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Regras de nomenclatura de isômeros cis-trans e E-Z para alcenos

Esquema de nomes E-Z e cis-trans para alcenos. Versão original criada por Sal Khan.

Transcrição de vídeo

RKA18MP - Se eu pedisse para nomear essa molécula, a primeira coisa que você diria seria: "Olha, nós temos uma dupla ligação, por isso estamos lidando com um alceno. Na cadeia longa, temos quatro carbonos. Na verdade, há uma cadeia aqui. Por isso, são um, dois, três, quatro carbonos. Assim, o prefixo será, independente de qual final você contar, a ligação dupla começa no carbono dois (C₂), de modo que este é um but-2-eno". Eu diria: "Bem, isto é muito bom", e que está correto, com base em tudo que aprendemos até agora. Mas, o que acontece com esta molécula? Como que essa molécula se parece com isto? Aqui, nós diríamos a mesma coisa: que ela tem uma dupla ligação, que é um alceno, e que a nossa maior cadeia de carbonos tem quatro carbonos. Temos um, dois, três, quatro carbonos. Independente de qual final, você sempre vai começar a contar a partir da dupla ligação, iniciando no C₂. Então, temos C₁, C₂, C₃, C₄. Então, mais uma vez, você pode dizer que isso é um but-2-eno. E, se eu disser que elas são, fundamentalmente, moléculas diferentes? A razão disso é que essa ligação dupla não pode girar. Ela tem essa ligação pi (π) na segunda ligação, que mantém essa ligação carbono-carbono bastante rígida. Não é como se a molécula pudesse mudar de conformação entre este e aquele, ela não pode girar em torno desta dupla ligação. Assim, estas são moléculas diferentes. Estas são diferentes moléculas e se comportam de maneiras diferentes quimicamente . E, porque elas se comportam diferente, temos que dar nomes diferentes a elas. Agora, há duas convenções de nomenclaturas diferentes. Uma delas é a convenção de nomenclatura mais simples, e funciona quando temos um grupo funcional em cada um dos carbonos na ligação dupla. É em seguida, nos próximos dois vídeos, vamos falar sobre o esquema de nomes um pouco mais avançado que irá funcionar quando temos um grupo funcional. Assim, a primeira forma de nomeá-lo é se você tiver grupos funcionais. Então, deixe-me circular os grupos funcionais aqui. Portanto, neste exemplo acima, os grupos funcionais estão em lados opostos. Eles são separados. Eles estão em lados opostos da ligação dupla carbono-carbono. Este está no topo, e este aqui, na parte inferior. Nesta molécula aqui, os grupos funcionais estão do mesmo lado. Então, quando os nossos grupos funcionais estão em lados diferentes, nos poderíamos chamá-los de "trans" ou, em latim, "oposto". Eu não sou muito estudiosa em latim, então me perdoe. Mas os nossos grupos funcionais estão separados. Assim, poderíamos chamá-los de trans-but-2-eno. A outra convenção é usar a parte dianteira, e em vez de escrevermos em alemão, colocamos em parênteses a letra "E". Deixe-me mudar as cores. Então, nós chamaríamos este de (E)-but-2-eno. Esses significam a mesma coisa, (E)-but-2-eno, mas este aqui é o tipo de convenção padrão. Vamos ver essa notação onde se usa o "E", de "entgegen", do alemão. O (E) é realmente melhor. Ele pode se estender até quando temos mais de um grupo funcional em cada carbono. Deixe-me ser mais clara: "E" representa "entgegen", que é alemão, ou pelo menos eu acredito que seja, e significa "separado". Eu não sei falar alemão, então vou ter que mudar as palavras. Agora, nessa situação onde os grupos funcionais estão do mesmo lado, você poderia chamar isto de cis-but-2-eno. "Cis", creio eu, vem do latim. Ou podemos chamar de (Z)-but-2-eno. Você poderia imaginar que este "Z" vem do alemão. Isso significa "zusammen", que é o alemão para "juntos". Isso é tudo que você precisa saber. Nos próximos vídeos, nós vamos fazer um monte de exemplos desses, para que possamos realmente descobrir se ele é com (E) ou se ele é com (Z). Mas eu queria expô-los a um esquema de nomenclatura cis e trans, porque este é utilizado para moléculas mais simples, onde você tem apenas um grupo funcional de cada lado. Mas eu quero que você perceba que elas são realmente moléculas diferentes. Eles tem grupos funcionais de um lado de uma ligação dupla, eles estão apenas tentando decidir qual o lado do grupo funcional se ele está do mesmo lado da ligação dupla, cis ou (Z), ou se estão de lados diferentes, trans ou (E).