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nós fizemos um monte de reações de substituições ele que eu físicas aromáticas vejamos a possibilidade de uma substituição no que eu fico aromática e então começaremos a ccom bromo benzeno e vamos adicionar um núcleo off como um ano e drogas então ele terá uma carga formal negativa funcionando como no cofre e é claro a vida em um ataque sobre este carbono que está ligado ao nosso halogênio desta maneira e então quando nuclear ou frio ataque quando estamos tratando de um mecanismo do tipo f e 2 é o mecanismo consertado onde os elétrons deve ir para o bromo então se isso acontece obteríamos então o nosso anel de benzeno com o nosso grupo h substituindo o nosso broma e o promotor ficou em forma de ano então o ano o prometo aqui tem uma carga formal nem ativa uma carta formal - 1 e ele é portanto relativamente estável assim ele é um grupo de saída o problema com isto é que quando o nosso núcleo elfo está atacando este carbono este aqui é um carbono hipnotizado sp2 que a parte deste anel de benzeno eo anel de benzeno ele fará um ataque núcleo físico através do mecanismo tipo sm2 e por causa deste anel por estarmos trabalhando com carbono em bridge usado sp2 o núcleo flu não pode atacar na orientação adequada e não é possível ter um mecanismo s n 2 portanto o mecanismo s n 2 não ocorre quando temos um carbono ibrisa do sp2 e então esta reação no prossegue ou seja ela não acontece e quanto ao mecanismo do tipo s em 1 então se tivermos um mecanismo do tipo s n 1 sabemos que o primeiro passo será a dissociação então estes elétrons irão para o bruno vamos em frente' desenhar promocional de dezembro quando chegamos uma ligação no carbono ligado ao nosso bruno e terá uma carga formal positiva mais um como esta aqui e assim formamos um carro kate o problema é que este é um calaboca tio muito instável não podemos desenhar a estrutura de ressonância devido isto e então uma vez que um cabo cachón estável não é provável que se forme e portanto o mecanismo do tipo é sim um é totalmente improvável que ocorra na verdade é possível que haja uma saída mas para os nossos propósitos diremos que é improvável então o s n 2 está fora e o sn1 também está forte e assim você pode pensar que não vai ocorrer nenhuma substituição no meu filho ícaro mágica mas de fato olharemos os critérios para que isto ocorra então o seu anel deve ter um grupo de retirada de elétrons de modo a retirar a densidade de elétrons do anel mas nós temos estoque é claro este grupo nitro e tirador de elétrons o anel deve ter um grupo de saída e acabamos de ver como nosso halogênio aqui pode atuar como um grupo de saída o grupo de saída deve estar na posição horta ou para para o grupo de retirada de elétrons neste caso esses dois grupos estão na posição otto entre si então esta molécula poderá ser submetida a uma substituição no cro filicar o matka e então mais uma vez usaremos o hidróxido funcionando como cleófilo e temos o nosso ano e drogas do carregado negativamente ele funcionará como um núcleo off atacando o carbono que está ligado ao nosso halogênio desta vez moveremos alguns elétrons ao redor então estes elétrons pi se moveram para formar uma ligação dupla e esses elétrons vão se deslocar para o oxigênio então mostraremos o resultado da movimentação dos elétrons temos aqui o nosso anel e os nossos elétrons e temos aqui o bromo ligado ao nosso anel e temos aqui os pares de elétrons livres temos agora uma águia ligado ao nosso anel nessa posição então colocaremos também os seus pares de elétrons livres agora o nosso nitrogênio tá ligado anel por uma ligação dupla e ele também tem uma ligação fazendo com oxigênio aqui a direita e oxigênio da direita tem uma carga formal negativa e agora o nitrogênio ele está ligado a um outro oxigênio porém do lado esquerdo e ele também possui uma carga formal - um uma carga negativa o nitrogênio tem e se a carga for mal positiva ou seja mais um buscaremos um movimento de todos esses elétrons vou mostrar estes elétrons aqui em cor de rosa em nosso vânio hidróxilo poderemos pensar neles como sendo uma ligação bichos elétrons e poderiam mudar para cá para formar uma ligação fixa o nitrogênio e então finalmente os elétrons aqui mudou se para o oxigênio à esquerda para dar portanto a sua carga formal negativa e assim o primeiro passo neste mecanismo é a adição do núcleo off então vou escrever aqui então este é o passo da adição onde adicionamos nuclear flu o nosso anel e quando você faz isso é claro adicionamos também elétrons no anel e essa carga negativa que estamos adicionando ele irá para o oxigênio então em chutes e gênio ter a carga formal negativa -1 e isto é capaz de estabilizar já que ele é muito elétron negativo assim a presença do seu grupo de retirada de elétrons o retirados de elétrons que tira uma certa densidade de elétrons do anel isso permite que parte dessa densidade eletrônica possa ser armazenado temporariamente em seu grupo de retirada de elétrons e isto estabiliza este intermediário poderemos desenhar algumas estruturas de ressonância mas este é o assunto com o qual estamos mais preocupados o que mostra a carga negativa sobre o oxigênio então mais uma vez este grupo de retirada de elétrons é capaz de estabilizar esta carga negativa e foi adicionado ao anel e é só capaz de estabilizá lo porque o nosso grupo de saída está na posição otto e então a nossa próxima etapa buscaremos o grupo de saída então este será o passo da eliminação assim a eliminação do grupo de saída e novamente estilo bonito está temporariamente segurando essa carga negativa e isso os elétrons e eles vão voltar para cá empurramos seus elétrons para cá e então estes elétrons iriam para o bruno vamos avançar e buscar o nosso produto final onde temos aqui o nosso anel de benzeno eo bruno deixou nosso anel sobre a forma de ano prometo e então adicionou-se orga agora temos o grupo nitro de volta observa que antes tínhamos uma carga formal negativo sobre esse oxigênio esse oxigênio está ligado por uma ligação dupla no hidrogênio o hidrogênio possui uma carga formal positiva então os elétrons em verde nesta estrutura voltaram para cá para formar esta ligação e os elétrons em azul e os elétrons em azul voltaria para o nosso anel desta maneira e acabamos temos que o h substituiu alojem então isto é chamado de mecanismo de eliminação e adição e você pode ver o porquê primeiro você adicionou seu núcleo é óbvio e em seguida a densidade eletrônica é armazenada temporariamente no grupo de retirada de elétrons e voltamos novamente para eliminar o seu halogênio então este foi um exemplo de uma situação em que os dois grupos estão na posição otto vamos fazer um exemplo onde dois grupos estão na posição para então vejamos o próximo exemplo então mais uma vez temos um elétron temos um grupo de saída e o nosso halogênio e portanto para realizar uma substituição núcleo fica aromática eu vou usar o mesmo núcleo off diante usarei o hidróxido então ele tem uma carga formal negativa eo nosso núcleo off e irá atacar claro o carbono que está ligado ao nosso grupo de saída o nosso halogênio o que empurraria os elétrons aqui para cá e então esses elétrons iria para o nosso oxigênio novamente mostrar ansa agora a movimentação dos elétrons temos aqui o promo ligado ao nosso anel temos o nosso h ligado ao nosso anel aqui então temos dois pares de elétrons livres nele temos aqui alguns elétrons pin e novamente o nitrogênio ele se liga ao nosso anel por uma ligação dupla e também está ligado a esse oxigênio na esquina que tem portanto a carga formal negativo e também ele está ligado ao outro que esse gênio que têm a carga formal negativa assim o nosso nitrogênio ele é carregado positivamente então dois oxigênio carregados negativamente eo nitrogênio carregado positivamente e mais uma vez teremos um passo de adição a adição do núcleo flu ao nosso anel agora esta carga negativa quando adicionamos alguns elétrons ao nosso anel esta carga está temporariamente neste oxigênio e assim o nosso grupo de retirada de elétrons estabiliza-se intermediário o próximo passo é claro a emoção e então esses elétrons voltaram para dentro do anel e então esses elétrons voltaria para cá e empurrar esses elétrons para cá e isso os outros se moveriam para cá então estes elétrons vão para o nosso grupo de saída e as informa silvana eo brometo e o nosso h substituiu ele então temos aqui o nosso anel eo órgão ligado ao nosso anel temos aqui o grupo nitro que está duplamente ligado a esse oxigênio e está ligado também esse outro xxi gênio por uma ligação simples sendo que a sua carta formal será negativa eo nitrogênio ter a carga formal positiva e portanto este é um exemplo de mecanismo de eliminação em adição onde o seu grupo de retirada de elétrons e o seu grupo de saída estão na posição paga se você tentou fazer e isto onde os dois grupos estão na posição metam para o outro você verá que isto não irá funcionar você não pode ter essa densidade de elétrons para esse oxigênio você não terá os seus elétrons se movendo então isto só acontece quando teremos os nossos grupos da oposição otto ou na oposição para