Conformações em cadeira e em barco do ciclo-hexano

RKA4JL - Para todas as moléculas cíclicas que já tratamos até agora, nós temos apenas que desenhar anéis. Por exemplo, para o ciclo-hexano, nós temos apenas que desenhar um hexágono. Então nós desenhamos o ciclo-hexano assim. Agora já sabemos, a partir de vídeos anteriores, que as ligações para o carbono não vão estar no mesmo plano. Se tomarmos como exemplo o metano, que é um exemplo mais simples que nós temos, você tem o carbono aqui no meio, vai ter uma espécie de hidrogênio pulando para fora assim, em uma cunha, um hidrogênio que está no plano e outro hidrogênio que está atrás da tela. E temos um hidrogênio para cima também. Então, você tem uma estrutura tetraédrica. E no caso do metano, você tem um ângulo de ligação de 109,5 graus. O carbono normalmente faz esse tipo de ligação, desta forma. Não vai ser sempre 109,5 graus, vai ser algo próximo a isso e vai depender dos diferentes átomos ou moléculas em que ele está ligado. Então este seria o ciclo-hexano. Vamos tentar visualizá-lo em três dimensões? Então, para fazer isso, você tem que pensar nessas duas ligações. Vou primeiro desenhá-lo na forma tridimensional. Então, vou desenhar essas ligações aqui, desta maneira. Este aqui de baixo, em laranja, vou desenhá-lo assim. Então aqui em cima, de vermelho, vou desenhar assim. E esse aqui, em roxo, vou desenhá-lo assim. Em seguida este, em azul, vou desenhá-lo assim. Então, vai ser mais ou menos como este. Assim, fica claro que este lado é este lado e esse outro é esse outro aqui. Desta maneira, eu desenhei o ciclo-hexano em forma de conformação de cadeira e isso é óbvio, parece uma cadeira. Essa é a parte de trás da cadeira, aqui é onde você se sentaria e aqui é onde você coloca os seus joelhos. Esta, então, é chamada de configuração de cadeira. Agora, uma outra configuração poderia ser a configuração de barco. Então, se eu fizesse a configuração de barco, se eu fizer de uma diferente perspectiva, se estou olhando para ele, por exemplo, na cabeça, seria algo parecido com esta configuração de barco, algo parecido com isto. Ele ficaria assim. Agora vou usar o azul, e ficaria assim. Eu disse que o carbono gosta principalmente dessa forma aqui, a tetraédrica, ou esse tripé de ligações. Não vejo as ligações em forma de tripé aqui ou aqui. Deixe-me arrumar essa configuração de barco. Assim ficou melhor. Você diz: ”Bem, eu não vejo essa forma tripé aqui”. E para ver a forma tripé, você apenas precisa desenhar os hidrogênios. Então, vou desenhá-los aqui. Este vai diretamente para baixo, como este, o hidrogênio vai diretamente para baixo aqui. Temos um hidrogênio para cima aqui, outro aqui e outro para baixo aqui. E por último, temos este outro. Coloquei um hidrogênio em cada carbono, agora vou desenhar o restante dos hidrogênios. Vou desenhar um hidrogênio aqui, que vai direto para cima. Não exatamente para cima, mas na lateral. Assim, um hidrogênio de lá, deixe-me desenhá-lo aqui. Um outro hidrogênio aqui, do lado direito. Então, vamos colocar o hidrogênio aqui, ele vai para baixo, e o hidrogênio aqui do lado também. E este outro vai assim. E quando você o vir assim, se você olhar para qualquer carbono desta molécula, você poderá ver a forma tetraédrica e que tem um tripé em cada um. Aqui, nós temos mais ou menos um ângulo de 109 a 110 graus para cada um dos constituintes da ligação do carbono. Agora, eu desenhei os diferentes hidrogênios que estão saindo deste carbono em cores diferentes, e eu fiz isso de propósito. Os que vão para cima ou para baixo nós chamamos de hidrogênios axiais, e os hidrogênios do lado, nós dizemos que estão na posição equatorial. Estes são hidrogênios equatoriais. E a razão pela qual é útil saber o nome é porque, quando falarmos das diferentes configurações, as configurações de cadeira e barcos, se temos na equatorial ou na axial, isso pode mudar, virar para cima ou vice-versa. Vamos falar sobre isso em um próximo vídeo. E a razão pela qual eles são chamados de equatorial... é bom pensar sobre isso, pois, às vezes, é difícil de visualizar. Este vínculo aqui é paralelo a este direito aqui, nessa ligação. E essa ligação é bem paralela a este, ou seja, as ligações equatoriais são paralelas até certa parte do anel. Assim, um é paralelo ao que está bem ali. Na verdade, eu deveria mesmo, ou poderia até mesmo codificar pelas cores (não vou usar aqui a mesma cor). Este está em paralelo com esse daqui, este daqui está paralelo a essa ligação aqui, e nós poderíamos fazer isso para todas as ligações equatoriais. Assim, por exemplo, este aqui é paralelo a este (deixe-me mudar as cores), este aqui é paralelo a este, e este é paralelo a este outro, para que pudéssemos continuar fazendo isso com todos eles. Eu poderia fazer com outro conjunto aqui. Por exemplo, este aqui é paralelo a este (vou fazer mais um deste para ficar claro). Este aqui é paralelo a este daqui. Assim, aqueles que são paralelos a alguma parte do anel nós os chamamos de posição equatorial. Os que saltam para fora, ou os que não estão paralelos a nenhuma parte do anel, são chamados de posição axial. E a maneira como eu desenhei aqui, as posições axiais estão para cima e esta aqui está para baixo. Nós podemos ver a mesma coisa na configuração de barco. Uma pergunta que você poderia fazer é se essas duas configurações resultariam em formas diferentes do tipo tetraédrico em cada um dos átomos de carbono. Na verdade, vou desenhá-lo para você. Portanto, este hidrogênio axial está diretamente para baixo, este aqui para baixo, este aqui também para baixo, esse hidrogênio também para baixo. E este hidrogênio diretamente para baixo, porque nós viramos ele. Em seguida, aqui teria uma linha reta para o ponto de hidrogênio e este aqui estaria apontando para baixo. Isto aqui resulta em um tripé. Para o tripé aqui embaixo, você tem que ter um hidrogênio aqui, outro aqui, outro hidrogênio aqui. Então, você pode ver ao longo do plano qual hidrogênio seria em cada posição. É difícil de ver, mas ele faria realmente um paralelo bem aqui. Esse hidrogênio estaria para fora, como este, este outro na axial para cima e, em seguida, teria um equatorial para baixo, como aquele ali. Assim, você poderá desenhar as formas de tripé em qualquer conformação de cadeira ou configuração de barco. Mais uma pergunta é: "Qual configuração é a mais estável?" Isso é realmente um dos principais pontos para visualizar e pensar sobre uma estrutura tridimensional. Assim, nessa situação sabemos, a partir de vídeos passados, que estes carbonos com esses hidrogênios em torno dessas ligações aqui têm elétrons que formam uma nuvem ao seu redor. As nuvens de elétrons são negativas e assim, eles vão ficar o mais longe possível uns dos outros. Nessa configuração de cadeira, você tem esse carbono aqui, que é um CH₂, tem aqui dois hidrogênios ligados ao resto do anel e, na medida do possível, a partir desse CH₂, é provável nessa situação que nós tenhamos uma energia potencial mais baixa ou configuração mais estável. Na configuração de barco, este CH₂ está mais perto deste outro CH₂. Quero dizer, isto é realmente a diferença entre os dois. Eles querem ficar longe um do outro, querem repelir um o outro. Então, ele terá uma maior energia potencial, ou seja, ele será menos estável. Portanto, este é um ponto de partida para visualizar hidrocarbonetos cíclicos. E vamos, portanto, usar esta informação para o próximo vídeo e pensar um pouco mais sobre as diferenças nas configurações de cadeira que uma molécula poderia ter e que ela poderia ser mais estável. Nessa situação, no caso de apenas ciclo-hexano, as configurações de cadeira são igualmente estáveis. Vamos ver aqui. Então você tem... Deixe-me ver. Eu não vou copiar e colar, vou apenas redesenhar outra configuração de cadeira para este aqui. Na verdade, vou fazer separadamente para que as cores não fiquem confusas. Deixe-me desenhar o mesmo ciclo-hexano, mas em duas diferentes configurações de cadeira que poderiam ser em equilíbrio. Vou desenhar ela bem aqui, como este. E em seguida, o mesmo hidrocarboneto poderia ser o ciclo-hexano e a outra configuração de cadeira poderia ser esta. Essa configuração de cadeira está em equilíbrio, então vamos desenhar a outra configuração de cadeira, que será parecida com esta. Bem, vou refazer aqui. Deixe-me usar as mesmas cores para facilitar. Então, farei assim. Esta aqui para cima, paralela. Agora vou pegar a outra cor. Então nós temos aqui uma parte superior da cadeira e uma inferior, cada uma com um carbono, e elas se inverteram, mas estas são configurações igualmente estáveis. Mais uma maneira de pensar é que as ligações em axial se transformaram em equatorial nestes mesmos carbonos, e vice-versa sobre os dois. Vou desenhar apenas os hidrogênios nesse carbono, e aqui nós temos o hidrogênio na axial, e temos a equatorial aqui, cuja ligação seria paralela a este. E neste aqui temos um hidrogênio na equatorial, que é paralela àquela ali, e aqui nós temos o hidrogênio na axial. Quando o anel se inverte, os hidrogênios mudam de posição na estrutura, ou seja, este hidrogênio aqui vai para essa posição, bem aqui, esse hidrogênio aqui em amarelo vai para essa posição, ou seja, ele vai ficar na posição axial (antes ele estava na posição equatorial). Este hidrogênio na equatorial, quando ocorre a inversão do anel, ele estará na posição axial e este hidrogênio aqui ficará na equatorial. Você pode fazer isso para todos os hidrogênios. Aqui você tem hidrogênio axial, aqui também, e quando há a inversão de anel, estes hidrogênios estarão na posição equatorial. Aqui nós temos o hidrogênio na equatorial, outro na equatorial, e para estes hidrogênios, quando houver a inversão do anel, eles estarão na posição axial, bem assim. E estes dois hidrogênios estarão na equatorial. Eles se tornam paralelos a outra extremidade. Você poderia fazer também para esses outros hidrogênios aqui, que é outra coisa interessante para se pensar. Então, o que devemos fazer é praticar e visualizar o que está acontecendo com as moléculas.