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Exemplos da convenção Entgegen-Zusammen para nomenclatura de alcenos

Esquema para nomenclatura Entgegen-Zusammen para exemplos de alcenos. Versão original criada por Sal Khan.

Transcrição de vídeo

RKA18MP - Com base no que aprendemos no último vídeo, vamos ver se podemos nomear essas duas moléculas aqui. Vamos começar com esta em azul. Então, a primeira coisa que notamos é que se trata de um alceno. Ele tem uma ligação dupla aqui. Assim, podemos escrever que ela vai terminar com um "-eno". Agora, vamos descobrir qual é a cadeia de carbono mais longa. Nós vimos que é esta daqui. Temos um, dois, três, quatro, cinco, seis, sete carbonos. Por isso, terá o prefixo "hept-". E nós temos que descobrir onde a ligação dupla está. Nós iniciamos a numeração com os carbonos que estão ligados à ligação dupla, e o carbono da ligação dupla que está mais perto. Então, vamos começar a numeração aqui. Então, temos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. Assim, a ligação dupla começa no carbono 3 (C₃). Por isso, temos hept-3-eno. Também temos um grupo funcional: temos um grupo metil no C₄. Por isso, temos 4-metilhept-3-eno. Mas nós ainda não consideramos se os grupos funcionais estão do mesmo lado da ligação dupla. Se o grupo funcional de prioridade mais elevada está mais perto de ambos os lados da ligação dupla, ou se eles estão longe um do outro. E, para fazer isso, primeiro, temos que identificar a maior prioridade do grupo funcional. Então, do lado direito da dupla ligação, deixe-me circulá-lo aqui em cor de rosa. Assim, do lado direito da ligação dupla, temos um grupo funcional bem aqui. Podemos ver que é o grupo etila, está bastante óbvio. Não existe nenhum outro grupo funcional ligado ao átomo de carbono, Há apenas um hidrogênio aqui. Agora, do lado esquerdo, é um pouco menos óbvio: temos dois grupos funcionais neste carbono. temos um metil, e temos três carbonos aqui, um grupo propila. Agora, precisamos identificar qual dos grupos funcionais tem a prioridade mais alta. Vamos usar o regime de prioridade que nós aprendemos nos vídeos anteriores. Neste carbono, você olha para os grupos funcionais que estão ligados a ele, e vamos comparar os seus números atômicos. Em ambos os casos, nós temos um carbono-carbono. Neste, também carbono com carbono. Então, os seus números atômicos são os mesmos. Então, temos que ir para a ligação mais longe. Vamos agora até a ligação mais longe, para ver qual é o número atômico maior. Esses carbonos têm um número atômico maior. Este carbono tem apenas três hidrogênios. Este tem dois hidrogênios e um carbono, porque está ligado a outro carbono que tem prioridade. Este grupo propila é o grupo funcional de maior prioridade. Vamos decidir se ele é entgegen (E) ou zusammen (Z). Olhando para esses dois grupos, vemos que eles estão do mesmo lado da ligação dupla. Eles são superiores aos carbonos, e eles estão mais próximos um do outro. Ou seja, ele é uma molécula zusammen. Podemos dizer que ele é cis, quando começarmos a aplicar cis e trans para dois grupos funcionais. Neste caso, nós temos três, então nós chamamos isso de (Z)-4-metilhept-3-eno. Isto é porque os grupos funcionais de maior prioridade estão no mesmo lado da ligação dupla. Agora, vamos tentar fazer com este daqui. A primeira coisa que sabemos é que ele é um alceno. Vamos identificar a cadeia de carbono mais longa. Portanto, temos um, dois, três, quatro cinco, seis, sete, oito carbonos. As ligações duplas estão mais perto do lado esquerdo, então vamos começar a numerar daqui. C₁, C₂, C₃, C₄, C₅, C₆, C₇, C₈, oito carbonos. Então, a cadeia principal é "oct-". Então, temos oct-3-eno. Nós temos este grupo funcional aqui, fora da cadeia principal. Temos um bromo no C₃. Então, nós chamaríamos de 3-bromooct-3-eno. Agora, temos que descobrir se ele é (E) ou se ele é (Z), se ele é entgegen ou zusammen. Se olharmos para o carbono do lado direito, temos um grupo funcional aqui. Nós temos apenas o hidrogênio. Então, vou colocar de cor-de-rosa. Do lado esquerdo, nós temos dois grupos funcionais: temos este bromo aqui e esse grupo propila aqui. Este grupo funcional propila é maior, e por causa disso, você pode achar que ele tem maior prioridade. Mas nós temos que lembrar do nosso sistema para dar a maior prioridade, que é o átomo com maior número atômico. O bromo tem número atômico 35. O carbono tem número atômico apenas seis. Então, o bromo é realmente de maior prioridade. Portanto, este é o grupo funcional de maior prioridade. Então, vamos decidir se ele é entgegen ou zusammen, e vamos ver se os nossos grupos de maior prioridade estão separados. Eles estão de lados opostos da ligação dupla. Este aqui é no topo, e este aqui é para baixo. Então, eles estão separados. Portanto, ele é (E), entgegen. Ou poderíamos escrever (E)-3-bromooct-3-eno. Aí está!