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Química orgânica
Curso: Química orgânica > Unidade 3
Lição 4: Conformações de cicloalcanos- Conformações em cadeira e em barco do ciclo-hexano
- Dupla projeção de Newman para o metilcicloexano
- Estabilidade dos cicloalcanos
- Conformações do cicloexano
- Desenho de conformações de cadeira
- Cicloexano monossubstituído
- Cicloexano dissubstituído
- Cicloexano polissubstituído
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Desenho de conformações de cadeira
Como desenhar as duas conformações de cadeira do cicloexano.
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Transcrição de vídeo
RKA4JL - Vamos começar com uma prática de desenho de conformações de cadeira. Uma maneira de fazer isso é começar desenhando duas linhas paralelas, que estão um pouco inclinadas. Deixe-me ir em frente e mostrar o que eu quero dizer. Então, aqui está uma linha e aqui está outra linha. Elas são paralelas umas às outras. Em seguida, vamos desenhar duas linhas horizontais. Vamos fazer aqui essa linha pontilhada. Essa linha pontilhada horizontal superior vai estar no mesmo nível que esse ponto superior aqui. Agora, eu vou desenhar outra
linha pontilhada aqui embaixo, que vai estar nivelada com este ponto de fundo, de modo que é o que temos até agora. Em seguida, vamos fazer
outro conjunto de linhas paralelas. Nós vamos começar por esse ponto aqui,
onde este intercepta a linha tracejada, e nós vamos da linha pontilhada de
cima até a linha pontilhada do fundo. Em seguida, vamos pensar
em desenhar uma linha paralela, paralela a esta aqui. Por isso, vamos começar na linha pontilhada de baixo até a linha pontilhada de cima. E então, finalmente, precisamos ligar os pontos. Assim, aqui nós estamos
indo a partir desse ponto até este ponto e, em seguida, deste ponto aqui até este ponto aqui. E essa é a nossa cadeia carbônica. Por isso, se você desenhar isso corretamente, terá três conjuntos de linhas
paralelas para sua cadeia carbônica. Vamos voltar até este desenho aqui e
deixe-me mostrar as linhas paralelas. O nosso primeiro conjunto é composto
dessas duas linhas paralelas aqui, que eu vou ressaltar em amarelo. O nosso segundo conjunto será
essas duas linhas paralelas aqui. Deixe-me colocá-la na cor vermelha. E o último conjunto de linhas
paralelas são essas duas linhas aqui, que eu vou ressaltar em azul. Ao todo, nós temos três conjuntos de linhas paralelas. Então, agora, você precisa
pensar em como colocar os grupos. Neste caso aqui, estamos falando do ciclo-hexano, por isso estamos lidando apenas com hidrogênios. Em primeiro lugar, vamos colocar os hidrogênios axiais. Então, você pode pensar que isso
é a Terra, e isto como sendo o globo. Este seria o eixo indo de cima para baixo, de modo que os hidrogênios
vão para cima e para baixo e são chamados de hidrogênios axiais. Vamos começar com esse carbono aqui, que eu vou chamar de carbono um. Por isso, se este é o carbono um, vamos colocar um hidrogênio axial. Então, isso vai para cima. Em seguida, vamos para o
carbono dois, que será esse aqui. Ele está diretamente abaixo. Vamos, agora, para o carbono três. Esse
teria um átomo de hidrogênio para cima. O carbono quatro é diretamente para baixo. O carbono cinco seria para cima e o carbono seis seria para baixo,
com o hidrogênio axial para baixo. Assim, você pode ver aqui nós estamos alternando. Vamos, agora, colocar os grupos
axiais na figura que desenhamos. Começamos aqui, no carbono um. Então, aqui é o carbono um. Vamos desenhar uma linha reta para
cima e colocar um átomo de hidrogênio. Vamos para o carbono dois e nós vamos desenhar uma linha reta para baixo e colocar um átomo de hidrogênio. Carbono três, desenhar uma linha reta para cima e colocar um átomo de hidrogênio. Carbono quatro, desenhar uma linha reta para baixo. Carbono cinco, eu colocaria o hidrogênio aqui. E, finalmente, o carbono seis, que seria
para baixo o nosso hidrogênio aqui. Tudo bem. Agora, vamos pensar
sobre os hidrogênios equatoriais. Então a partir do carbono um,
seria esse hidrogênio aqui. O carbono dois seria este hidrogênio. Eles são chamados de equatoriais porque você poderia pensar nele estando ao longo do equador do anel. Por isso, se esta é a Terra,
nós sabemos que este é o equador. Então, eles seriam para fora e para
o lado e se alternariam também. Então, no carbono um, o hidrogênio equatorial
está para baixo em relação ao plano do anel. No carbono dois, o hidrogênio equatorial está
para cima em relação ao plano do anel. Então, vamos começar para baixo e, depois, para cima. E depois no carbono três seria para baixo, no carbono quatro isso seria para cima, no carbono cinco seria para baixo, e no carbono seis isso seria para cima. Portanto, basta imaginar que todos esses
hidrogênios estão juntos ao equador do anel. Então vamos colocar esses hidrogênios equatoriais
em nossa conformação de cadeira. Começamos no carbono um,
e nós começamos para baixo, abaixo do plano equatorial. Então, eu vou desenhar uma linha
aqui e colocar nosso hidrogênio. No carbono dois, isso seria assim, para cima. Nós vamos alternar, então
no carbono três seria para baixo. No carbono quatro nós subiríamos,
então colocaremos o hidrogênio para cima. No carbono cinco seria para baixo,
então nós o colocamos aqui, e no carbono seis seria para cima. Geralmente, essa é a parte
que os alunos têm mais dificuldade. Para que você possa pensar sobre as linhas paralelas, para ajudar você a entender
um pouco mais sobre a molécula, basta você pensar sobre as linhas
paralelas da nossa estrutura carbônica. Nós temos aqui, em amarelo,
o conjunto de linhas paralelas, então se esse aqui é paralelo, nosso hidrogênio vai estar com a linha também paralela a esse amarelo. Assim, essa ligação é à direita e para baixo. Da mesma forma, na parte de baixo amarela, nós temos que o hidrogênio será
para cima nesse sentido, então pegamos também os
outros conjuntos de linhas paralelas. Assim, em vermelho, se aqui está em paralelo,
então esse também vai ser paralelo. Nosso hidrogênio será também nesse sentido. A mesma coisa em relação a esse
hidrogênio aqui. Será nesse sentido, paralelo ao conjunto de paralelos em vermelho. Com o azul (vou até realçar aqui
com um azul mais escuro), temos também paralelos. Então, podemos ver que essa ligação de hidrogênio é paralela a essa ligação entre os dois carbonos. E a mesma coisa vale para essa outra ligação. Há outra maneira de pensar
sobre isso que pode ser útil. Se você olhar para o desenho do lado direito, eu estou destacando algumas ligações em magenta, e quando eu terminar, isto deve
se parecer muito familiar. Você já viu isso antes, no
vídeo de conformações de etano: isto foi um cavalete de desenho, isso serviu de base para o desenho da conformação
de etano, a conformação escalonada. Deixe-me desenhá-lo aqui para
que você possa vê-lo um pouco melhor. Então, aqui temos a
conformação escalonada para o etano e que é útil, às vezes, quando você está pensando sobre como desenhar as diferentes ligações na conformação de cadeira. Então, basicamente, você pode usar
qualquer método que você deseja. Eu já vi muitas maneiras de
desenhar conformações de cadeira e muitos estudantes têm
sua própria maneira de fazê-lo. Assim, o que é importante é o que funciona para você, mas há a necessidade de ser
consistente e ter bastante cuidado ao fazê-lo. É necessário praticar muito. Em seguida, vamos olhar para
outra conformação de cadeira. Precisamos praticar um pouco mais
com outra conformação de cadeira. Vamos começar da mesma maneira que fizemos antes, com duas linhas paralelas que se encontram
afastadas uma da outra, levemente inclinadas. Desta vez, porém, as linhas estão indo em uma direção um pouco diferente do que fizemos antes. Bom, depois vamos desenhar uma linha pontilhada, uma linha pontilhada horizontal que
apenas toca neste ponto superior. Estas linhas pontilhadas...
Lembre-se, são apenas diretrizes, elas não são realmente uma parte
da nossa conformação de cadeira. Desenhamos aqui uma outra
linha pontilhada para baixo que cruza esse ponto inferior. Em seguida, vamos partir de uma
linha pontilhada de cima para baixo para a linha pontilhada inferior. Assim, do topo até a parte de baixo. E depois, vamos da parte inferior até o topo. E, finalmente, nós apenas ligamos os pontos. Então, a partir desse ponto, desenhamos uma linha até aqui. E então, nós ligamos essa outra
linha deste ponto a este ponto. Certifique-se que tudo está paralelo. Você tem três conjuntos de linhas paralelas: o primeiro conjunto de linhas paralelas que você desenhou era esse aqui em cima no desenho, por isso, em amarelo. Em seguida, em vermelho, fomos a partir desse ponto para
baixo e depois deste ponto para cima. E, finalmente, em azul, deve ser
esse paralelo com esta linha em azul. Por isso, verifique se existem três conjuntos linhas paralelas para desenhar sua cadeia carbônica. Em seguida, este acaba por ser o nosso carbono um e vamos ver o porquê no próximo vídeo. Então, vamos começar a colocar os nossos grupos. Neste caso, você só vai colocar
hidrogênio em todos os grupos. Você pode ver que estamos
começando com um axial para baixo. Então, vamos colocar um hidrogênio axial para baixo e isso é o oposto do que fizemos
na outra conformação de cadeira. No carbono um, na outra conformação de cadeira, começamos com um hidrogênio
axial voltado para cima. Neste caso vamos começar
com um hidrogênio axial para baixo, então colocamos um hidrogênio para baixo. E no carbono dois, nós colocamos
um hidrogênio para cima. No carbono três, que seria este, seria um hidrogênio para baixo. Então, no carbono quatro, deveria
ser o hidrogênio para cima. No carbono cinco, um hidrogênio axial para baixo e, finalmente, no carbono seis é axial para cima. Então, colocamos o hidrogênio aqui. Em seguida, colocamos os hidrogênios equatoriais que são um pouco mais difíceis de desenhar. Então, deixe-me usar uma cor diferente aqui para que possamos ver. Na verdade, deixe-me ir em
frente e mantê-lo em amarelo devido a este hidrogênio axial à direita,
que é paralelo ao conjunto de linhas da direita. Então, nós estamos fazendo aqui, para o nosso primeiro carbono, o nosso hidrogênio equatorial. E essa linha é dirigida para cima em relação ao plano. Então, é assim que você tem que pensar sobre isso. Vamos começar com o carbono um
e vamos colocá-lo no plano equatorial. Então vamos fazer essa linha e colocar o hidrogênio. Em seguida, no carbono dois que
já tinha esse hidrogênio a subir, de modo que o equatorial deve ser para baixo. E essa linha deve ser paralela
à linha em vermelho, certo? Vamos colocar o hidrogênio. Então, este é o hidrogênio equatorial para baixo. No carbono três temos um hidrogênio equatorial... (deixe-me usar uma cor diferente).
Estou utilizando azul porque, mais uma vez, este hidrogênio está paralelo a
estas linhas paralelas em azul. E aqui vamos desenhar nosso hidrogênio subindo.
Mais uma vez, estamos alternando. Começamos com o hidrogênio
equatorial para cima, depois para baixo, depois para cima, então aqui será para baixo. Então, no carbono quatro, será para baixo. Depois no carbono cinco deve ser para cima e isso deve ser paralelo com os de vermelho. Este é um daqueles momentos difíceis para os alunos. Novamente, aqui é paralelo ao de vermelho. Pensando assim, talvez seja um
pouco mais fácil de visualizar. Então, vamos desenhar isso, e por isso temos o hidrogênio subindo nesse ponto. E, em seguida, finalmente o carbono seis. Você pode ver isso sendo um
hidrogênio equatorial para baixo (eu acho que deve ser na cor azul). Portanto, essa está em
paralelo com tudo o que está em azul. Temos outro hidrogênio que está indo para baixo, então deixe-me desenhá-lo aqui. Isso requer prática, certo? Continue praticando com suas
conformações de cadeira, com ambos os tipos de conformações de cadeira.