Análise conformacional do butano

RKA4JL - Essa é a molécula do butano. Então a gente tem o carbono um, o carbono dois, o carbono três e o carbono quatro. E se a gente olha através da ligação entre os carbonos dois e três... Vamos girar aqui um pouquinho, então, para ver através dessa ligação. Essa é a conformação alternada do butano. E se a gente rotacionar o carbono da frente sem mexer no carbono de trás, então se a gente girar em 60 graus, teremos uma conformação em eclipse. E eu deixei um pouco desalinhado para a gente conseguir ver as ligações atrás. A partir da conformação em eclipse, a gente rotaciona de novo e tem uma conformação alternada. Rotacionando mais 60 graus, a gente tem de novo uma conformação em eclipse. E, agora, vou virar de lado para mostrar o quão próximos esses grupos metil estão no espaço. Se a gente girar aqui embaixo, os hidrogênios realmente se colidirão. Eles estão perto o suficiente para se colidirem nesse modelo e isso é chamado de resistência histérica. Voltando para a conformação em eclipse do butano, se a gente girar de novo, a gente terá uma conformação alternada. Se a gente girar mais uma vez, teremos uma conformação em eclipse de novo, um pouco deslocada para a gente ver as ligações atrás. E rotacionando mais uma vez, a gente volta para nossa conformação alternada. Aqui a gente tem um diagrama de energia mostrando as diferentes conformações que a gente viu no vídeo. As imagens são tiradas do mesmo vídeo, e a gente começa aqui com a conformação alternada do butano que tem uma certa energia potencial. Quando a gente vai da conformação alternada para a conformação em eclipse, rotacionando em 60 graus, isso exige uma certa energia para ir da conformação alternada para a conformação em eclipse. A conformação em eclipse tem mais energia, ela é menos estável. Lembrando que, quanto maior a energia potencial, menos estável é a conformação. Quanto menor a energia potencial, mais estável. Então a alternada é mais estável do que a eclipse. A diferença de energia entre essas duas conformações (vamos desenhar isso aqui), essa diferença de energia é de, aproximadamente, 16 quilojoules por mol. Então a gente precisa de energia para ir da conformação alternada para a conformação em eclipse. Partindo dessa conformação e rotacionando 60°, a gente chega a essa conformação alternada que tem um pouco mais de energia do que a nossa primeira conformação alternada. Então se a gente continuar nessa linha tracejada, a gente conseguirá ver a diferença de energia entre as duas conformações alternadas, que vai ser de aproximadamente 3,8 quilojoules por mol. E para ir dessa conformação alternada para essa conformação em eclipse aqui em cima, a gente precisa de energia. Então vamos continuar a linha. E essa diferença de energia é de aproximadamente 19 quilojoules por mol. Então, 19 quilojoules por mol. E a gente pode perceber que essa conformação em eclipse tem um pouco mais de energia do que a outra conformação em eclipse. Então, essa conformação tem mais energia do que essa. Vamos desenhar uma linha tracejada aqui. E a gente pode perceber essa diferença de aproximadamente 3 quilojoules por mol. Essa é, então, a conformação menos estável. É a conformação que tem mais energia potencial. Partindo dessa conformação em eclipse, a gente pode chegar nessa conformação alternada, diminuindo a energia potencial. E essa conformação alternada tem a mesma energia do que essa conformação alternada, então elas são degeneradas. Para ir dessa conformação alternada para essa conformação em eclipse aqui em cima, a gente precisa de energia. E a gente pode perceber que essa conformação tem a mesma energia do que essa conformação aqui. Então, se a gente continuar essa linha tracejada, a gente vai ver que elas têm a mesma energia. Então elas são degeneradas. E, finalmente, indo desta conformação em eclipse de volta para nossa conformação alternada, essa última tem menos energia. Agora, vamos olhar para as conformações em mais detalhes, começando por essa conformação alternada do butano. Vamos começar, então, numerando os carbonos: esse é o carbono número um e ele está ligado a esse outro carbono aqui, que é o carbono número dois. E a gente está olhando pela ligação dos carbono dois e três nessa projeção de Newman. No vídeo, a gente não consegue ver o carbono número três, porque o dois está na frente dele, mas na projeção de Newman, a gente representa o carbono de trás com um círculo. Então, esse círculo está representando o carbono número três. E, finalmente, esse aqui é o carbono número quatro. Agora, a gente vai pensar no ângulo diedro entre os nossos grupos metil. Então, entre esse grupo metil e esse grupo metil. E esse ângulo vai ser de 180 graus. Então, o ângulo entre nossos grupos metil é de 180 graus. O ângulo diedro é de 180 graus, então essa conformação é chamada de “conformação anti”. E a conformação anti é a menor em energia potencial. Portanto, a conformação anti é a mais estável para o butano e isso porque a gente tem esses grupos metil, grandes, o mais afastados possível uns dos outros, e as ligações estão todas alternadas. Então, essas ligações aqui estão todas alternadas, o que torna essa conformação a mais estável. E se a gente rotaciona 60 graus da formação anti, então se a gente rotacionar o carbono da frente 60 graus, a gente chegará a essa conformação. E essa é uma conformação em eclipse, então a gente pode pensar nesta ligação estando exatamente na frente desta, e este hidrogênio exatamente na frente deste. No desenho, eles estão deslocados para a gente conseguir ver o que está acontecendo aqui. E em vídeos anteriores, a gente falou sobre o custo de energia associado a dois hidrogênios em eclipse, sendo quatro quilojoules por mol. Então, esse custo de energia é de quatro quilojoules por mol. E a gente falou também do custo de energia de um grupo metil e um hidrogênio em eclipse, e esse custo é de aproximadamente seis quilojoules por mol. Então, seis quilojoules por mol para um metil e um hidrogênio em eclipse, que é exatamente a mesma situação que a gente tem aqui embaixo. Então, o custo de energia aqui embaixo também vai ser de seis quilojoules por mol. E se, agora, a gente somar tudo... Então a gente tem 4 mais 6, 10, mais 6, 16. E a gente pode notar que essa é a diferença de energia entre as duas conformações. Então, 16 quilojoules por mol, é o que essa conformação em eclipse tem a mais em energia potencial. Agora, vamos dar uma olhada na outra conformação em eclipse, e ela é que tem a maior energia potencial. Então, ela deve ser a conformação menos estável para o butano. E se a gente olha aqui em cima, a gente tem dois hidrogênios em eclipse, então quatro quilojoules por mol. Aqui na direita a gente tem outro par de hidrogênio em eclipse, mais quatro quilojoules por mol. E aqui embaixo a gente tem dois grupos metil em eclipse. Então, essa ligação está bem na frente dessa aqui e esse metil está bem na frente desse. Qual é o custo de energia associado a dois grupos metil em eclipse? A gente pode descobrir isso porque a gente sabe que o custo total é de 19 quilojoules por mol. Então, isso aqui é o que a gente não sabe. Vamos chamar de “x”. Se a gente somar tudo, a gente vai chegar a 19. Então, 19 é o total. E a gente tem quatro, quatro e “x”. Então, 4 mais 4 mais x é igual a 19. Isso quer dizer que x é igual a 11. Então, 11 quilojoules por mol é o custo de energia associado a dois grupos metil em eclipse. Então, aqui a gente tem tensão torsional, mas a gente tem também resistência histérica, que a gente viu no vídeo. Os hidrogênios desses grupos metil aqui embaixo chegaram a se tocar no modelo do vídeo, e isso desestabiliza a molécula. Se você aumentar a resistência histérica, você desestabilizará a conformação, é por isso que essa conformação em eclipse tem a maior energia potencial. Ela é a menos estável de todas. Então, se a gente desenha uma linha tracejada aqui, a gente percebe que essa conformação em eclipse tem mais energia potencial do que essa por causa da proximidade entre esses dois grupos metil. E, para finalizar, vamos dar uma olhada na nossa última conformação, que é essa conformação alternada aqui. E essa conformação tem mais energia do que a anti. Então, vamos pensar nesses grupos metil e no ângulo diedro entre eles. Então, esse ângulo aqui vai ser de 60 graus e a gente chama essa conformação de conformação gauche. Então vamos escrever isso aqui: essa é a conformação gauche. E ela tem mais energia do que a conformação anti, e isso se deve ao fato de que esses grupos metil estão mais próximos no espaço. Aqui a gente não tem tensão torsional, mas a gente tem resistência histérica. Os hidrogênios dos grupos metil na conformação gauche podem chegar muito próximos uns dos outros. Isso desestabiliza a molécula e, portanto, ela tem mais energia potencial. Então, a conformação gauche, por ser alternada, é mais estável do que as conformações em eclipse. Mas essa conformação não é tão instável quanto a anti, pela proximidade dos grupos metil no espaço.