Conformações do etano

RKA4JL - À esquerda, temos uma maneira de representar a molécula de etano. O único problema com esse desenho é que ele não nos dá muita informação sobre como o metano se parece em 3D. À direita, temos outro desenho da molécula de etano, mas esse desenho nos dá mais informações. Esta é uma fórmula estereoquímica. Lembre-se: uma cunha cheia indica que o átomo está à frente do plano, enquanto um tracejado indica que ele está atrás do plano. Então, o tracejado é uma ligação indo na direção oposta a sua, enquanto uma cunha é uma ligação indo em sua direção. E, finalmente, uma linha reta como esta significa uma ligação no plano da página. Bom, esta fórmula estereoquímica representa uma conformação do etano. Conformações são diferentes arranjos de átomos que resultam da rotação das ligações. Sabemos que há livre rotação em torno dessa ligação simples carbono-carbono, e esta fórmula estereoquímica agora representa o que é chamado de conformação alternada do etano. Mas se nós girássemos os componentes sobre essa ligação carbono-carbono, iríamos obter diferentes arranjos dos átomos e, portanto, obteríamos diferentes conformações. Bom, isso é mais fácil de ver com o modelo em maquete, por isso vou manipular o modelo de etano e rodá-lo em torno da ligação carbono-carbono para que, assim, possamos ver as diferentes conformações. Esses hidrogênios estarão representados em verde e eles estão associados a esse carbono, que será o carbono da frente. E também temos hidrogênios anexados no carbono de trás, que eu vou representar em branco. Então, vamos lá. Vamos mexer nessa maquete e ver o que acontece. Aqui, temos a conformação alternada do etano. Estamos olhando para ele de uma perspectiva estereoquímica e se girarmos isso um pouquinho, vamos ver a conformação do etano a partir de uma perspectiva de cavalete. Se alinharmos a ligação carbono-carbono, vamos ver uma terceira maneira de olhar para essa molécula. Chamamos isso de projeção Newman. Se eu pegar um desses hidrogênios aqui e girá-lo de forma a manter o carbono de trás estacionário, rodando só o carbono da frente, então cada vez que girar isso, eu vou obter uma conformação diferente da molécula de etano. Portanto, há muitas e muitas conformações possíveis em teoria. Vamos girar de volta aqui e essa é a projeção de Newman que nós tínhamos. Bom, posso modificar isso daqui para essa conformação e nós vamos chamar isso aqui de conformação eclipsada, porque os hidrogênios verdes estão na frente dos brancos, fazendo uma espécie de eclipse. Então essa é a conformação eclipsada da projeção de Newman. Eu posso girar isso um pouquinho para que nós possamos vê-lo a partir de uma perspectiva em cavalete. Em seguida, finalmente eu posso virar isso um pouco para que possamos ver a conformação de eclipse de uma perspectiva de cunha e traço. Agora, vamos olhar para essas três maneiras de representar a conformação alternada, ou estrela do etano. Vamos começar com a representação de cunha e traço. Bom, você pode ver que esse hidrogênio, esse carbono, esse carbono e esse hidrogênio estão todos no mesmo plano. E na representação de cunha e traço, nós indicamos que os átomos estão no mesmo plano ligando eles com linhas retas. Se olharmos para este carbono na esquerda, saberemos que há um hidrogênio em verde saindo em nossa direção, um hidrogênio indo para longe de nós e este hidrogênio que está no mesmo plano da página. Para os hidrogênios em branco, esse hidrogênio está no plano da página, este está saindo em nossa direção, então nós temos um se afastando da gente. É assim que nós correspondemos o desenho e a imagem. Nossa próxima maneira de representar essa conformação alternada é chamada de representação em cavalete. Assim, para este desenho em cavalete, esse carbono aqui é o carbono que está ligado a três hidrogênios em verde. Então, esse, esse e esse. E nós também temos essa ligação carbono-carbono, por isso esse vínculo aqui no nosso desenho em cavalete. Finalmente, temos esse carbono na parte de trás, que está ligado aos hidrogênios em branco. Então, temos três de hidrogênio em branco aqui. E se nós olharmos perpendicularmente a ligação carbono-carbono, se olharmos a partir desse eixo aqui... Olha, aqui está o seu olho e você está olhando para o eixo aqui por baixo. Você vai ver a projeção de Newman, assim como vimos agora há pouco no exemplo. Então, esse ponto aqui representa o carbono da frente, esse carbono aqui. Então vamos escrever isso: esse ponto representa o carbono da frente, e ele está ligado aos nossos hidrogênios em verde. Portanto, esse seria um hidrogênio em verde, esse também e esse também. Veja: o carbono da frente está sobreposto ao carbono de trás. Você não pode ver o carbono de trás nesse desenho, mas nós sabemos que ele está lá e temos que representá-lo de alguma forma. Então, em uma projeção de Newman, esse círculo aqui que eu estou marcando vai representar o carbono de trás. Então, vamos escrever isso: este aqui é o carbono de trás. E dessa forma, mesmo se não puder ver o carbono, ele estará ali representado. E o carbono de trás é aquele que tem os hidrogênios em branco, então esse aqui deve ser um hidrogênio em branco, esse também e esse também. Assim, você sabe que eles estão ligados a um carbono, mesmo que você não possa vê-lo porque ele está bloqueado. Então, vamos falar um pouco mais sobre as projeções de Newman. Podemos falar sobre o ângulo entre o hidrogênio branco e o hidrogênio verde. Pense sobre o ângulo entre esses átomos. Ele vai ser de 60 graus. Então, aqui nós temos um ângulo de 60 graus entre esses dois hidrogênios, OK? Vou escrever aqui também. Nós chamamos esse ângulo de ângulo diedro ou ângulo de torção. Vou deixar escrito aqui para você se lembrar disso. O ângulo entre os átomos de hidrogênio será importante quando você está falando de conformações. Aqui, o ângulo é de 60 graus, o que significa que esses hidrogênios não estão em cima do outro, há espaço entre esses hidrogênios nessa projeção. Os hidrogênios verdes estão alternados em comparação aos brancos. Então, você pode notar que há espaço entre todos eles e é por isso que nós chamamos de conformação alternada do etano. E, finalmente, vamos olhar para outra conformação do etano, que é a conformação eclipsada. Vamos começar pelo desenho de cunha e traço. Bom, nós temos esse hidrogênio aqui, esse carbono, esse carbono e esse hidrogênio. Note que eles estão todos no mesmo plano, então na representação de cunha e traço, nós indicamos isso utilizando uma linha. Bom, e olhando para os hidrogênios em verde, podemos notar que há um hidrogênio que está saindo do plano da página em nossa direção, tem um que está sendo o plano da parte em direção oposta a nós e um que está no plano da página. Já com os hidrogênios em branco é a mesma coisa. Temos esse daqui está no plano da página, esse daqui que está saindo em nossa direção e esse daqui que está saindo na direção oposta. Então, agora, vamos dar uma olhada na representação em cavalete. Nós temos esse carbono aqui, que é o carbono que está ligado a três hidrogênios em verde. Então, vamos destacá-los. Temos esse hidrogênio aqui que está voltado para cima, que é este aqui, esse hidrogênio que está voltado para baixo, ao lado direito, que é este aqui, e outro que está do lado esquerdo, que é este aqui. E depois nós temos a ligação carbono-carbono, que eu representei bem aqui. Eu fiz ela bem longa para que não houvesse sobreposição e o desenho ficasse mais limpo para vocês. E então nós temos o carbono de trás, que está ligado aos hidrogênios em branco. Então, nós temos um, dois, três hidrogênios, como você pode ver na figura. E, finalmente, temos a projeção de Newman para a conformação eclipsada. Lembre-se que a projeção de Newman é aquela que... É como se nós estivéssemos olhando perpendicularmente para a ligação carbono-carbono, como se nosso olho estivesse aqui e nós estivéssemos olhando nessa direção. Então, essa é a projeção de Newman. A primeira coisa que a gente nota é que esse ponto é que vai representar este carbono que está ligado aos três hidrogênios em verde. Então, nós temos estes três hidrogênios aqui na figura, que correspondem a esses três no desenho. E esses traços vão representar as ligações entre o carbono e os hidrogênios. Bom, e como nós já vimos antes, esse círculo aqui, esse círculo bem aqui, vai representar o carbono de trás, que está escondido atrás do carbono da frente. Você se lembra? E esse carbono de trás também está ligado a três hidrogênios que estamos representando em branco. Veja que podemos vê-los bem de relance. E agora vamos pensar sobre o ângulo diedro, ou ângulo de torção. Ele vai ser zero, é um ângulo de zero grau. Pense sobre isso: esses átomos de hidrogênio estão sobrepostos, e é por isso que o ângulo de torção entre eles é de zero grau. Os átomos da frente estão escondendo os átomos de trás, estão eclipsando eles, e é por isso que nós chamamos essa conformação de eclipsada.