão em lados opostos da ligação dupla. Então, uma configuração da ligação dupla é "E", por isso vamos colocar os nomes aqui. Nós colocamos o "E" aqui, e vamos colocá-lo entre parênteses, assim, o nome final para o nosso composto é: (E)-4-etil-2-metil-3-hepteno ou podemos dizer (E)-4-etil-2-metilhept-3-eno.