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Bromação do benzeno

A bromação do benzeno é um exemplo de uma reação de substituição eletrofílica aromática. Nesta reação, o eletrófilo (bromo) forma uma ligação sigma com o anel de benzeno, rendendo um intermediário. Então, um próton é removido do intermediário para formar um anel de benzeno substituído. Versão original criada por Sal Khan.

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Transcrição de vídeo

RKA6GM No último vídeo, eu prometi que iria dar um exemplo concreto de substituição aromática eletrofílica. Então, vamos fazer isso. Digamos que aqui nós temos um benzeno, e ele está em solução de brometo. Então eu vou desenhar o brometo molecular como este. Temos aqui um brometo, que tem 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 elétrons de valência, e ele está ligado a um outro bromo, que tem 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 elétrons. Estes dois estão ligados um ao outro, eles podem agir como um par de de elétrons ou fazer ligações como se tivessem oito elétrons. Este bromo pensa que tem elétrons do bromo cor-de-rosa e este outro pensa que tem elétrons deste verde. E digamos que temos um brometo de ferro em nossa solução. E o que vamos ver é que isso vai catalisar a reação. Então, o brometo de ferro... temos aqui um pouco de ferro, e está ligado a três bromos. Portanto, não vimos muito brometo de ferro, mas o que eu penso sobre isso é que as moléculas de bromo são mais eletronegativas que as de ferro. Então, mesmo que pareçam ligações covalentes, se tivéssemos uma oxidação, estes bromos vão acompanhar os elétrons, isso realmente teria um número de oxidação de três. Na realidade, eles estão acumulando os elétrons, eles são mais eletronegativos. Então, este ferro aqui terá uma carga ligeiramente positiva, os elétrons estão sendo impedidos. Portanto, não importaria ganhar mais um elétron, ou seja, ele poderia aceitar um elétron, ele pode agir como um ácido de Lewis. Lembre-se que um ácido de Lewis aceita um elétron. Então, isso pode querer agir como um ácido de Lewis. Então como pode extrair os elétrons? Bem, talvez possa tirar um elétron deste bromo, e eu não estou dizendo que isso sempre acontece, mas em algumas circunstâncias, se eles estiverem perto um do outro, essa energia irá acontecer, essa ligação irá acontecer. Então, este elétron... Deixe-me fazê-lo aqui de uma cor diferente, vamos fazer de verde. Este elétrons aqui é atraído pelo ferro, então, o que teremos? Bem, teremos esta situação: temos este bromo, em cor azul, com 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 elétrons. Temos este outro bromo, em cor-de-rosa, com 1, 2, 3, 4, 5 elétrons. Agora, ele só tem seis elétrons na camada de valência, o sétimo foi para o ferro, então, o ferro tem um sétimo elétron de valência. E, depois, tem o resto da molécula, então, você tem o ferro aqui, ligado, e é claro, isto aqui, os três bromos, deste jeito. E, então, as nossas ligações com este bromo aqui. E, agora, deste bromo com o ferro. Estes estavam em um par, este elétron saltou para o ferro e, agora, temos esta ligação. Mas por que este bromo perdeu um elétron? Ele era neutro e perdeu um elétron, agora, ele tem uma carga positiva. O ferro, agora que ganhou este elétron, terá uma carga negativa. Então, vamos ver como que isso vai acontecer. Agora, vamos trazer o nosso benzeno. Então, deixe-me redesenhar o benzeno. Temos aqui uma dupla ligação, aqui temos outra e temos outra ligação aqui. Há dois elétrons em cada extremidade. Então, temos este elétron aqui, de laranja, você tem este verde aqui. Vou desenhar a dupla ligação de verde. Agora, vamos ver esta molécula. Temos aqui um bromo com uma carga positiva, e os bromos são realmente eletronegativos. Você pode ver com uma carga negativa, mas a carga positiva realmente para ganhar um elétron. Em algumas circunstâncias, você pode imaginar onde realmente quer pegar um elétron. Então, se houvesse alguma maneira, poderia puxar este elétron, mas a única maneira de puxar este elétron talvez seja essa, porque se ele simplesmente pegou este elétron do bromo, ele teria uma carga positiva. o que não é legal. Então, este bromo talvez devesse pegar um elétron, e se ele receber um elétron, então, este aqui vai poder receber este elétron. Então, você pode imaginar isto, realmente ele quer ganhar um elétron, pode ser muito bom fazer isto. Então, este é o nosso eletrófilo forte. O que realmente acontecerá na bromação do anel benzeno... Deixe-me desenhar aqui os hidrogênios. Assim, as coisas ficarão mais claras. Nós temos hidrogênios em todos estes carbonos, às vezes é importante visualizar isso, quando estamos fazendo substituições aromáticas eletrofílicas. Já temos hidrogênios em todas essas moléculas. Talvez isto seja tão eletrofílico, que pode realmente quebrar o anel aromático usando este elétron. Então, talvez este elétron ali vai para o bromo. Vou fazer de outra maneira para ficar mais claro. Os elétrons podem ir para cá, então, quando isso acontece, deixe-me ser clara, estou indo para o bromo azul, então, este elétron vai para o bromo azul. Se o bromo azul receber um elétron, ele pode soltar este elétron azul. Então, este elétron azul pode ir para este bromo cor-de-rosa, então, como será essa situação? Bem, se tivéssemos isto... Deixe-me desenhar o anel de benzeno. Nós temos o nosso anel de benzeno primeiro, então, vou desenhar aqui. Esta ligação dupla, vou desenhar também os hidrogênios, vou fazer de cor roxa. Então temos 1 hidrogênio, 2 hidrogênios, 3, 4, 5 e 6 hidrogênios. Este elétron laranja ainda está com o carbono aqui, mas este elétron foi para este bromo. Então, este elétron foi para este bromo logo ali. Agora, ele tem outros seis elétrons de valência, 1, 2, 3, 4, 5 e 6. O elétron foi tirado deste carbono, então, agora este carbono terá uma carga positiva. Mas nós vimos no último vídeo que a ressonância irá estabilizar. Este elétron, então, pode mudar para cá ou para cá. Portanto, não é instável, um bom anel aromático, e ele não é um carbocátion, é estável o suficiente para que exista uma pequena quantidade de tempo enquanto atingimos o nosso estado de transição. E, então, esta molécula aqui, o que é isso? Como ela vai ser? Bem, este bromo tem uma carga positiva, ele ganhou um elétron, vou desenhá-lo. Então, você tem um bromo, que ganhou um elétron, agora, ele é neutro novamente. Temos 1, 2, 3, 4, 5, 6 elétrons, e ganhou ainda este em azul, então ele tem sete elétrons na camada de valência. Então, ele voltou a ser neutro, e está ligado a um brometo de ferro, vou desenhar os bromos aqui, os três. Então, temos esse bromo em azul no anel benzeno, mas ele não está bem aqui, ele não quer quebrar o anel aromático, ele quer o seu elétron de volta. Então, como que ele pode ter esse elétron de volta? Bem, vou ver se eu consigo ser clara. Isto aqui tem uma carga negativa, então, você pode imaginar, e nós temos este elétron aqui, então, estas coisas aqui, elas podem agir como uma base e podem tirar um próton do anel do benzeno. Assim, como vimos no vídeo anterior, esta é a base, e todo este complexo, em certa medida, atuou como eletrofílico forte. Agora que retiramos um bromo, este se tornou um próton agora, já que ele é positivo, vai agir como uma base. Se for um próton, do que os elétrons ainda lá de cima, este elétron ainda está lá. Deixe-me fazer de cor diferente. Este elétron ainda está lá, então, este elétron pode ser dado a este carbocátion no original, e teremos o anel aromático novamente. Você poderia imaginar uma situação, este elétron, em verde, é dado a este hidrogênio. Se for dado a este núcleo de hidrogênio, este, em cor-de-rosa, pode ser dado ao carbocátion, então, o que teremos? Bem, nós temos aqui o nosso benzeno, o nosso anel, nós temos esta ligação aqui e esta outra. Agora, vou redesenhar os hidrogênios, temos aqui, aqui e aqui. E este hidrogênio foi levado, na verdade, este núcleo de hidrogênio recebeu este elétron verde. E ele está emparelhado com este aqui, em cor-de-rosa, neste bromo, então, eles fizeram uma ligação. Temos aqui 1, 2, 3, 4, 5, 6 elétrons de valência, temos agora esta ligação. Agora, este elétron se afastou do ferro, então, o ferro agora receberá uma carga negativa: brometo de ferro. Então, agora, ele está na sua forma original. Então, temos o ferro ligado em três bromos, perdeu a sua carga negativa. Este elétron aqui está com carbocátion, então, este elétron, agora, passou para o carbocátion bem aqui. Então, esta ligação, você pode imaginar isso como sendo uma dupla ligação, então, é cor-de-rosa, vou desenhar aqui. Não podemos esquecer do bromo, agora, temos este grupo do bromo lá. Nós temos este elétron aqui, em laranja, que está ligado a este bromo, desta maneira, e nós bromatizamos o anel benzeno. Para ficar claro, tivemos uma carga negativa e uma carga positiva, que agora está cancelada. Esta, com carga negativa, teve um elétron e, agora, é uma carga positiva, então, ele é nêutron, este aqui é nêutron. Agora, para ficar mais claro, sobre tudo o que aconteceu aqui, vamos mapeá-lo, para ver como ele era antes. Tivemos aqui o anel benzeno, e aqui o eletrófilo forte e uma base forte. Tínhamos que ele se tornou um eletrólito forte, quando deu um elétron para este bromo de ferro, então, ele se tornou uma molécula maior. Agora, tudo isto vai atuar como eletrofílico forte. Pegou, então, este par de elétrons e quebrou o anel aromático do benzeno, mas apenas o suficiente para que este bromo se forme. Mas uma vez que este bromo tem um elétron e, depois, ligou ao benzeno. Aí, ele desistiu de um elétron para este outro bromo, que queria realmente ter um elétron, porque ele tinha uma carga positiva. Então, como ele ficou com a carga, atuou como uma base. Então, nós temos a mesma molécula atuando como eletrofílico ou atuando como uma base. Então, uma vez que ele atua como uma base, este bromo, em cor-de-rosa, tem um próton, e permite que este elétron possa voltar para o carbocátion. Depois, ficamos com o brometo de ferro novamente. Então, isso realmente não mudou através da reação, é por isso que podemos chamá-lo de catalisador. Não eram um dos reagentes na reação. Espero que você tenha achado isso interessante.