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Substituição eletrofílica aromática

Substituição eletrofílica aromática. Versão original criada por Sal Khan.

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Transcrição de vídeo

RKA8JV - Já falamos de como o anel benzeno é muito estável porque é aromático, que esses elétrons nos orbitais "π", formando estas duplas, não estão apenas nesta ligação, eles se movimentam. Este aqui pode ver para cá e este pode ir para lá, mas eles não vão e voltam, eles dão uma volta completa no anel. Quando uma molécula é aromática, isso a estabiliza, mas vimos exemplos de aromáticos, principalmente de anéis de benzeno, que têm outras coisas se movimentando, sejam elas aletos ou grupos OH. O que eu quero fazer neste vídeo é pensar sobre como isso acontece, como ocorre a adição a um anel benzeno. Vamos falar sobre a substituição eletrofílica aromática. Vou escrever isso. Substituição eletrofílica aromática. Você poderia dizer: "Sal, você disse que está adicionando coisas ao anel, mas a realidade é que tem 6 hidrogênios aqui". Tem 1 hidrogênio, 2 hidrogênios 3 hidrogênios, 4 hidrogênios, 5 hidrogênios e 6 hidrogênios. Eles estão sempre lá. Se você não desenhá-los, eles estão implicitamente lá. Então, quando você adiciona 1 cloro, 1 bromo ou um grupo OH, de fato você está substituindo um destes hidrogênios, por isto, é uma substituição. É aromática porque estamos mexendo com um anel de benzeno. Estamos lidando com uma molécula aromática, e precisaremos de um eletrófilo forte para fazer isso. Vamos pensar sobre como isso vai acontecer. Antes, vou apenas copiar e colar isto de novo, porque não quero desenhá-lo novamente. Vou apenas copiar assim. Digamos que você tem um eletrófilo realmente forte. Falarei de alguns casos particulares nos próximos vídeos, para melhor exemplificar o que é um eletrófilo realmente forte. Falarei casos particulares nos próximos vídeos, para melhor exemplificar o que é um eletrófilo realmente forte. Mas apenas a palavra eletrófilo você imagina alguma coisa que ama elétrons, uma coisa que quer elétrons, muito, muito, muito, mas muito mesmo. Geralmente ela tem uma carga positiva, assim, ela realmente quer elétrons, ao invés de dizer que ela quer muito elétrons, porque quando você fala sobre núcleofilos ou eletrófilos, você está falando sobre quão bom reagente alguma é. Você não está apenas falando da energia envolvida. Em outras palavras, bom para conseguir elétrons, muito, mas muito bom mesmo para conseguir elétrons. Então, o que acontece? Já falamos que isso é muito estável, esses elétrons "π" podem circular em volta do anel. Se ele colidir da maneira certa, com alguma coisa muito boa para conseguir elétrons, o que poderia acontecer, digamos que temos este elétron. Do modo que desenhamos, ele está neste carbono aqui. Claro que o carbono está aqui. Nunca desenhei o carbono, mas se este eletrófilo, que é realmente bom para conseguir elétrons, colidir de maneira certa, este elétron pode ir para o eletrófilo, então, ele seria deixado com: vou copiar e colar a molécula original. Com que seríamos deixados? Já não temos esta ligação aqui. Ele agora está ligado ao eletrófilo. Esclarecendo, tínhamos este elétron aqui, aquele elétron ainda está com aquele carbono ali, naquela intersecção, mas na outra ponta, o outro elétron foi dado para o eletrófilo, a coisa que é boa em conseguir elétrons. Então, o outro lado foi dado para este eletrófilo. Este eletrófilo agora ganhou 1 elétron. Ele tinha uma carga positiva, agora ele é neutro. Vou mostrar alguns casos particulares nos próximos vídeos. Esclarecendo de novo, é esta ligação, que você pode agora ver como sendo esta ligação. Agora, este carbono aqui perdeu 1 elétron. Se ele perdeu 1 elétron, agora, ele tem uma carga positiva. É difícil fazer isso com uma molécula estabilizada por ressonância, um anel benzeno. Mais uma vez, estou sendo um pouco repetitivo. Para fazer isso, tem que ser um eletrófilo muito bom. Mas, uma vez que isto está aqui, este é um carbocátion relativamente estável, e a razão disso, ele é apenas um carbocátion secundário. É que ele é um carbocátion estabilizado por ressonância, e este elétron aqui pode ser dado para aquilo. Se este elétron vai para lá, isso fica assim. Vou redesenhá-lo. Vou desenhar a estrutura de ressonância bem rápido. Tem o hidrogênio, tem o eletrófilo. Isso não é mais um eletrófilo, mas tem 1 elétron que foi adicionado, tem aquele hidrogênio, tem a ligação dupla. Vou fazer um pouco mais organizado. Tem este hidrogênio, este hidrogênio, este hidrogênio e este hidrogênio. Eu disse que isto é estabilizado. Um elétron aqui pode pular para lá. Se este elétron vem para cá, esta ligação dupla agora está ali. Se isto for para lá, a dupla agora está aqui. Agora, este perdeu o seu elétron e tem uma carga positiva. Isto é estabilizado por ressonância, ele pode voltar para cá, ou este elétron aqui pode pular para lá. Vou desenhar tudo de novo. Vou desenhar todos os hidrogênios. Aqui você tem o "E" e o hidrogênio. Você tem hidrogênio aqui, hidrogênio aqui, hidrogênio aqui e hidrogênio aqui. Normalmente você não se preocupa com os hidrogênios, mas um deles vai ser roubado neste mecanismo, então, quero desenhar todos para que você saiba que eles estão lá. Como disse, isso é estabilizado por ressonância. Se elétron aqui vai para lá, então, esta ligação dupla é agora esta dupla. Agora, este aqui perdeu 1 elétron, então, ele tem uma carga positiva. De novo, uma vez que você tinha esta ligação dupla aqui, esta ligação ali em cima e aquela ligação dupla, podemos ir e voltar entre esses. Os elétrons estão se movendo em volta do anel, não vai ser tão bom quanto a situação que tínhamos quando o anel de benzeno era completamente aromático. Os elétrons só podem ir em volta dos orbitais "p", em volta do anel, estabilizar a estrutura. Mas isso ainda um carbocátion relativamente estável porque os elétrons podem se movimentar. Você pode ver isso como cargas positivas, que se dispersam entre este carbono, este carbono e aquele carbono ali. Como eu disse, não é uma situação extremamente boa, a molécula quer voltar a ser aromática, quer voltar ao estado realmente estável. E o modo para voltar para o estado realmente estável e para um elétron ser adicionando, temos que ter uma base flutuando no meio, e essa base pega este próton, este próton aqui mesmo no carbono, em que o eletrófilo está ligado. Se esta base pega um próton, ela pega apenas o núcleo do hidrogênio, então, o elétron que o hidrogênio tinha, aquele elétron, vou fazer de cor diferente, o elétron que o hidrogênio tinha pode então ser devolvido para aquele carbono ali. Talvez fique um pouco confuso como eu cruzei as linhas. Ele pode voltar para aquele carbono ali. Com que isto se pareceria depois disso? Se pareceria com isso. Vou desenhar. Então, se aquilo acontecesse, e nós desenhássemos em amarelo, nós obtemos um anel de 6 carbonos. Vou desenhar todos os hidrogênios. Que cor é aquela? Parece que eu usei verde claro. Então, eu tenho todos os hidrogênios no anel. Agora eu tenho que ser cuidadoso. Este hidrogênio aqui, apenas o núcleo dele, foi roubado por esta base. Então, aquele hidrogênio foi roubado pela base. Este elétron aqui foi dado para este hidrogênio. Então, aquele elétron foi dado para este hidrogênio. O outro elétron do par ainda está com a base. Agora, isto é o ácido conjugado da base, ele ganhou um próton. Neste carbono aqui, nós temos o que era o eletrófilo. Vou fazer da mesma cor para ficar mais claro. Que cor era o eletrófilo ali? Esta ligação é esta ligação. E finalmente, tínhamos, vou colorir para ficar claro. Tínhamos esta dupla ligação aqui, que é aquela dupla ali. Tínhamos esta ligação dupla, que é aquela dupla ali. Então, este elétron volta para este carbono no topo. Aquele elétron, eu vou deixar isso bem claro. A ligação e o elétron voltam para o carbono de cima. Então, temos que a ligação e aquele elétron voltam para o carbono de cima. Aquele carbono do topo vai agora ser neutro. Mais uma vez, temos a estabilização por ressonância. Esqueci de uma coisa. Para isso se ele estável em termos de carga, talvez esta base tivesse uma carga negativa no começo. Isso não é necessário, mas se ela tivesse uma carga negativa no começo, ela agora teria dado 1 elétron para o hidrogênio e seria agora neutra. Isto faria sentido porque teríamos uma carga positiva e outra negativa. Quando tudo reagisse, isso seria neutro de novo, a carga total seria zero. Mas isto é uma substituição eletrofílica aromática. Nós substituímos um dos hidrogênios, substituímos este hidrogênio por este eletrófilo, ou o que era previamente um eletrófilo. Mas então, ele ganhou 1 elétron, ele é tipo um grupo que está agora no anel benzeno. Por meio desse processo um pouco complexo, finalmente obtemos outra molécula aromática que agora tem este grupo "E". No próximo vídeo, mostrarei esse mecanismo com exemplos de eletrófilos e bases.