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Redução de Birch I

O mecanismo da Redução de Birch. Versão original criada por Jay.

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Transcrição de vídeo

RKA6GM - Neste vídeo, vamos ver o mecanismo geral para a redução de Birch. Então, começamos com o benzeno, e adicionamos um metal alcalino a ele como o sódio, e também usamos amônia líquida e o álcool. O resultado final é reduzir o anel de benzeno para formar 1,4-ciclohexadieno. Vejamos um mecanismo para redução de Birch. Então, sabemos que o sódio está no grupo 1 da tabela periódica e, por isso, tem 1 elétron de valência. Farei-o em cor-de-rosa. E, assim, o início do mecanismo é para dar o seu único elétron de valência para o anel de benzeno, e, assim, podemos mostrar o movimento deste elétron com uma seta de meia cabeça, aqui, onde mostramos que 1 elétron se desloca a este carbono. É este carbono aqui. Vamos fazer a movimentação de elétrons no nosso anel de benzeno. E trabalhando com elétrons, estes elétrons pi em vermelho, nós sabemos que existem 2 elétrons lá, então, vou em frente e mostrar os 2 elétrons. Estes 2 elétrons também se moverão, este elétron aqui está saindo deste carbono, e este outro elétron, em vermelho, vai mudar para esta outra posição. Vou mostrar o começo do movimento desses elétrons. Vamos mudar um pouco, mas eu quero fazer isso lentamente, para que possamos acompanhar melhor. Então, tínhamos nossos hidrogênios anexados ao nosso anel. Deixe-me ir em frente e desenhar os hidrogênios. Estes elétrons pi serão colocados no nosso mecanismo. Vou colocar os elétrons em cor-de-rosa, o único que o sódio doou, então, ele vai para este carbono. Um dos elétrons, em vermelho, também se mudou para este carbono. Agora, vou mostrar os elétrons em vermelho. Este carbono recebe uma carga formal -1, uma carga negativa, formamos um ânion. Um destes elétrons, em vermelho, está indo para esta posição aqui. Vamos mostrar estes elétrons se movendo ao redor, os elétrons em verde. Vou destacá-los. Temos 2 elétrons, 1 e 2, um deles vai se mudar para a mesma posição que o elétron em vermelho, e o outro vai sair neste carbono, da mesma maneira que aconteceu com os elétrons em vermelho. Vou mostrá-lo bem aqui. Então, um deles se mudou para cá, e o outro se deslocou para este carbono. Um elétron em vermelho e um elétron em verde são, é claro, agora, uma ligação pi. Desta maneira, geramos o que chamamos de ânion radical, então, este é um ânion radical, é um radical porque possui este elétron não desemparelhado, em cor de verde, e é um ânion, pois temos uma carga negativa -1, é a carga formal. Aqui, sobre este carbono, eu me esqueci de colocar este hidrogênio. O segundo passo do nosso mecanismo será o nosso álcool. Então, temos o nosso álcool. Ele vai funcionar como um ácido, porque tem a carga formal -1. O ânion aqui, o carbânion, vai funcionar como uma base. Estes elétrons estão indo para pegar um próton do álcool, então, eles vão para o oxigênio. Eu vou desenhar o resultado desta reação ácido-base. Temos estes elétrons pi aqui, e agora temos 2 hidrogênios no carbono superior e temos 1 hidrogênio em cada um dos nossos carbonos, e ainda temos o radical. Vou indo em frente e mostrar os elétrons sobre os carbonos. Agora, temos um radical, em vez de um radical ânion. Devo salientar que, para o nosso ânion radical e para o nosso radical, a densidade eletrônica pode ser deslocalizada ao longo do anel, mas aqui estamos apenas tentando mostrar a movimentação dos elétrons. Vou me adiantar e destacar estes 2 elétrons. O elétron em vermelho e o elétron cor-de-rosa estão formando uma ligação com este próton no nosso anel, então, o próximo passo do nosso mecanismo é obtermos mais um pouco de sódio. Então, colocaremos mais sódio aqui. Vou em frente e desenhar aqui. Mais uma vez, o sódio tem 1 elétron de valência. O sódio pode doar este elétron de valência para o nosso anel de benzeno e, assim, vai doar isto para este carbono. O carbono, que já tinha o elétron cor de verde nele, então, vamos mostrar o resultado. Nós temos o nosso anel e os elétrons pi. Temos 2 hidrogênios ligados no carbono superior. E temos este hidrogênio em torno do nosso anel. O carbono inferior ainda tem o hidrogênio ligado a ele. E começamos com o elétron verde, neste carbono e, agora, vamos adicionar o elétron cor-de-rosa, dando a este carbono uma carga formal -1, uma carga negativa. Então, formamos um ânion novamente. Agora temos um ânion, e o último passo deste mecanismo é outra reação de ácido-base. O nosso álcool vem junto, e o carbânion funcionará com uma base, e ele vai pegar um próton do nosso álcool, então, é o mesmo passo que vimos anteriormente. Agora, vamos desenhar o produto final. Temos os nossos elétrons pi. Nós temos os hidrogênios no carbono superior. Temos também os hidrogênios em todos os carbonos. E, finalmente, adicionamos um próton no carbono inferior. Vou destacá-los. Então, estes 2 elétrons, pegam 1 próton, nós protonamos o nosso anel e terminamos. Então, este é o produto 1,4-ciclohexadieno. Agora, outra maneira simples de fazer este mecanismo para a redução de Birch é quebrá-lo nestes quatro passos e fazer passos mais simples. O primeiro passo, o sódio está doando elétron, então o primeiro passo é sobre os elétrons. O segundo passo, sabemos que o ânion está pegando 1 próton, e ele está pegando esse próton do nosso álcool, então, o próton é o segundo passo. Para o terceiro passo, mais uma vez, o sódio vai doar 1 elétron, o terceiro passo é de elétrons. E, finalmente, mais uma vez, o ânion está pegando 1 próton, então, poderíamos correlacionar assim: elétrons, prótons, elétrons e prótons. É uma maneira simples de pensar sobre os passos de uma redução de Birch. E, no próximo vídeo, vamos ver o que acontece com a redução de Birch quando obtemos um anel de benzeno substituído. Eu vou mostrar mecanismos para as duas possibilidades, que poderemos ver em uma prova ou em um exame.