Nitração

[LEGENDA AUTOMÁTICA] essa é a reação geral para administração do benzeno então a gente vai começar aqui com benzeno e vai adicionar ele ácido nítrico concentrado e ácido sulfúrico concentrado o resultado dessa reação é que a gente vai adicionar um grupo nitro no lugar de um próton do benzeno então vamos dar uma olhada no mecanismo da atração do benzeno aqui embaixo a gente tem a estrutura para o ácido nítrico e pro ácido sulfúrico o ácido sulfúrico é um assunto mais forte que o ácido nítrico então na nossa primeira etapa ele vai funcionar como um ato de broca de lauryn e vai doar um próton sendo assim o ácido nítrico vai funcionar como uma base então ele vai acertar um próton e se para o solitário de elétrons podem então pegar esse próton do ácido sulfúrico o que vai deixar esses elétrons para trás nesse oxigênio vamos desenhar que o resultado dessa reação então a gente vai ter o nitrogênio uma ligação dupla com esse oxigênio aqui pra cima esse oxigênio aqui da esquerda ainda tem três partes solitário de elétrons e portanto uma carga negativa o nitrogênio continua com a sua carga positiva e agora esse oxigênio da direita ele já estava ligado ao hidrogênio e agora vai fazer uma outra ligação com hidrogênio agora ele só tem um par solitário de elétrons e portanto ele fica com uma carga positiva vamos destacar os elétrons então esses elétrons que eu vou pintar aqui em vermelho foram os elétrons que pegaram esse próton que deram um proxy gênio uma carga positiva e agora a gente pode formar uma molécula de água que então se um desses para os solitários de oxigênio passar pra cá esses elétrons vão ser deixados aqui nesse oxigênio vamos liberar um espaço aqui pra baixo pra desenhar o resultado dessa movimentação então a gente vai formar uma molécula de água vamos desenhar essa molécula de água que então oxigênio agora tem 2 para os solitários de elétrons esses elétrons que eu vou pintar em lilás agora ficaram nesse oxigênio então eles são esse par solitário de elétrons e quando a água sai a gente forma também o nitro nio então uma ligação dupla com oxigênio para cima e uma ligação dupla com oxigênio aqui para baixo cada um desses oxigênio vai ter dois para os solitários de elétrons então vamos desenhar esses elétrons também então esses elétrons que eu vou pintar em azul se moveram para formar essa ligação pe o nitrogênio continua com a sua carga formal positiva e ele é um livro do sp o que torna essa molécula linear nosso em nitrogênio então tem essa carga positiva e é ele que vai funcionar como nossa eletrógeno no mecanismo voltando para a reação aqui em cima a gente formou também a base conjugada do ácido sulfúrico então nós outro produto aqui seria o hs 14 - agora a gente formou nosso petróleo e esse eletrônico vai ser adicionado ao neo bz nico então vamos desenhar nosso benzeno a gente vai ter o nosso anel as ligações duplas e vamos deixar esse hidrogênio aqui ea presença do catalisador na nossa primeira etapa informou também o nitrogênio que vai funcionar agora como eletrógeno nesse mecanismo cada um desses looks ingênuos vai ter dois pais de solitários elétrons vamos desenhar esses elétrons então eo nitrogênio tem uma carga positiva agora esses elétrons pi do benzeno vão atuar como no cof lo e vão se ligar aqui é o nosso eo nitrogênio o que vai empurrar esses elétrons aqui pro oxigênio como resultado a gente vai ter aqui o nosso anel de carbonos esses elétrons pi não participarão desta etapa esse carbono tá ligado ao hidrogênio e novamente por convenção a gente vai adicionar o nosso grupo nitro não é esse carbono aqui de cima então a gente vai ter o nitrogênio aqui pra cima ele tem uma ligação dupla com oxigênio que tem 2 para os solitários de elétrons e aqui pra baixo e faz uma ligação simples com oxigênio que agora vai ter três solitários de elétrons o que deixa ele com uma carga formal negativa eo nitrogênio continua com a carga formal positiva vamos atacar os elétrons também então esses elétrons como pintar king las agora formam essa ligação com grupo nitro com essa movimentação de elétrons a gente tinha uma ligação desse carbono aqui e então ele fica com uma carga positiva agora a gente pode desenhar a estrutura de ressonância para essa molécula então esses elétrons pi poderiam se mover para cá a gente vai ter então nosso anel de carbonos esse carbono aqui tá ligado ao hidrogênio e está ligado também ao grupo nitro que eu vou representar aqui como em o dois pra ganhar um pouco de tempo a gente tem elétrons pyak e os elétrons pintavam aqui se moveram para cá então esses elétrons que eu vou pintar que em azul se moveram pra cá agora a gente tirou uma ligação desse carbono aqui o que vai deixar ele com uma carga positiva a gente pode dizer ainda uma outra estrutura de ressonância então esses elétrons pi poderiam se mover para cá de novo a gente vai ter o nosso anel de carbonos esse carbono tá ligado ao hidrogênio e tá ligado também ao grupo nitro o no2 a gente tem elétrons pyak e os elétrons hospital aqui se moveram para cá então esses elétrons aqui em lilás se moveram pra cá a gente tem uma ligação desse carbono aqui de cima e ele agora fica com uma carga positiva aqui a gente tem as nossas três estruturas ressonância e lembrando mais uma vez que o nosso complexo sigma vai ser um híbrido dessas três estruturas agora a gente está pronto para a última etapa desse mecanismo que a diplomação do complexo sigma então vamos aqui pra cima e vamos ver o que pode funcionar como uma base e aqui a gente tem essa molécula de água que pode funcionar como uma base então um desses para os solitários elétrons vai pegar esse próton o que vai fazer esses elétrons vem pra cá para refazer o nosso anel aromático então vamos ver o que a gente tem como resultado agora a gente regenerou nosso anel aromático então a gente vai ter as três ligações duplas aqui dentro e pela desprotecção nação a gente chega ao nosso produto final que é um aromático ligado ao grupo nitro o no2 então destacando os elétrons esses elétrons que eu vou pintar aqui em verde agora se moveram para cá regenerando o nosso anel aromático e assim acaba o nosso mecanismo gente substitui um próton do anel bem genérico por um grupo nitro esse é um mecanismo para administração do benzeno e assim que a gente forma esse anel bem genérico ligado a um grupo nitro e se a gente estiver lidando com síntese às vezes é útil transformar esse grupo nitro em uma mina então vamos dar uma olhada rápida agora uma reação útil então assim que a gente forma o nosso anel bem genérico ligado ao grupo nitro o no2 a gente tem algumas formas de transformar esse grupo nitro em uma mina em uma das maneiras clássica seria na primeira etapa a gente adiciona ferro ou estranho então fm ou s/n e uma fonte de prótons como o ácido clorídrico então olha a sele como a gente está fazendo isso em meio ácido na segunda etapa a gente vai ter que neutralizar então a gente pode usar alguma coisa como hidróxido de sódio o nh que essa reação é fazer é que ela vai reduzir o nosso grupo nitro pra uma mina então vou mostrar o resultado disso e agora aqui ao invés de ter um no2 a gente vai ter um nh2 e essa é a molécula da anilina a gente tem outras maneiras de reduzir um grupo nitro para uma mina esse é apenas um dos jeitos clássicos que pode ser útil quando a gente está lidando com um problema de síntese