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Química orgânica
Curso: Química orgânica > Unidade 9
Lição 4: Substituição eletrofílica aromáticaNitração
A nitração do benzeno para formar o nitrobenzeno. Versão original criada por Jay.
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Transcrição de vídeo
[LEGENDA AUTOMÁTICA] essa é a reação geral para administração
do benzeno então a gente vai começar aqui com
benzeno e vai adicionar ele ácido nítrico concentrado e ácido sulfúrico
concentrado o resultado dessa reação é que a gente
vai adicionar um grupo nitro no lugar de um próton do benzeno
então vamos dar uma olhada no mecanismo da atração do benzeno aqui embaixo a
gente tem a estrutura para o ácido nítrico e pro ácido sulfúrico
o ácido sulfúrico é um assunto mais forte que o ácido nítrico então na nossa
primeira etapa ele vai funcionar como um ato de broca de lauryn e vai doar um
próton sendo assim o ácido nítrico vai
funcionar como uma base então ele vai acertar um próton e se para o solitário
de elétrons podem então pegar esse próton do ácido sulfúrico o que vai
deixar esses elétrons para trás nesse oxigênio
vamos desenhar que o resultado dessa reação então a gente vai ter o
nitrogênio uma ligação dupla com esse oxigênio aqui pra cima
esse oxigênio aqui da esquerda ainda tem três partes solitário de elétrons e
portanto uma carga negativa o nitrogênio continua com a sua carga positiva e
agora esse oxigênio da direita ele já estava ligado ao hidrogênio e agora vai
fazer uma outra ligação com hidrogênio agora ele só tem um par solitário de
elétrons e portanto ele fica com uma carga positiva vamos destacar os
elétrons então esses elétrons que eu vou pintar
aqui em vermelho foram os elétrons que pegaram esse próton que deram um proxy
gênio uma carga positiva e agora a gente pode formar uma molécula de água que
então se um desses para os solitários de oxigênio passar pra cá esses elétrons
vão ser deixados aqui nesse oxigênio vamos liberar um espaço aqui pra baixo
pra desenhar o resultado dessa movimentação
então a gente vai formar uma molécula de água
vamos desenhar essa molécula de água que então oxigênio agora tem 2 para os
solitários de elétrons esses elétrons que eu vou pintar em lilás
agora ficaram nesse oxigênio então eles são esse par solitário de
elétrons e quando a água sai a gente forma também o nitro nio então uma
ligação dupla com oxigênio para cima e uma ligação dupla com oxigênio aqui para
baixo cada um desses oxigênio vai ter dois
para os solitários de elétrons então vamos desenhar esses elétrons
também então esses elétrons que eu vou pintar em azul se moveram para formar
essa ligação pe o nitrogênio continua com a sua carga
formal positiva e ele é um livro do sp o que torna essa molécula linear nosso
em nitrogênio então tem essa carga positiva e é ele que vai funcionar como
nossa eletrógeno no mecanismo voltando para a reação aqui em cima a
gente formou também a base conjugada do ácido sulfúrico então nós outro produto
aqui seria o hs 14 - agora a gente formou nosso petróleo e esse eletrônico
vai ser adicionado ao neo bz nico então vamos desenhar nosso benzeno a
gente vai ter o nosso anel as ligações duplas e vamos deixar esse hidrogênio
aqui ea presença do catalisador na nossa primeira etapa
informou também o nitrogênio que vai funcionar agora como eletrógeno nesse
mecanismo cada um desses looks ingênuos vai ter dois pais de solitários elétrons
vamos desenhar esses elétrons então eo nitrogênio tem uma carga positiva
agora esses elétrons pi do benzeno vão atuar como no cof lo e vão se ligar aqui
é o nosso eo nitrogênio o que vai empurrar esses elétrons aqui pro
oxigênio como resultado a gente vai ter aqui o
nosso anel de carbonos esses elétrons pi não participarão desta etapa
esse carbono tá ligado ao hidrogênio e novamente por convenção a gente vai
adicionar o nosso grupo nitro não é esse carbono aqui de cima
então a gente vai ter o nitrogênio aqui pra cima ele tem uma ligação dupla com
oxigênio que tem 2 para os solitários de elétrons e aqui pra baixo e faz uma
ligação simples com oxigênio que agora vai ter três
solitários de elétrons o que deixa ele com uma carga formal negativa eo
nitrogênio continua com a carga formal positiva vamos atacar os elétrons também
então esses elétrons como pintar king las agora formam essa ligação com grupo
nitro com essa movimentação de elétrons a
gente tinha uma ligação desse carbono aqui e então ele fica com uma carga
positiva agora a gente pode desenhar a estrutura
de ressonância para essa molécula então esses elétrons pi poderiam se mover para
cá a gente vai ter então nosso anel de carbonos esse carbono aqui tá ligado ao
hidrogênio e está ligado também ao grupo nitro que eu vou representar aqui como
em o dois pra ganhar um pouco de tempo a gente tem elétrons pyak e os elétrons
pintavam aqui se moveram para cá então esses elétrons que eu vou pintar que em
azul se moveram pra cá agora a gente tirou uma ligação desse
carbono aqui o que vai deixar ele com uma carga positiva a gente pode dizer
ainda uma outra estrutura de ressonância então esses elétrons pi poderiam se
mover para cá de novo a gente vai ter o nosso anel de carbonos esse carbono tá
ligado ao hidrogênio e tá ligado também ao grupo nitro o no2 a gente tem
elétrons pyak e os elétrons hospital aqui se moveram para cá então esses
elétrons aqui em lilás se moveram pra cá a gente tem uma ligação desse carbono
aqui de cima e ele agora fica com uma carga positiva
aqui a gente tem as nossas três estruturas ressonância e lembrando mais
uma vez que o nosso complexo sigma vai ser um híbrido dessas três estruturas
agora a gente está pronto para a última etapa desse mecanismo que a diplomação
do complexo sigma então vamos aqui pra cima e vamos ver o que pode funcionar
como uma base e aqui a gente tem essa molécula de água que pode funcionar como
uma base então um desses para os solitários elétrons vai pegar esse
próton o que vai fazer esses elétrons vem pra cá para refazer o nosso anel
aromático então vamos ver o que a gente tem como
resultado agora a gente regenerou nosso anel aromático então a gente vai ter as
três ligações duplas aqui dentro e pela desprotecção nação a gente chega ao
nosso produto final que é um aromático ligado ao grupo nitro o no2 então
destacando os elétrons esses elétrons que eu vou pintar aqui em verde agora se
moveram para cá regenerando o nosso anel aromático e assim acaba o nosso
mecanismo gente substitui um próton do anel bem genérico por um grupo nitro
esse é um mecanismo para administração do benzeno e assim que a gente forma
esse anel bem genérico ligado a um grupo nitro e se a gente estiver lidando com
síntese às vezes é útil transformar esse grupo nitro em uma mina
então vamos dar uma olhada rápida agora uma reação útil então assim que a gente
forma o nosso anel bem genérico ligado ao grupo nitro o no2 a gente tem algumas
formas de transformar esse grupo nitro em uma mina em uma das maneiras clássica
seria na primeira etapa a gente adiciona ferro ou estranho então fm ou s/n e uma
fonte de prótons como o ácido clorídrico então olha a sele como a gente está
fazendo isso em meio ácido na segunda etapa a gente vai ter que neutralizar
então a gente pode usar alguma coisa como hidróxido de sódio o nh que essa
reação é fazer é que ela vai reduzir o nosso grupo nitro pra uma mina
então vou mostrar o resultado disso e agora aqui ao invés de ter um no2 a
gente vai ter um nh2 e essa é a molécula da anilina a gente tem outras maneiras
de reduzir um grupo nitro para uma mina esse é apenas um dos jeitos clássicos
que pode ser útil quando a gente está lidando com um problema de síntese