Dupla projeção de Newman para o metilcicloexano

RKA4JL - No último vídeo, vimos que as duas formas de cadeira ou as duas configurações de cadeira da baunilha, que são simplesmente o ciclo-hexano, foram igualmente estáveis. Não havia nada que implicaria que este é mais estável que esse, e vice-versa. O que queremos fazer nesse vídeo é entender o que acontece se acrescentarmos um grupo metila no ciclo-hexano puro. Assim, ao invés de apenas um ciclo-hexano, vamos pensar sobre o metilciclo-hexano. Por isso, sabemos que a primeira coisa a fazer é nomear as coisas. Então, metilciclo-hexano será parecido com isso. Nós vamos fazer um hexágono aqui e, então, acrescentar um grupo metila. Você pode, literalmente, apenas desenhar um grupo metila como este, ou talvez assim. E por implicação, você tem o carbono um aqui, essencialmente um grupo CH₃ aqui, e claro, você tem outro hidrogênio ligado a este aqui. Agora, se você fosse desenhar esse grupo metila em três dimensões, como esta, nós teríamos apenas que olhar as posições anteriores da cadeia. Aqui, ao invés de ter um H, seria o grupo metila. Então, nós poderíamos transformar o hidrogênio em CH₃ e nós colocamos três hidrogênio aqui, de modo que é um grupo metila. Poderíamos substituir um desses hidrogênios com ele. E, então, essa seria uma das formas desta molécula de metil ciclo-hexano, CH₃ (deixe-me escrevê-lo, apenas para praticar um pouco a nossa nomeação). Portanto, esta é o metil ciclo-hexano. Agora, esta é uma das configurações de cadeira. Se eu virar essa molécula para baixo, de modo que esse lado de baixo fosse virado, a outra posição de cadeira levaria este grupo metila de uma posição axial para uma posição equatorial. Portanto, é este mesmo grupo aqui (deixe-me colocar um círculo em torno deles). Agora, a pergunta que queremos responder nesse vídeo é: “Qual destas duas configurações vai ser mais estável?” Você poderia olhar para essa molécula e pensar assim: “Bom, se estamos nessa posição, se o grupo metila está nessa posição axial, ele estará mais perto de todos esses outros carbonos aqui, mais perto de suas nuvens de elétrons. Talvez aqui tenha maior energia potencial e talvez ela queira saltar a distância." Se você pensar que isso estaria saltando aos olhos, você estaria certo, porque, nesta posição, esse metil está muito mais longe de todo o material para fora aqui. Por isso, não vai ser menos. Acho que você pode considerar um núcleo na nuvem eletrônica, se você quiser. Agora, eu quero ser um pouco mais claro. Quero fazer o que chamamos de diagrama duplo de Newman. Um diagrama de Newman não é apenas útil para coisas simples, como butano ou etano, você pode realmente fazê-lo com anéis cíclicos. E fazer o diagrama de Newman (deixe-me numerar esses carbonos), para que pudéssemos numerá-los assim. Portanto, este vai ser o carbono um, dois, três, quatro, cinco, seis. E você não tem que chamar esta molécula de 1-metilciclo-hexano, porque sempre que você tiver um grupo ligado ao anel, apenas um grupo, você implicitamente começa a numeração no carbono a que esse grupo está ligado. Então, este é o carbono um, dois, três, quatro, cinco e seis. E assim, mais uma vez, este é o carbono um, dois, três, quatro, cinco e seis. Agora, o que eu quero fazer são duas projeções de Newman e ambas vão ser envolvidas... Bem, na verdade eu vou desenhar quatro, mas você vai ver o que eu estou falando em um segundo. Assim, na primeira projeção de Newman eu vou começar com o carbono direito, por lá. Então, vamos pensar sobre o que seria semelhante. Nós estamos na frente e estamos olhando em frente, para o carbono. Então ele fica aqui. Agora, na posição axial, você tem um grupo metila, então deixe-me desenhar isso. Assim, na posição axial, você tem esse grupo metila à direita. Em seguida, na posição equatorial, aqui, você tem esse hidrogênio. Deixe-me desenhar isso. Então, você tem este hidrogênio. E então, para cá, essa ligação bem aqui. Isso nos leva para um grupo CH₂. Deixe-me desenhar esse grupo CH₂. Talvez eu devesse fazer um círculo, assim. Essa coisa toda é um CH₂. Então, ele está ligado ao carbono, mas o carbono tem dois hidrogênios associados a ele. E este é o carbono número seis e, portanto, está na frente. Agora, se nós estamos olhando direto para a molécula e o carbono número dois está atrás... (deixe-me desenhar o carbono número dois, vou fazê-lo nesta cor azul). Agora, no carbono número dois, o que está acontecendo ali? Ele tem um átomo de hidrogênio na posição axial e vai diretamente para baixo. E tem outro hidrogênio que vai na posição equatorial. Portanto, este hidrogênio em verde aqui, vai na equatorial. Parece que é isso. Então, ele se conecta ao carbono número três, que é outro CH₂. Ele tem dois hidrogênios associados a ele. Na frente nós temos o carbono um e, na parte de trás, o carbono número dois (deixe-me colocá-lo com uma cor). O carbono número dois se liga ao carbono número três (deixe-me fazer isso de uma nova cor). Portanto, ele é realmente um grupo CH₂. Isso é um CH₂, E este é um outro carbono, e tem dois hidrogênios, certo? Portanto, este é um CH₂ e este é o carbono três. O que eu vou fazer agora é uma outra projeção de Newman. Mas para essa projeção de Newman, vamos estar olhando em frente para o nosso carbono número cinco e vamos ver que estamos formando um anel. Nesta primeira projeção de Newman que eu fiz aqui, esta ligação está localizada atrás deste carbono. O carbono de número dois está diretamente atrás do carbono um. Então, eu acho que do lado oposto do anel é cinco e quatro. Você pode olhar aqui e nós temos um e dois, que está para lá, e depois, cinco e quatro. É exatamente assim. Então, você pode imaginar que quando estamos fazendo as projeções de Newman, nós estamos olhando em frente aqui na projeção. Vamos olhar em frente, nesse sentido, à direita da projeção de Newman. Então, se temos o carbono de número cinco na frente, ao que ele estará ligado? Bem, ele vai estar ligado ao carbono de número seis aqui, esta ligação aqui para o CH₂. A nossa primeira projeção de Newman vai ter dois hidrogênios, um na posição axial e outro na posição equatorial. É difícil de ver agora, mas ele vai ter um hidrogênio em uma axial e outro em uma posição equatorial. Em seguida, na parte de trás vamos desenhar o carbono de número quatro e eu vou fazê-lo desta cor verde, assim. Isto é apenas um exercício de visualização. É por isso que eu queria fazê-lo dessa forma. Então, o carbono quatro tem um átomo de hidrogênio axial, e esse hidrogênio aponta para baixo. Ele tem um hidrogênio equatorial saindo daqui e, em seguida, liga-se ao carbono três. Então, esta ligação aqui é igual a essa ligação aqui. O que vemos imediatamente nessa conformação de cadeira? Quando o nosso grupo metila está na posição axial, o que vemos? Nós vemos que as ligações estão alternadas, ou como é dito em inglês, são ligações gauche. Ligações gauche são ligações com 60 graus de distância entre os dois carbonos. É apenas 60 graus, ou um ângulo diedro. Quando você usa a projeção de Newman, a distância entre essas duas ligações forma um ângulo de 60 graus. Agora, vamos comparar essa projeção de Newman com a projeção na qual o grupo metila está na equatorial, está na parte debaixo da cadeira. Vamos ver como que a projeção de Newman aparece. Assim, vamos fazer da mesma forma que fizemos essa outra projeção. Então, esta configuração está em equilíbrio com esta configuração aqui. Vamos fazer exatamente o mesmo exercício. Então, o carbono de número um. Mas agora, o carbono de número um está bem aqui, o hidrogênio agora é axial e está apontando para baixo. Deixe-me desenhar isso. Portanto, temos um hidrogênio apontando diretamente para baixo. O hidrogênio aponta para baixo e, agora, o CH₃ está na posição equatorial. O grupo metila está aqui, e então uma ligação para o carbono número seis será parecida com isso. Então, você tem um CH₂. Este é o carbono seis, bem aqui. Agora, se fosse para ir para a parte de trás, se tivéssemos de ir para o carbono número dois, que está atrás e que eu tinha feito em azul anteriormente... Então, vou fazê-lo na cor azul novamente. O carbono dois tem um hidrogênio na axial, na posição indo para cima. Tem um outro hidrogênio aqui e, em seguida, liga-se ao carbono três na parte de trás, de modo que é CH₂ aqui. Então, essa é a mesma coisa que essa. A única diferença é que as configurações viraram. Então, este se liga com este aqui na parte de trás. E agora fazemos a projeção de Newman olhando em frente para o carbono número cinco. Então, nós estamos olhando diretamente nessa direção para projeção de Newman. Agora, vamos olhar diretamente nessa direção para a outra projeção de Newman. Assim, o carbono número cinco, se fôssemos desenhá-lo, teria um hidrogênio na posição axial e um outro átomo de hidrogênio na posição equatorial. Este é apenas um exemplo de visualizações. Eu realmente espero que não tenha confundido você. Se você já tem essas moléculas, fica mais fácil começar a entender o que se passa, mas se você não as tem, isso parece um pouco assustador, porém vai lhe ajudar a não se enganar quando estiver estudando química orgânica. Fazendo estes exercícios, você vai ser muito melhor em visualizar algumas dessas moléculas. Portanto, se olharmos em frente no carbono cinco, temos um hidrogênio na posição axial vindo diretamente para baixo. O carbono cinco está ligado ao carbono seis, que é logo ali. E esta ligação aqui é a mesma coisa que esta. Esta é uma boa maneira. Se você pode fazer isso, então o seu cérebro é muito bom de tradução entre as projeções de Newman e estes tipos de diagramas logo aqui em cima. Portanto, esta é uma ligação. Este hidrogênio é axial e, então, temos um outro hidrogênio. Temos um hidrogênio aqui, o que seria assim. E em seguida, por trás disso, você tem o carbono número quatro. Vou desenhá-lo em um círculo. Ele tem um átomo de hidrogênio na posição axial e outro nesse sentido e, em seguida, liga-se ao carbono três. Então, o que vemos sobre este grupo metila aqui? Nesta situação, este grupo metila é antimetila. Há duas maneiras de pensar sobre isso. E, agora, 180 graus. Por isso era gauche: o seu ângulo diedro no carbono três era apenas de 60 graus, e agora é 180, por isso está muito mais longe. O seu ângulo diedro no carbono seis também é 120 graus. Assim, nesta situação, onde nosso grupo metila é equatorial, é axial aqui e é equatorial aqui, quando pulou de volta para baixo. A ligação é paralela às partes do anel. Nesta situação, estamos mais longe do outro grupo metil, há menos aglomeração e, por isto, esta é uma situação mais estável. Então, você poderia dizer que a anticonfiguração é em relação ao carbono de número três, enquanto aqui é gauche para o carbono número três. Bom, não sei pronunciar muito bem, se é "gouche" ou "gauche". Enfim, alternado. Eu não sei a melhor maneira de pronunciá-la. Portanto, neste caso há menos aglomeração. Esta molécula é mais estável, possui menor energia potencial. Portanto, esperamos que você tenha achado interessante. Esta foi uma maneira, apenas um exercício de poder partir desta visualização do diagrama duplo de Newman e acredito que isso torna mais fácil para você conseguir visualizar qual é a molécula mais estável. E também se torna mais fácil a maneira como você poderia pensar em que tipo de visualização há neste diagrama à direita aqui, onde o carbono seis é esse carbono seis, esta é isto, e nós vemos que está na parte de trás. E isso é isso. Por aqui, a mesma coisa. Nós estamos olhando diretamente a partir dessa direção e vemos que esse, aqui no topo, é esse aqui que está na parte inferior.