Nomenclatura de alcinos

RKA4JL - Antes de começar a falar sobre a nomenclatura de alcinos, vamos revisar um pouco das coisas que a gente aprendeu no vídeo sobre hibridização "sp". Uma das coisas que a gente aprendeu é que quando a gente tem uma ligação tripla na molécula, esses dois carbono que eu vou indicar são híbridos sp e a geometria em torno dos nossos átomos sp é linear. Então, o ângulo entre essas ligações é de 180 graus, o que torna essa porção da molécula, que tem a ligação tripla, linear. A gente sabe também que nessa ligação tripla uma das ligações é uma ligação σ (sigma), e as outras duas são ligações π (pi). Esse alcino, em particular, tem grupos alquila dos dois lados da molécula, então é chamado de alcino dissubstituído. Um outro termo para designar isso é de que essa molécula seria um alcino interno. Então vamos escrever isso, um "alcino interno" que quer dizer, basicamente, que a ligação tripla está no meio da molécula, e não no final dela. Quando a gente tem a ligação tripla no final da molécula, a gente tem um alcino terminal. Então vamos desenhar como seria um alcino terminal. Agora, com a presença desse hidrogênio, nosso alcino é monossubstituído e a ligação tripla está no final da nossa cadeia. Então, esse é um alcino terminal. Vamos escrever aqui. Esse é um alcino terminal. Agora, vamos falar sobre a nomenclatura de alcinos, e a gente vai começar com um alcino mais simples, que seria um alcino que tem apenas dois carbonos. Então, aqui está nossa ligação tripla entre os dois carbonos e a gente vai ter hidrogênios dos dois lados da molécula. Quando a gente pensa na nomenclatura de uma molécula que tem dois carbonos, o nosso prefixo será "et" e como a gente está lidando com alcino, nosso sufixo vai ser "ino". E quando a gente junta o prefixo e o sufixo, a gente tem o nome IUPAC para essa molécula, que é "etino". Então esse aqui é o etino. Mas o nome mais comumente usado para essa molécula, que você provavelmente já deve ter ouvido, é acetileno. Então essa molécula é chamada também de acetileno. Agora vamos fazer um outro exemplo onde a gente tenha realmente uma cadeia de carbonos. Então, esse é o nosso segundo exemplo. A primeira coisa para a gente notar nessa molécula são as linhas retas do lado da ligação tripla, e isso acontece porque essa porção da molécula é linear, como a gente viu ali em cima. Agora, vamos contar quantos carbonos a gente tem na nossa cadeia mais longa, que inclua a ligação tripla. Então a gente vai ter um carbono, dois, três, quatro, cinco carbonos. O nosso prefixo para uma molécula que tem cinco carbonos vai "pent". Como a gente está lidando com alcino, esse aqui vai ser o "pentino". Mas, agora, a gente terá também que numerar a nossa cadeia, e o nosso objetivo é conseguir o menor número possível para nossa ligação tripla. Então, nesse caso, a gente vai começar aqui pela direita. Esse vai ser o carbono número um, esse é o carbono número dois, que tem a ligação tripla, carbono número três, o número quatro e o carbono número cinco. Como a nossa ligação tripla está no carbono número dois, basta a gente colocar o número dois aqui na frente do nome da molécula. Então esse aqui é o 2-pentino. Vamos fazer um exemplo um pouco mais desafiador agora. Então, aqui vai estar a nossa ligação tripla. Agora, a gente continua a nossa cadeia de carbonos e vamos ter alguns grupos metil ligados a ela. Mais uma vez, vamos procurar a cadeia carbônica mais longa, que inclua a nossa ligação tripla. Então, a gente vai ter um, dois, três, quatro, cinco, seis, sete carbonos. O nosso prefixo para sete carbonos é "hept", então essa molécula é o heptino. Agora, quando a gente vai numerar os nossos carbonos, se a gente começar aqui pela esquerda, vamos ter a ligação tripla no carbono número dois e se a gente começar pela direita, a gente tem um grupo metil no nosso carbono número dois. Nesse caso, a ligação tripla tem prioridade, então a gente vai começar pela esquerda. Esse vai ser o carbono número um, dois, três, quatro, cinco, seis e o carbono número sete. A nossa ligação tripla está aqui no carbono número dois, então vamos escrever aqui 2-heptino e a gente tem também dois grupos metil nos carbonos cinco e seis, então o nome completo dessa molécula vai ser 5,6-dimetil 2-heptino. Essa é a recomendação antiga da IUPAC para a nomenclatura dessa molécula, e provavelmente a que a maioria dos professores de química orgânica usa. Mas existe uma recomendação mais recente da IUPAC para a nomenclatura de compostos, então a gente vai continuar com 5,6-dimitil, mas agora a gente coloca o "hept" na frente e o 2 vai ficar entre o nosso prefixo e o nosso sufixo. Então aqui em cima a gente tem o jeito antigo, e aqui embaixo o jeito novo, mas ambos são perfeitamente aceitáveis.