Prática de projeção de Newman 2

RKA1JV Vamos praticar um pouco mais de projeções de Newman. Então, para este composto, vamos procurar a ligação c3-c4 e desenhar a conformação de menor energia que é a conformação mais estável. Vamos começar numerando nossos carbonos, 1, 2, 3, 4, 5 e 6, então vamos destacar aqui a ligação c3-c4, imaginar que estamos olhando para ela, na direção dela, por essa perspectiva aqui. Daqui a pouco, eu vou mostrar, em um vídeo, como é que esta conformação fica, mas é muito importante nós sermos capazes de fazer as projeções de Newman sem o auxílio de um modelo 3D, está legal? Então, vamos começar analisando o que está ligado a esse carbono 3. Temos um grupo metil vindo na nossa direção, o que significa que nós temos um hidrogênio na direção oposta. E o que está ligado ao carbono 4? Bem, nós temos um hidrogênio vindo em nossa direção e outro hidrogênio indo na direção oposta, bem, agora, nós podemos partir para a nossa projeção de Newman. Nós começamos fazendo um ponto que vai representar o carbono 3 e o que está ligado ao carbono 3? Bem, nós temos um grupo metil, e se nós estamos olhando daqui, nós vamos enxergar esse grupo para baixo e para a direita, e também vamos ter o hidrogênio para baixo e para a esquerda. Depois, nós temos este C1, C2 aqui, nosso grupo etil, e, olhando dessa perspectiva, ele estaria direto para cima. Agora, vamos dar uma olhada no carbono 4. Pela perspectiva que nós estamos olhando aqui, ele estaria atrás do carbono 3, e não seria possível enxergá-lo, mas nós o representamos, então, com esse círculo maior aqui atrás de carbono 3. Então, ligado ao carbono 4, nós temos esse hidrogênio que fica para cima e para direita e um outro hidrogênio para cima e para esquerda. E finalmente, nós temos o CH₂CH₃ que vai aparecer para baixo na nossa projeção. Bem, pode ficar um pouco confuso a imagem com vários CH₂, CH₃ então, por isso, nós vamos simplificar nossa projeção de Newman. Então, vamos desenhar aqui o nosso CH₂, CH₃ que nós sabemos que é um grupo etil, vamos colocar "Et", e o nosso grupo metil vai ser "Me", então, nós temos nosso hidrogênio aqui, nosso carbono de trás, HH, e outro grupo etil aqui embaixo, assim fica mais fácil de visualizar. Bem, no vídeo, eu vou fazer o etil em vermelho, então, uma esfera vermelha vai representar o grupo etil e o grupo metil, eu vou fazer em azul, assim, para ficar mais fácil enxergar as conformações diferentes. No vídeo, a gente vai perceber qual é a nossa conformação mais estável, nós sabemos que tem que ser uma conformação do tipo alternada, como nós vimos em outros vídeos, então, vamos pegar as nossas conformações alternadas e ver qual delas é a mais estável. Aqui, nós temos o carbono 1, aqui o carbono 2, carbono 3, e repare que nós temos um grupo metil vindo na nossa direção ligado ao carbono 3, temos o carbono 4 e nós vamos olhar na direção desta ligação do carbono 3 e 4. Vamos rotacionar a molécula e repare que nós temos uma conformação alternada, aqui acima, nós temos um grupo etil, aqui à direita, temos um grupo metil e aqui abaixo, nós temos outro grupo etil. Então, nós temos aqui o grupo etil vermelho e outro aqui abaixo, o azul representa o grupo metil. Nós vamos rotacionar aqui este carbono da frente para conseguirmos a nossa conformação alternada, enquanto o carbono de trás fica estacionário. Se nós fizermos mais uma rotação, nós vamos conseguir outra conformação alternarda. Bem, espero que o vídeo tenha facilitado aqui para vocês enxergarem a projeção de Newman no desenho aqui em duas dimensões. No vídeo, nós movimentamos o carbono da frente, o carbono de trás ficou estacionário, nós fizemos um movimento no sentido horário e o grupo etil foi para o lugar do grupo metil. O grupo metil, por sua vez, foi para a posição do hidrogênio, e o hidrogênio do grupo etil. Agora, vamos tentar desenhar aqui, a conformação desta próxima foto. Se nós deixarmos o carbono de trás estacionário, nós vamos ter esses dois hidrogênios e o grupo etil. E em vermelho, no carbono da frente, nós temos um grupo etil nesta posição e o metil nesta outra posição, e, por fim, o hidrogênio. E você pode perceber que isso bate com a foto de baixo. O nosso grupo metil está aqui, e o nosso hidrogênio, que eu vou fazer em verde, é este aqui. Se nós rotacionarmos mais uma vez, o etil vai de novo para a posição onde estava o metil e o metil vai tomar a posição do hidrogênio, o hidrogênio vai, então, para a posição do etil. Então, vamos desenhar o carbono de trás com seus hidrogênios e o grupo etil, não faz diferença você movimentar o carbono de trás, mas eu resolvi fazer com o da frente. Bem, agora temos o grupo etil nesta posição, e o grupo metil nesta outra posição aqui e o hidrogênio deste lado, deixe-me destacar os grupos para ficar mais fácil de a gente perceber a correspondência com a foto, hidrogênio em verde. Agora, só falta nós escolhermos a conformação mais estável, então, nós precisamos olhar para as ligações gauche e vamos começar com esta conformação aqui. Aqui, nós temos uma ligação gauche, etil, etil. E os grupos etil são bastante volumosos, por causa disto, esta ligação vai desestabilizar esta conformação. Vamos dar uma olhada agora nesta outra conformação aqui. Aqui, nós temos também uma interação etil, etil gauche, e uma metil, etil, interação gauche, metil, etil. Então, temos duas interações gauche, o que significa que essa conformação aqui é ainda menos estável. Por fim, nós temos esta última conformação que nós desenhamos primeiro aqui em que nós temos apenas uma ligação gauche entre etil e metil e o grupo metil não é tão volumoso quanto o grupo etil, isso significa que essa é a conformação com energia mais baixa, é a conformação mais estável. A parte "B" do exercício pede para desenharmos a conformação menos estável, a que tem maior energia, e nós sabemos que essa tem que ser uma conformação em eclipse, vamos dar uma olhada, então, no vídeo, para ficar um pouco mais fácil da gente visualizar isso. Então, se nós pegarmos aqui a nossa molécula que está em conformação alternada e rotacionarmos o carbono da frente, nós temos a nossa primeira conformação em eclipse. Se eu rotacionar novamente, nós temos uma outra conformação em eclipse. Aqui, mais uma vez, nós temos a última conformação. Então, olhando aqui para as três fotos, para facilitar, vamos desenhar somente a que tem a conformação mais instável. Começando por esta conformação aqui, nós podemos ver um grupo etil que está escondendo o hidrogênio e o metil que está à frente de outro hidrogênio e o hidrogênio à frente de um grupo etil, então, nós não temos nenhum grupo alquila coincidindo um com o outro, então, definitivamente, esta não é a menos estável. Vamos olhar, agora, para essa de cá. Nós temos dois hidrogênios, nós temos um etil com o hidrogênio e aqui nós temos um metil com um etil, então, aqui nós temos alguma instabilidade. Esta conformação é mais instável do que essa aqui, mas vamos comparar esta com a do meio. Aqui, nós temos dois grupos etil, são muito volumosos, interagindo um com o outro e isto é muito instável, isso aumenta muito a energia. Então, esta é a conformação mais instável, de maior energia, porque os grupos etil são muito volumosos. Vamos desenhar, então, a projeção de Newman para esta conformação aqui, começando pelo carbono da frente. Então, ligado a ele, nós temos um grupo metil, nós temos um hidrogênio, e um grupo etil. E agora, o carbono de trás, nós temos um hidrogênio atrás do metil, um outro hidrogênio aqui sendo escondido pelo hidrogênio da frente, e um grupo etil aqui. Esta é a conformação mais instável. Bem, pessoal, por hoje é só, espero que vocês tenham gostado, e até o próximo vídeo!