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Química orgânica
Curso: Química orgânica > Unidade 9
Lição 4: Substituição eletrofílica aromáticaHalogenação aromática
A halogenação do benzeno. Versão original criada por Jay.
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Transcrição de vídeo
[LEGENDA AUTOMÁTICA] neste vídeo a gente vai dar uma olhada
na alienação do benzeno começando aqui com a aprovação
então a gente tem o nosso anel bem cênico ea gente vai adicionar bromo e o
nosso catalisador vai ser o brometo de alumínio ou a gente poderia usar também
o brometo de ferro como nós catalisador e o que vai acontecer nessa reação é que
um dos prótons do anel b z nico vai ser substituído por um átomo de bromo vamos
dar uma olhada no mecanismo dessa substituição aromática electro física
se a gente olha para o nosso brometo de alumínio a gente pode perceber que a
gente tem seis elétrons ao redor do nosso átomo de alumínio então aqui a
gente tem 24 e um total de 6 elétrons pela posição do alumínio na tabela
periódica ele pode acertar mais um par de elétrons
então o nosso momento de alumínio vai funcionar como um a sector de elétrons
ou seja como o ácido de luís então bromo vai funcionar com uma base de luz
ele vai funcionar como um doador de elétrons em um dos pares de elétrons do
bromo pode então ser doado esse alumínio fazendo uma ligação com ele vamos ver o
resultado dessa reação ácido-base aqui a gente vai ter os nossos dois brunos e se
bruno tem três para os solitários elétrons esse outro bromo tem 2 para os
solitários elétrons e agora ele está ligado ao alumínio e esse alumínio
continua ligado aos 3 gomes que ele estava ligado a gente não vai desenhar
os pares solitários elétrons desses gomos pra ganhar um pouco de tempo
vamos agora seguir os elétrons então esses elétrons aqui laís foram doados
por alumínio e agora estão fazendo essa ligação entre esse bromo e o alumínio
isso dá uma carga negativa para esse alumínio e uma carga positiva para esse
bromo aqui tecnicamente esse é o composto que vai
reagir com benzeno mas aqui fica um pouco difícil
identificar o que seria o nosso eletropaulo então vamos ver o que a
gente poderia pensar como sendo nosso eletrônico e depois a gente volta pra
esse complexo aqui se esse seleto se movem para cá esse bloco de esquerda
vai ficar somente com três pares de elétrons ao redor o que vai deixar ele
com uma carga positiva e então fica mais simples se a gente pensar nesse bromo
como o nosso e trofa pelo mecanismo da substituição aromática eletrônica
mesmo que tecnicamente vai ser esse complexo aqui de cima que vai reagir com
benzeno então se esses elétrons foram deixados
aqui nesse bromo agora ele vai ter então três pares solitário de elétrons
ele está ligado ao alumínio e o alumínio continua ligado aos três outros bônus e
ele continua com uma carga negativa então esses elétrons que vou pintar de
vermelho foram deixados nesse bromo agora edição e se para a solitária de
elétrons então essa simplificação a gente vai
pensar no br mais como sendo nosso eletrônico e ele vai reagir com nosso
benzeno desde então o nosso anel bem genérico eo
br mais como nosso ele trof luto ele vai ter aqui três para os solitários de
elétrons e uma carga positiva esses elétrons pido benzeno vão
funcionar como nuclear filo e vão se ligar aqui é o nosso eletrógeno vamos
ver qual vai ser o resultado disso a gente vai ter aqui o nosso anel de
carbonos esses elétrons pi não participam dessa etapa eo nosso cromo
pode ligar tanto a esse carbono de cima quanto esse carbono aqui de baixo tanto
faz porque eles são equivalentes então vamos dizer que bruno vai se ligar
esse carbono aqui de cima esse carbono está ligado também ao
hidrogênio e agora ele está ligado ao bromo vamos destacar os elétrons
então esses elétrons e em milagres agora fazem essa ligação com o bromo
agora a gente tirou uma ligação desse carbono aqui de baixo e então ele vai
ficar com uma carga positiva agora vamos lembrar que na verdade foi
esse complexo que reagiu com benzeno então o mecanismo mais preciso seria que
esses elétrons pe se ligarão a esse broma aqui os elétrons
em vermelho foram deixados aqui nesse outro bromo formando esse complexo
esse é o mecanismo mais preciso mas para simplificar as coisas a gente pode
pensar no br mais funcionando como nosso ele trófico agora que a gente chegou nós
caibo kate um agente pode desenhar a estrutura de ressonância
então se esses elétrons se movem para cá vamos ver qual é o resultado disso então
a gente vai ter o nosso anel de carbonos esses elétrons que continuam aqui esse
carbono está ligado a um hidrogênio e tá ligado também ao bromo agora os elétrons
que estavam aqui se moveram para cá vamos atacar esses elétrons
então esses elétrons pia em azul se moveram para cá e agora a gente tirou
uma ligação desse carbono aqui então ele fica com uma carga positiva a
gente pode ainda desenhar uma outra estrutura de ressonância esses elétrons
pi poderiam se mover para cá como resultado disso a gente vai ter o
nosso anel de carbonos esse carbono está ligado o hidrogênio e tá ligado também
ao bromo a gente tem elétrons que aqui e os elétrons pintavam aqui se moveram
para cá vamos destacar esses elétrons então esses elétrons pink e vermelho se
moveram para cá agora a gente tirou uma ligação desse
carbono aqui de cima então ele fica com uma carga positiva
a gente tem três estruturas de ressonância praticar boca hat on
lembrando que o cat um real é um híbrido dessas três estruturas de ressonância ea
gente pode pensar nesse híbrido como um complexo sigma na substituição
automática electro fica a nossa última etapa é a exploração do complexo sigma
que vai reger ao nosso anel aromático então vamos aqui um pouquinho pra cima
agora esse complexo pode funcionar como uma base então vamos dizer que esses
elétrons vão pegar esse próton e esses elétrons ou se mover para cá regenerando
o nosso anel aromático vamos desenhar nosso produto aqui que
vai ser o benzeno então a gente vai ter o nosso anel
aromático regenerado ele vai ter as três ligações duplas e
esse carbono agora está ligado somente ao bromo destacar os elétrons que
participaram disso então esses elétrons aqui em vermelho se moveram pra cá para
regenerar o nosso anel aromático e esses elétrons aqui que eu vou pintar em verde
formaram nosso outro produto que vai ser o hbr então vamos desenhar aqui o nosso
outro produto e os elétrons em verde agora fazem essa ligação
dessa forma a gente regenera também o nosso catalisador então o a lbr 3 foi
regenerado e esse foi o mecanismo para a formação do benzeno
a gente pode pensar em adicionar outro gênio ao nosso bem vendo então vamos dar
uma olhada aqui na coloração a gente começa aqui com o nosso anel bem cênico
e eu quero adicionar cloro a esse benzeno
então a gente vai adicionar os l2 e o nosso catalisador vai ser o coreto de
alumínio ou a lxl 3 ou a gente pode também usar o coreto de
ferro como nós catalisador não importa qual deles você escolher
nessa reação que vai acontecer é que a gente vai substituir um dos prótons no
nosso benzeno então vamos desenhar o resultado aqui a
gente vai ter o nosso anel bem cênico as ligações duplas aqui no meio e no lugar
do próton a gente vai ter um coro a gente vai ter o koro benzeno como um dos
produtos e o nosso outro produto vai ser o hcl e esses foram apenas dois
mecanismos de a legislação do benzeno