Cicloexano dissubstituído

RKA4JL - Aqui nós temos dois compostos. Eles podem ser chamados de 1,2-dimetilciclo-hexano, mas este aqui de cima tem dois grupos metil subindo no espaço, ou que saem para nós. Assim, estes dois grupos metila devem ser do mesmo lado do anel. Desta maneira, chamamos isso de "cis". Para este, temos um grupo metila com uma cunha e outro grupo metila com um traço. Assim, estes dois grupos metila estão de lados opostos ao anel. Desta maneira, chamamos isso de "trans". Então, primeiro vamos olhar para o composto um, esse de cima, que é o cis-1,2-dimetilciclo-hexano. E nós vamos desenhar ambas as conformações de cadeira. Agora, nós vamos olhar para o composto cis. Aqui nós temos uma conformação de cadeira. Aqui temos o carbono um, temos o grupo metila, que está axial para cima, temos também o hidrogênio, que está indo para baixo na equatorial, que é um pouco difícil de ver aqui, e o hidrogênio em verde, para que possamos vê-lo melhor. No carbono dois, temos o grupo metila, que é equatorial, e depois temos um hidrogênio que está na axial para baixo. Então, novamente, é verde para vê-lo melhor. Quando essa conformação de cadeira sofre uma inversão de anel, se eu girar este carbono e este outro para baixo, então teremos que transformar um pouco para poder ver a nossa outra conformação de cadeira, e depois analisaremos o que aconteceu com os nossos grupos. Agora, no carbono um, temos um grupo metil, que é equatorial, e um hidrogênio, que agora está na posição axial para baixo. E no carbono dois, o nosso grupo metila é axial e o nosso hidrogênio está na posição equatorial para baixo. Agora, nós vamos desenhar essas conformações de cadeira. Então, vamos começar com o da esquerda. Já vimos como desenhar as conformações de cadeira em vídeos anteriores, então começamos com as nossas duas linhas paralelas que estão desalinhadas uma da outra. Assim, temos uma linha, e nossa outra linha. Em seguida, vamos desenhar a nossa linha pontilhada que apenas vai tocar na parte superior da nossa linha superior. Portanto, temos aqui a nossa primeira linha pontilhada, perto deste ponto aqui, e, então, vamos desenhar a nossa outra linha pontilhada, que vai bem aqui e toca neste ponto final dessa outra linha. Em seguida, vamos desenhar um outro conjunto de linhas paralelas. Então, vamos desenhar a partir deste topo aqui, desse primeiro ponto, e vamos descer essa linha até o ponto tracejado. Após isso, traçamos uma linha paralela a este que nós acabamos de fazer e finalmente, nós colocamos o nosso último conjunto de linhas paralelas, que vai ser neste ponto aqui, e, em seguida, este outro ponto aqui, fechando, assim, a nossa conformação de cadeira. Vamos, então, chamar este de carbono um, que será a posição axial, como vimos nos vídeos anteriores. Em seguida, temos o carbono dois, que será axial para baixo. Desta maneira eles se alternam, então vamos parar por aqui. Não vou desenhar o resto dos hidrogênios apenas para economizar tempo. Se voltarmos para o carbono um, sabemos que o próximo desce, que é a posição equatorial, então eu coloquei no carbono um. Em seguida, no carbono dois seria equatorial para cima. Então vamos olhar para a nossa imagem aqui e podemos ver que nosso grupo metil é axial no carbono um, por isso vamos colocar um CH₃ na axial. Então, temos um hidrogênio para baixo na posição equatorial aqui mesmo, no carbono um. No carbono dois o nosso grupo metil é equatorial, então nós colocamos isso assim, e depois colocamos o hidrogênio, que é axial, para baixo. Assim, este é um composto cis. Ambos os grupos metil estão do mesmo lado, eles estão indo para cima em relação à superfície plana do anel. Sabemos que essa conformação de cadeira está em equilíbrio com a nossa outra conformação de cadeira. Agora, vamos em frente e desenhar esta aqui. Vamos começar com as nossas duas linhas paralelas, que são desalinhadas uma da outra. Então, temos uma linha, agora temos outra linha e, em seguida, vamos fazer as nossas linhas pontilhadas no ponto superior e agora interceptando o ponto inferior, bem aqui. Finalmente, vamos fazer o nosso outro conjunto de linhas paralelas, bem aqui. Agora, nós vamos fechar a nossa conformação de cadeira, fazendo o nosso último conjunto de linhas paralelas, bem aqui. Podemos ver que o carbono um é este aqui, agora que ele sofreu a inversão do anel. Então, no carbono um, desenhamos na oposição axial. Vamos desenhar aqui a posição axial para baixo no carbono um. No carbono dois temos a axial para cima. Vamos desenhá-lo aqui. Por fim, vamos colocar os nossos grupos metílicos. Com isso, é preciso colocar as outras ligações. Portanto, este seria para cima e, depois, este outro para baixo. Então, no carbono um, podemos ver o nosso grupo metil, que é para cima e na posição equatorial. Assim, colocamos aqui o nosso CH₃ e este hidrogênio fica na posição axial para baixo. Em seguida, no carbono dois, o nosso grupo metil está na posição axial e o hidrogênio é equatorial para baixo. Assim é este composto quando submetido a uma inversão de cadeira. Então, sabemos que este carbono é o nosso grupo metil, que está na posição axial, que é o carbono um. Este é o carbono um. Nosso grupo metil ainda está acima em relação ao plano do anel, mas agora na posição equatorial. Então, é isso que acontece quando você tem uma inversão de anel. E depois, no carbono dois (deixe-me mudar as cores aqui). Assim, no carbono dois, temos o grupo metil que era na posição equatorial e agora nós temos um metil na posição axial. Assim, tanto para conformações de cadeira, os nossos grupos metílicos estão do mesmo lado e é por isso que dizemos que ele é cis, dizemos que é uma conformação mais estável pois para ambas temos um grupo metil na axial e um grupo metil na equatorial. Então, eles são equivalentes. Por isso, eles têm a mesma energia. Em seguida, vamos olhar para o composto trans 1,2-dimetilciclo-hexano. Aqui nós temos o composto trans 1,2-dimetilciclo-hexano. Você pode ver que no carbono um nós temos o grupo metil, que está na posição axial, e o átomo de hidrogênio está na posição equatorial para baixo. No carbono dois nós temos um hidrogênio, que está na equatorial, e o nosso grupo metil que está na axial para baixo. Se esse composto passar por uma inversão de anel... então, vamos levantar esse carbono e puxar este outro para baixo. Em seguida, vamos transformá-lo para que possamos ver a outra conformação de cadeira. Vamos analisar o que aconteceu com os nossos grupos metila. No carbono um, o nosso grupo metila está na equatorial e no carbono dois, o nosso grupo metila está na equatorial para baixo. Agora, vamos desenhar as conformações de cadeira para o composto trans. Os compostos cis e trans são isômeros entre si, porém são moléculas diferentes. Então, vamos fazer essa molécula à esquerda e começamos com as nossas linhas paralelas. Sabemos que elas são desalinhadas entre si, portanto há uma linha aqui. Em seguida, há outra assim. Colocamos, então, as nossas linhas pontilhadas, assim atingindo o canto superior, e agora, outra linha tracejada atingindo o ponto inferior. Vamos fazer o nosso outro grupo de linhas paralelas, bem assim, e colocamos, por fim, o nosso último conjunto de linhas paralelas, fechando a nossa conformação de cadeira. Assim, nós temos o esqueleto de carbono. Começamos, então, com o carbono um, que é axial para cima. Em seguida, o carbono dois é axial para baixo e nós temos para baixo e para cima. Portanto, no nosso carbono um, temos o nosso grupo metila na axial. Então, colocamos na axial o CH₃ e depois temos o nosso hidrogênio para baixo na equatorial. No carbono dois, o hidrogênio é equatorial e o nosso grupo metila é axial para baixo. Então, vamos colocar aqui. Tudo bem. Você pode ver que estes dois grupos estão de lados opostos do anel, então um vai para cima e este está indo para baixo. Eles estão na posição trans um para o outro. Essa conformação de cadeira está em equilíbrio com a nossa outra conformação. Vamos desenhar o da direita. Vamos começar com as nossas linhas paralelas, depois vamos colocar nossas linhas pontilhadas no canto superior e depois no canto inferior. Vamos colocar, agora, nosso próximo conjunto de linhas paralelas, bem aqui e bem aqui. Agora, vamos unir os nossos últimos pontos. No carbono um, vamos iniciar com axial para baixo. No carbono dois, axial para cima. Em seguida, vamos colocar as equatoriais, desta maneira. Certo. Este é o nosso carbono um e vemos que o nosso grupo metila está na posição equatorial, então esse grupo, no carbono um, está bem aqui. Temos o hidrogênio vai para baixo no carbono um, no carbono dois, o nosso hidrogênio é axial e o nosso grupo metila está na equatorial para baixo. Então, aqui é o nosso CH₃. É difícil, às vezes, ver as ligações equatoriais. Assim, uma boa dica é primeiramente olhar para as posições em axial. Por exemplo: você olha para essa ligação aqui e pensa: "Isto é para cima ou para baixo em relação ao plano do anel?" É muito difícil de ver, mas este é claramente para cima. Então, significa que este deve ser para baixo, por isso há um pequeno truque. Tudo bem. Vamos olhar para os dois grupos e ver o que aconteceu quando houve a inversão do anel. Vamos começar com o carbono um. Então, aqui está o carbono um com o nosso grupo metila, que está axial para cima. Para o outro anel, o grupo metila ficou em relação ao plano do anel, mas agora na posição equatorial. Então, há este outro grupo metila aqui. Para o carbono dois (aqui está o nosso carbono dois), o nosso grupo metila saiu da axial e agora está na posição equatorial para baixo. Assim, para ambas as nossas conformações de cadeira, os grupos metil estão em lados opostos do anel. Se analisarmos essas duas conformações de cadeira em termos de estabilidade... Bem, para este outro à esquerda, temos dois substituintes axiais. Isso não é tão estável como o da direita. À direita temos os nossos dois grupos metila, que são volumosos na posição equatorial, e sabemos, portanto, que é o melhor lugar para eles. Isso diminui o impedimento histérico. Assim, o da direita é uma conformação mais estável em relação ao da esquerda. Finalmente, vamos fazer um problema. Assim, o nosso objetivo é desenhar a conformação mais estável para o composto trans-1-tertbutil-3-metilciclo-hexano. Sabemos que a conformação mais estável vai ser a conformação de cadeira. Então, vamos começar a desenhar a nossa cadeira aqui. Portanto, temos duas linhas paralelas que estão desalinhadas. Vamos fazer aqui as nossas linhas pontilhadas. Fizemos uma, agora fizemos a outra, e vamos unir com o nosso outro grupo de linhas paralelas, bem aqui. Agora, vamos fechar nossa conformação de cadeira unindo esses dois pontos aqui. Tudo bem. Trans significa que os nossos dois grupos estão de lados opostos do anel. Quais são os dois grupos? Temos o grupo tertbutila no carbono um e temos o grupo metila no carbono três. Então, sabemos que no carbono um (deixe-me ir em frente e iniciar as axiais). Aqui está a axial. Em seguida, nós vamos alternando. Assim, no carbono dois é axial para baixo, no carbono três é axial para cima. Vamos voltar e colocar, agora, as equatoriais. Então, no carbono um deve ser para baixo, no dois para cima, no três para baixo. Então vamos colocar nosso grupo tertbutila no carbono um. Portanto, agora temos duas escolhas. Onde vamos colocar o nosso grupo tertbutila? Vamos colocar na posição axial ou na posição equatorial? Bem, sabemos que este é um grupo muito volumoso e nós vamos colocar os grupos volumosos na posição equatorial. Portanto, temos apenas uma escolha para o carbono um. Devemos colocar nosso grupo tertbutila bem aqui. Tudo bem. Decidimos colocar o grupo tertbutila para baixo no carbono um, de modo que este é para baixo. Uma vez que se diz que é trans, isso significa que devemos colocar o grupo metil no carbono três. Então, vamos ao carbono três. Temos que fazer uma escolha: colocar esse grupo metila na axial. Este é o único que vai para cima, então colocamos o nosso CH₃ assim. Vamos em frente e apagar essas outras ligações aqui, apenas para que, quando olharmos, ela fique mais bonita. Eu vou apagar esta aqui e essa outra aqui. Então, poderemos colocar todos os nossos hidrogênios. Você poderia colocar todos os hidrogênios para fora. Então, eu vou limpar isso um pouco. Limpar as linhas pontilhadas. Em seguida, podemos ver a nossa conformação. Então, aqui é a conformação mais estável do composto trans-1-tertbutil-3-metilciclo-hexano.