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Química orgânica
Curso: Química orgânica > Unidade 6
Lição 7: Síntese usando alcalinosSíntese usando alcalinos
Usando um fluxograma que mostra as diferentes reações de alcanos, alcenos e alcinos para resolver uma questão de síntese orgânica. Versão original criada por Jay.
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Transcrição de vídeo
[LEGENDA AUTOMÁTICA] aqui a gente tem um fluxograma de
química orgânica e interessante é que a gente tem várias reações ea forma como
essas reações são conectadas isso é muito útil quando a gente tem um
problema de síntese orgânica quando a gente quer sintetizar a
molécula a partir de outra para isso a gente tem que saber como
essas reações tão conectadas e o fluxograma mostra isso pra gente
então vamos dar uma olhada no nosso problema aqui embaixo sintetize as
seguintes moléculas utilizando apenas acetileno brometo de metila e quaisquer
reagentes ou solventes e inorgânicos então a gente vai começar aqui com dois
propanol ea gente tem que pensar como a gente consegue isso a partir do a7 leno
um jeito de pensar sobre isso utilizando o raciocínio reverso em que a gente
chama isso de retrô síntese então vamos desenhar aqui uma certa de
retro síntese então a gente sabe que a gente pode
conseguir um álcool a partir de um alceno agora vamos voltar para o nosso
fluxograma e ver com essa reação então aqui a gente tem um alceno e aqui
a gente estaria indo de 1 ao senado para um álcool então a gente está usando essa
certa aqui e agora a gente tem duas opções de reagentes a gente pode usar a
água e ácido sulfúrico que seria uma adição seguindo a lei de marconi cove
que a gente pode fazer também uma hidrocor ação oxidação que seria uma
adição antes marcou nikov do órgão então olhando aqui embaixo vamos ver
quais dessas a gente quer fazer e aqui pra conseguir nosso alvo a gente
quer fazer uma edição marcou nikov então a gente quer adicionar o nosso h ao
carbono mais substituído então para essa transição a gente vai precisar de água
h2o e ácido sulfúrico h2so4 agora que a gente tenha um alceno mas a gente
precisa que esse é o cenário venha do acetileno então vamos voltar aqui para o
nosso fluxograma e o acetileno nosso fluxograma támbém aqui pensando na retrô
se em síntese de onde a gente consegue se alceno
pode conseguir-se alceno desse auxílio aqui para essa reação a gente vai
precisar de hidrogênio e linde lá do nosso produto se ou de sódio e amônia se
a gente quiser o produto trans então vamos voltar aqui pra baixo e
pensar sobre isso agora eu quero fazer esse alceno a partir de um alcino então
nós só se nos pareceria com isso nesse caso a gente não precisa se
preocupar com a questão do sisu ou trans então nesse caso seria mais fácil ao
hidrogênio e um catalisador de ling ler agora a gente tem esse alcino ea gente
quer com os gays e alcino a partir dos 7 leno então vamos desenhar aqui o
acetileno e agora a gente volta o nosso fluxograma para descobrir como a gente
consegue se alcino terminal a partir do a7 leno o nosso alcino vai estar aqui
e para conseguir a partir do acesso pleno a gente precisa fazer uma reação
de ao que lá são como a gente vai ter só um grupo alquila a gente vai fazer essa
reação só uma vez então na primeira etapa a gente adiciona
uma base forte o homem dentro de sódio e na segunda etapa a gente adiciona um
alento de áquila primário vamos escrever isso aqui em baixo então
na primeira etapa a gente vai adicionar o amigo dentro de sódio
a gente vai adicionar o nh 2 e para a segunda etapa vamos pensar qual a letra
de áquila a gente quer adicionar olhando para o nosso alcino a gente vai precisar
adicionar um grupo metil e pela anunciada a gente pode usar o brometo de
metila então esse é o alento de áquila que a gente vai usar essa reação o ciaga
3 br agora a gente finalizou esse problema e
provavelmente um teste a gente vai querer colocar isso na ordem
direta a gente começa aqui com o acetileno a gente aciona o acetileno o
milheto de sódio nh2 eo brometo de metila tradicionais que competiu ao
nosso acetileno a gente transforma esse nosso alcino terminal em um oceano
usando gás de hidrogênio e um veneno catalítico que vai para a reação
nós e no então a gente pode fazer uma edição marca ovi no cofre do h usando
água e ácido sulfúrico então a gente tem o nosso produto final
agora vamos ver como a gente sintetiza essa molécula que dá à direita
então vamos um pouco aqui pra baixo para liberar um espaço vamos redesenhar essa
molécula essa é a nossa molécula aqui a gente vai
ter uma ligação dupla a gente vai ter um bromo pra cá ea gente vai ter também um
bromo transe em relação ao outro ea primeira reação que a gente vai pensar
aqui é a reação da legislação que vai adicionar estes dois bromo sttrans um em
relação ao outro ao onze no então a gente pode adicionar o bromo br2 e nosso
solvente pode ser o tetra cloreto de carbono o csl 4
então como seria o nosso alcino de origem
a gente vai ter aquela ligação tripla e aqui pelo lado esquerdo a gente vai ter
um grupo e tio essa é a nossa reação agora a gente tem esse alcino ea gente
quer fazer ele a partir do a7 leno então vamos dar uma olhada no nosso fluxograma
e de novo a gente está nessa parte do fluxograma então a gente tem o nosso
alcino ea gente quer fazer ele a partir do a7 leno novamente a gente vai fazer
uma relação tão a gente vai adicionar o homem dentro de sódio na primeira etapa
e um alento de áquila na segunda etapa vamos desenhar nossa certa de retro
síntese ea gente tem que conseguir se alcino a partir do a7 leno então vamos
desenhar o acetileno aqui da nossa primeira etapa a gente vai adicionar o
homem dentro de sódio o nh 2 e na segunda etapa a gente
precisa adicionar um alento de áquila e qual vai ser se a letra de alquila a
gente precisa adicionar um grupo e tio ao nosso acetileno então o brometo de
metila funcionaria essa molécula e agora você pode pensar que a gente acabou mas
se a gente voltar aqui prenunciado do problema e ele diz sintetiza seguinte
moléculas utilizando apenas acetileno e brometo de metila e não brometo de
metila como a gente usou a gente não pode parar no brometo de
metila então a gente tem que pensar um jeito de fazer o brometo de metila a
partir do a7 leno vamos voltar aqui para baixo e pensar
como fazer isso então vamos desenhar nossa seta de retrô síntese e agora a
gente tem que pensar como a gente faz um alerta de áquila a partir de um alcino
pra isso vamos voltar aqui pro nosso fluxograma o alento de áquila está bem
aqui ea gente consegue fazer ele é parte de um alceno basta a gente adicionar um
alento de hidrogênio h x então vamos fazer isso vamos fazer nossa letra de
áquila a partir de um aceno então esse aqui vai ser o nosso alceno
vai ser o eterno ou etileno ea gente quer adicionar o bromo então nossa letra
de hidrogênio vai ser o hbr agora a gente tem o chileno mas como a gente
consegue o etileno a partir do a7 leno vamos voltar para o nosso fluxograma
para descobrir isso a gente tem então um alceno ea gente quer obter esse alceno a
partir de um alcino e para isso a gente precisa hidrogenada aromatizantes hino
vamos lá pra baixo fazer isso então a gente desenha a nossa seta de retrô
síntese ea gente vai conseguir um alceno a partir de um alcino adicionando o gás
hidrogênio o h2o nosso veneno catalítico linde ler e aqui a gente vai ter o
acetileno agora vamos checar a nossa síntese
então vamos fazer o caminho direto dessa síntese começando aqui con hassett leno
a gente aciona o hidrogênio eo nosso veneno catalítico obtendo esse alceno
partindo do sol sendo agente adicional hbr ea gente vai acabar com brometo de
metila agora a gente vai ter outra molécula de acetileno ea gente vai
adicionar o homem dentro de sódio eo brometo de metila que a gente acabou de
criar aqui a partir desse etileno como resultado a gente adiciona esse
grupo é tio ao nosso estilo aqui da direita para finalizar a gente faz uma
reação de a legislação fernando dois átomos de bromo de forma
anti ao nosso alcino agora a gente acabou o problema e vamos
dar uma olhada então mais uma vez no nosso fluxograma eu encorajo você a usar
esse fluxograma ou fazer o seu próprio fluxograma e fazer exercícios exercícios
de síntese orgânica essa é uma habilidade muito útil para
aperfeiçoar se você quiser sair bem em química orgânica