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Estabilidade dos compostos aromáticos III

Transcrição de vídeo

vimos que um composto ou ian aromático caso ele contém um anel de contínua sobreposição de orbitais pp e tem um total de quatro e mais dois elétrons pino anel sendo que em um número inteiro em pode ser zero 1 2 e assim sucessivamente podemos usar esses critérios para analisar cátions do tipo ciclo propper nenhum aqui temos o meu kart um ciclo propina contando os elétrons pi teríamos dois elétrons pino e 1 vou desenhar esses dois elétrons pink olhar para os carbonos num esse carbono por ter uma ligação dupla tem hibridização sp2 o mesmo vale para esse aqui esse carbono abc do topo ele também tem hibridização sp2 sabemos que carbonos com esse tipo de hibridização tem orbital pelo livre cada carbono e se ontem um orbital p vou mostrar isso a você neste diagrama estou esboçando orbital p em cada carbono do meu anel isso me permite enxergar que os hospitais pp estariam se sobrepondo lado a lado isso satisfaz o meu primeiro critério a um anel de contínua sobreposição de orbitais p sei que os orbitais peçam orbitais atômicos assim tem um total de 3 orbitais atômicos de acordo com a teoria enviou esses três orbitais atômicos irão se combinar para fornecer três hospitais moleculares eu possa analisar os níveis de energia relativos desses orbitais moleculares usando o chamado círculo de frost ti já ouvimos antes vou começar a desenhar uma linha para dividir o meu círculo pela metade dividindo os meus orbitais moleculares gigantes dos não ligantes sempre começamos pela extremidade do círculo inscrevemos um polígono de lados iguais ao número de átomos do meu anel neste caso tem um anel de três átomos com isso eu escreverei um triângulo no meu círculo de fresh tentarei desenhar um triângulo no meu círculo de fresh aqui não é o melhor triângulo do mundo mas o que verdadeiramente importa é o local onde o polígono intercepta como o círculo de fresh representa um nível de energia dos orbitais moleculares tem um total de 3 e orbitais moleculares ao olhar para o círculo de fresh quando eu fui representar o saque sei que eu tenho uma aqui e tenho mais dois aqui em cima os hospitais moleculares ligantes sempre tem menos energia sei que o orbital de baixo é o meu orbital molecular ligante portanto tenho dois orbitais moleculares santilli gantz aqui em cima tenho dois elétrons pi é completamente análogo à configuração eletrônica irei preencher primeiro mas orbitais menor energia no caso orbital macular ligante só tenho dois elétrons pe esses dois elétrons pi e irão preencher o meu bittar ligante vamos analisar isso de acordo com a regra de hulk o aqui eu teria dois representando meus dois elétrons pi e aqui eu teria zero elétrons em meus orbitais moleculares não ligantes seria quatro vezes 0 e isso claro que é zero mais dois o que me dá um total de 2 de acordo com a regra de hulk eu tenho dois elétrons pino anel e se ão também satisfaz o segundo critério com isso sabemos que o kart o ciclo por opinião é automático vou escrever isso o cat o ciclo próprio new era o mágico assim ele tem estabilidade extra essa observação nos permite explicar algumas propriedades relacionadas a essa molécula aqui em baixo que é a sigla para o panorama a ciclo propaganda tem alta tensão angular com seu anel de três átomos têm também um momento de pólo maior do que o esperado podemos explicar ambas as propriedades se olharmos a estrutura de ressonância dessa molécula de circo propor o nome o desenho da estrutura de ressonância mostra que posso pegar os elétrons pi e movê los para o meu oxigênio a estrutura de ressonância teria o meu anel de três átomos dessa forma teria esse oxigênio agora com três pares livres de elétrons ao seu redor me dando uma carga formal de -1 tirei uma ligação do meu grupo carbonila aqui com isso o carbono fica com a carga formal de mais um perceba que formamos o cat um ciclo para o pneu aqui sendo que sabemos que ele é extra estável isso é aromático embora isso seja uma estrutura de ressonâncias e cunani para a maioria dos compostos com carbonila no caso ela contribui mais do que é de ressonância híbrida por causa da estabilidade associado ao cat um ciclo para opinião ao fato de que isto é automático isso é o que garante a estabilidade apresentada por essa molécula poderemos ainda fazer um desenho no qual mostrássemos a carga positiva esta sendo distribuída no meu anel de três atos dessa forma temos nosso oxigênio com a carga negativa esse desenho permite que vejamos um momento de pólo aumentado um pouco mais pelo fato de que a parte à esquerda é extra estável com a carga positiva é um composto aromático temos um momento de pólo aumentado em uma maior estabilidade mesmo com a alta tensão angular associada com a molécula de ciclo propano você pode usar o conceito de estabilidade automática para analisar a estrutura de outras moléculas também façamos mais um exemplo vejamos essa molécula de ciclo buta de emma à esquerda temos o ciclo butadieno se eu for contar os elétrons pia que temos dois elétrons pi e aqui mais dois totalizando 4 elétrons pe a 4 elétrons na minha molécula cada carbono nessa molécula têm ligação dupla com isso eles têm hibridização sp2 cada um deles tem orbital p livre mas vou usar os meus orbitais peak no meu diagrama isso deixa mais fácil ver que esses orbitais p poderiam se sobrepor lado a lado o critério um é satisfeito nesse composto tem um anel de contínua sobreposição de hospitais p todavia a olhar o critério 2 ele disse que temos que ter quatro e mais dois elétrons pe não tenho isso aqui tem um total de 4 elétrons pe isso é igual a 4 em sendo que no caso n é igual a 114 vezes um é igual a quatro tem 4 m elétrons pin não tem quatro e mais dois com isso sei que esse comportamento isto não é automático por causa disso vamos desenhar os nossos orbitais moleculares e ver onde colocar os quatro elétrons pi nos orbitais moleculares colocar meus quatro elétrons pi no diagrama isso significa que tenham quatro hospitais atômicos no ciclo botou dinheiro é teoria e mil nos diz que quatro hospitais atômicos irão se combinar fornecendo me 4 orbitais moleculares posso desenhar o círculo de frouxa aqui novamente vamos desenhar uma linha passando pelo centro para separar os orbitais ligantes dos navegantes sempre começa pela extremidade do seu círculo de flash um anel de quatro átomos vamos tentar desenhar uma figura de quatro lados no nosso círculo de fresh vou tentar desenhar um quadrado aqui novamente o lugar que nosso polígono intersectar o circo representa o nível de energia dos nossos orbitais moleculares tem um total de quatro hospitais moleculares se eu for por aqui eu tenho orbital molecular abaixo da linha esse é o meu bi tal molecular ligante tem orbital molecular acima do centro da linha esse é o meu orbital molecular santilli gantz dessa vez eu tenho dois orbitais localizados na linha que representa orbitais moleculares não ligantes para colocar os meus quatro elétrons pi eu preenchi primeiros orbitais moleculares de menor energia ali já tem dois elétrons pe agora eu ainda tenho mais dois aqui eu tenho os hospitais moleculares não ligantes com o mesmo nível de energia se você lembrar da regra de randy da distribuição eletrônica você não pode colocar esses dois elétrons pi juntos por causa da igualdade do nível de energia é isso aí que eu tenho no fim veja que eu tenho dois elétrons não emparelhados esse fato implica em dizer que essa molécula é extremamente reativa experimentalmente ela é na verdade o ciclo butadieno reagir consigo mesma é experimentalmente extremamente é ativa ou seja ela não tem essa estabilidade não é automática não temos quatro e mais dois elétrons pe o critério dois não é satisfeito embora o critério um tenha sido satisfeito o nome dado para esse tipo de composto é anti aromático o que quer dizer que ele satisfaz o critério um que é ter um anel contínuo de sobreposição de orbitais p mas não satisfaz o critério dois não têm quatro e mais dois elétrons pi tem quatro em elétrons pe por isso dizemos que é anti aromático na verdade há pouquíssimos exemplos de compostos anti aromáticos o ciclo button higiene é considerado um composto anos e aromático no próximo vídeo veremos mais exemplos de estabilidade aromática