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Curso: Química orgânica > Unidade 6
Lição 3: Nomenclatura do alcenoSistema E-Z
Como usar o sistema E-Z para atribuir configurações para as duplas ligações.
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RKA3JV - Se olharmos para
a molécula à esquerda e tentarmos usar
a terminologia cis-trans, vamos perceber que
não podemos utilizá-la. Para usar a terminologia cis ou trans,
seria necessário, portanto, ter dois grupos idênticos
para comparar. E aqui nós temos quatro grupos diferentes
ligados à nossa ligação dupla. Por isso, precisamos
de um sistema diferente para encontrar a configuração
da nossa ligação dupla. E nós utilizaremos
agora o sistema "EZ". Então, para utilizar
o sistema "EZ", você precisa saber o número atômico
para poder atribuir a prioridade para os grupos ligados
à ligação dupla. Então, vamos começar com o carbono
do lado direito da nossa ligação. Olhamos para os átomos
diretamente ligados ao carbono, há um átomo de hidrogênio
e há um átomo de oxigênio diretamente ligado
ao carbono. Agora, vamos comparar estes átomos
em termos de número atômico. O hidrogênio tem o número atômico 1
e o oxigênio, o número atômico 8. Quanto maior o número atômico,
maior é a sua prioridade. De modo que o grupo que contém
o oxigênio é o grupo de maior prioridade. Então, colocamos o número 1
e no hidrogênio colocamos o número 2. Agora, vamos olhar para os grupos
do lado esquerdo da nossa ligação dupla. Então, vamos olhar para
os grupos ligados a este carbono. Há um átomo de bromo ligado
diretamente ao carbono, e há um carbono
ligado a ele. Vemos aqui que o carbono
tem número atômico 6 e o bromo tem
número atômico 35. Como eu já disse, quanto maior o número
atômico, maior é a sua prioridade. De modo que o bromo recebe a maior
prioridade em relação ao grupo metil. Então, ele será o número 1
e o metil o número 2. Em seguida, eu vou desenhar
uma linha tracejada aqui para que possamos
ver melhor. Se os nossos dois grupos
de maior prioridade estão de lados opostos
da ligação dupla, então este é
a configuração "E", e "E" vem do alemão,
que significa oposta. Então, se os dois grupos
de maior prioridade estão de lados opostos da
ligação dupla, esta é a configuração "E". Vejamos agora
o exemplo à direita. Portanto, ela
é muito similar. Se começarmos do lado
direito da ligação dupla, este carbono está ligado
a um hidrogênio e a um radical "OH". E o grupo "OH", como sabemos,
recebe a maior prioridade, porque o oxigênio tem
um número atômico superior. De modo que ele vai receber
o número 1 e o hidrogênio o número 2. É o mesmo exemplo
do que o anterior. Agora, vamos para o lado esquerdo
da nossa ligação dupla. Olhamos agora
para este carbono, ele está ligado a um
grupo metil e a um bromo. Sabemos, portanto, que o bromo
recebe a maior prioridade, porque ele tem um número
atômico superior ao grupo metil. De modo que o grupo metil
é o número 2 e o bromo o número 1. Então, vamos
desenhar uma linha para que fique mais fácil
de nós vermos os grupos. E percebemos que os grupos de maior
prioridade estão do mesmo lado. Temos aqui o grupo "OH"
e o átomo de bromo do mesmo lado
da nossa ligação dupla. Então, esta é a configuração "Z",
e "Z" vem do alemão que significa juntos. De modo que os dois grupos de
maior prioridade estão juntos, ou seja, do mesmo
lado da dupla ligação. Uma maneira de
lembrar disso é pensar sobre os dois
grupos de maior prioridade serem "ze zame zide" ("the same side",
que significa "do mesmo lado") Esta é uma maneira de lembrar
que os 2 grupos de maior prioridade estão do mesmo
lado, e é "Z". Então, o sistema
de configuração "EZ" é mais abrangente do que
a terminologia cis-trans. De modo que "EZ"
é uma maneira melhor de se chegar à configuração
de uma ligação dupla. Vamos atribuir uma configuração
para esta ligação dupla. Vamos começar com este
carbono do lado esquerdo. Olhamos agora para os átomos que estão
diretamente ligados a este carbono. Há, portanto, 1 bromo
e 1 átomo de cloro. Sabemos que o bromo tem
um número atômico maior, portanto, ele recebe
a maior prioridade. Assim, o bromo recebe o número 1
e o cloro o número 2. Se formos para o lado direito
da nossa ligação dupla e olharmos para os átomos
diretamente ligados a este carbono, sabemos que temos um carbono aqui
e temos outro carbono aqui. Temos, portanto,
um empate. Logicamente, o carbono tem
o mesmo número atômico, então agora
vamos desempatar. Eu vou redesenhar
esta molécula, Eu vou fazer aqui
do canto direito. Assim, temos um carbono
ligado a um átomo de bromo, e um átomo
de cloro. E o carbono da direita está ligado
a outro carbono, e este carbono, deixe-me mudar
as cores aqui. Este carbono, é este que está ligado por
uma ligação dupla a um átomo de oxigênio. Então, com a finalidade
de atribuir a prioridade, vamos fingir que este carbono
está ligado a 2 átomos de oxigênio. Obviamente, ele tem a ligação dupla
em apenas um oxigênio, mas isso vai nos ajudar a atribuir
a prioridade dos nossos grupos. Então, aqui temos este carbono
ligado a este átomo de hidrogênio. E sobre este carbono
aqui embaixo? Bem, este carbono está ligado
a 2 átomos de hidrogênio, e diretamente ligado
a um átomo de oxigênio, e o oxigênio está ligado
a um átomo de hidrogênio. Então, vamos pensar sobre
a prioridade destes grupos. Começamos com o carbono
do lado direito. Temos, portanto, estes 2 carbonos
e aqui tivemos um empate. Então, precisamos
ver sobre os átomos que estão diretamente
ligados a estes carbonos. Então, vamos começar com
este carbono aqui, este de cima. Este carbono é ligado
a um átomo de oxigênio, a um átomo de oxigênio,
e a um átomo de hidrogênio. Por isso, note que é
oxigênio, oxigênio e hidrogênio. Aqui no carbono de baixo,
ele está ligado diretamente a um oxigênio e
2 átomos de hidrogênio. Assim, teremos:
oxigênio, hidrogênio, hidrogênio. Para atribuir a prioridade, procuramos
o primeiro ponto de diferença. Então, vamos começar
com os 2 oxigênios. E, portanto, teremos
outro empate. Assim, nós vamos
para o próximo átomo. E temos aqui
um átomo de oxigênio em comparação com
um átomo de hidrogênio. Obviamente, o oxigênio tem um
número atômico superior ao hidrogênio. Então, este será
o nosso desempate. Aqui é o nosso primeiro
ponto de diferença e, por isso, este grupo
recebe a maior prioridade. Assim, portanto,
ele recebe o número 1, e este outro
recebe o número 2. Em seguida, vamos desenhar uma
linha aqui para a nossa ligação dupla e vamos olhar para os nossos
dois grupos de maior prioridade. Os nossos dois grupos de maior prioridade
estão do mesmo lado da ligação dupla. Esta, portanto, é a configuração "Z"
para a nossa ligação dupla. Então, como vamos utilizar o
sistema "EZ" na nomenclatura IUPAC? Bem, digamos que o nosso objetivo
é dar nome a este alceno. Nós temos que
procurar, primeiramente, a cadeia de carbono mais longa
que inclua a nossa ligação dupla. E vamos dar o número mais baixo
possível para os nossos substituintes. Portanto, iremos começar
a partir do lado direito. Este, portanto, seria o carbono 1,
este o carbono 2, este o carbono 3,
4, 5, 6 e o 7. Então, como se chama
um alceno com 7 carbonos? Seria um hepteno. Então, eu vou escrever
aqui, hepteno. E a nossa ligação dupla
começa no carbono 3, então, vamos
escrever 3-hepteno. Em seguida, vamos ver
os nossos substituintes saindo da nossa
cadeia de carbono. Temos aqui um grupo metil
saindo do carbono 2, temos um etil
saindo do carbono 4. Agora, vamos colocá-los
em ordem alfabética, então o grupo etil
viria em primeiro lugar. Eu vou colocar aqui 4-etil
e, em seguida, 2-metil-3-hepteno. Esta é a forma mais antiga
de se nomeá-lo. Você poderia também escrever assim:
4-etil-2-metilhept-3-eno. Esta também é outra
forma de se escrever. Agora, temos que pensar
sobre as nossas ligações duplas. Esta molécula seria
uma configuração "E" ou uma configuração "Z"? Então, vamos começar com o carbono
do lado da nossa ligação dupla, este aqui. Sabemos que há
um hidrogênio ligado a ele. Eu vou colocá-lo
de cor vermelha. Então, temos
um hidrogênio aqui e nós temos, em seguida,
um carbono aqui. O carbono tem o número
atômico mais elevado, assim, este grupo recebe
a maior prioridade. Então, daremos o número 1
a este grupo, e o 2 ao hidrogênio. Do lado esquerdo,
vamos ver sobre este carbono. Então, nós temos um carbono
ligado a ele aqui e outro carbono
ligado aqui. Então, temos
um empate. Eu vou redesenhar
esta parte da molécula para nos ajudar a descobrir
qual grupo tem a maior prioridade. Então, temos uma
ligação dupla aqui, este está ligado
a um hidrogênio, e aqui há
um carbono. Do lado esquerdo
da nossa ligação dupla, temos um carbono aqui
ligado a 2 átomos de hidrogênio. Em seguida, este carbono
com 3 hidrogênios, de modo que é
um grupo etil. Em seguida, temos aqui um carbono
ligado a 2 átomos de hidrogênio, ligados a outro carbono,
que é ligado a 2 átomos de hidrogênio, e, finalmente, ligado ao átomo
de carbono com 3 hidrogênios. Agora, vamos descobrir
quais destes grupos do lado esquerdo
têm a maior prioridade. Então, vamos começar com este carbono
do lado esquerdo da nossa ligação dupla. Olhamos diretamente para
os átomos que estão ligados a ele. Aqui temos
um carbono, portanto, este carbono é
diretamente ligado a outro carbono. Em seguida, há um
átomo de hidrogênio, e temos outro hidrogênio,
que seria, portanto: carbono, hidrogênio, hidrogênio. E neste carbono
aqui de baixo? Este carbono, está ligado
a um carbono e 2 hidrogênios, portanto, seria: carbono,
hidrogênio, hidrogênio. Nós olhamos, portanto,
para o primeiro ponto de diferença. Temos um carbono contra carbono,
hidrogênio contra hidrogênio, e hidrogênio
contra hidrogênio. Ou seja, não temos
nenhum ponto de diferença, não sabemos ainda qual é
o grupo de maior prioridade, por isso precisamos
de mais um desempate. Vamos olhar para
o próximo carbono. Então, este carbono está
ligado a este carbono que, em seguida, temos
um hidrogênio e outro hidrogênio. Por isso, teremos: carbono,
hidrogênio, hidrogênio. Agora, vamos olhar
para este carbono de baixo. Temos hidrogênio,
hidrogênio, hidrogênio. Assim, teremos: hidrogênio, hidrogênio,
e outro átomo de hidrogênio. Finalmente, temos o nosso
primeiro ponto de diferença, porque temos aqui um carbono
em comparação a um hidrogênio. Assim, o carbono tem
o número atômico mais elevado, assim ele recebe
a maior prioridade. Portanto, este grupo aqui
tem a maior prioridade. Vamos voltar para
a nossa molécula. Nós estamos falando sobre este
grupo aqui de maior prioridade. E o nosso grupo etil recebe,
portanto, o número 2. Então, finalmente,
vamos em frente, e desenhar a nossa linha
para que possamos ver de que lado estão os grupos
de maior prioridade. Para vermos se os nossos grupos
estão de lados opostos ou do mesmo lado. Assim, os nossos grupos
de maior prioridade estão em lados opostos
da ligação dupla. Então, uma configuração
da ligação dupla é "E", por isso vamos colocar
os nomes aqui. Nós colocamos o "E" aqui,
e vamos colocá-lo entre parênteses, assim, o nome final
para o nosso composto é: (E)-4-etil-2-metil-3-hepteno ou podemos dizer
(E)-4-etil-2-metilhept-3-eno.